Carbocation vs Carbanion
Galvenā atšķirība starp karbokāciju un karboanjonu ir to lādiņi; tās abas ir organiskas molekulāras sugas ar pretējiem lādiņiem. Karbokācija ir pozitīvi lādēts jons, un karboanjons ir negatīvi lādēts jons. To stabilitāte ir atkarīga no vairākiem faktoriem, un daži no tiem ir ļoti svarīgi citu ķīmisko savienojumu sintēzē.
Kas ir karbokācija
Karbokācija ir ķīmiska viela, kas nes pozitīvu oglekļa atoma lādiņu. Tās nosaukums sniedz skaidru priekšstatu, ka tas ir katjons (pozitīvs jons), un vārds carbo attiecas uz oglekļa atomu. Karbokācija ietver vairākas kategorijas; primārā karbokācija, sekundārā karbokācija un terciārā karbokācija. Tos klasificē pēc alkilgrupu skaita, kas pievienotas pozitīvi lādētam oglekļa atomam. To stabilitāte un reaģētspēja atšķiras atkarībā no šiem aizvietotājiem.
Karbokācijas stabilitātes tendence
Kas ir Carbanion
Karboanions ir organiska molekulāra suga ar negatīvu elektrisko lādiņu, kas atrodas uz oglekļa atoma. Citiem vārdiem sakot, tas ir anjons, kurā oglekļa atomam ir nedalīts elektronu pāris ar trim aizvietotājiem. Tā kopējais valences elektronu skaits ir vienāds ar astoņiem. Tie veidojas, no neitrālas molekulas noņemot pozitīvi lādētas grupas vai atomus. Tie ir ļoti svarīgi kā ķīmiskie starpprodukti citu vielu, piemēram, plastmasas un polietilēna (vai polietilēna) sintezēšanai. Mazākais karbanoīns ir ‘metīdjons’ (CH3–); veidojas no metāna (CH4), zaudējot protonu (H–).
Kāda ir atšķirība starp Carbocation un Carbanion?
Karbokācijas un karbanona īpašības
Karbokācija: karbokācija ir sp2 hibridizēta, un brīvā p-orbitāle atrodas perpendikulāri trīs aizvietotu grupu plaknei. Tāpēc tai ir trigonāla plakana molekulārā struktūra. Karbokācijai ir nepieciešams viens elektronu pāris, lai pabeigtu oktetu. Tie var reaģēt ar nukleofīliem, var tikt deprotonēti no pi-saites un tajā pašā sugā var tikt atkārtoti sakārtoti.
Karbanions: alkilkarboanjonam ir trīs savienojošie pāri un viens vientuļš pāris; tātad tā hibridizācija ir sp3, un ģeometrija ir piramīdveida. Alil- vai benzilkarboanjona ģeometrija ir plakana, un hibridizācija ir sp2 Oktets ir pilnīgs karboanjonu oglekļa atoma visattālākajā orbītā, un reaģē ar elektrofiliem tas uzvedas kā nukleofils.
Stabilitāte:
Karbokācija: Karbokācijas stabilitāte ir atkarīga no dažādiem faktoriem. Tas ir stabilāks, ja pozitīvajam oglekļa atomam ir pievienots vairāk –R grupu. Tāpēc terciārā karbokācija ir salīdzinoši stabila nekā primārā.
Stabilitāti palielina arī rezonanses struktūras.
Karbanions: Karboanjona stabilitāte ir atkarīga no vairākiem faktoriem; Karbanjona oglekļa elektronegativitāte, rezonanses efekts, pievienotā aizvietotāja radītais induktīvā efekts un stabilizācija ar >C=O, –NO2 un CN grupām, kas atrodas uz karbanjona oglekļa
Definīcijas:
Indukcijas efekts: tā var būt eksperimentāli novērojama lādiņa pārnešanas ietekme caur atomu ķēdi molekulā, kā rezultātā saitē veidojas pastāvīgs dipols.
Karbokācijas un karbanona piemēri
Karbokācija:
Primārā karbokācija:
Primārajā (1°) karbokationā pozitīvi lādētais oglekļa atoms ir saistīts tikai ar vienu alkilgrupu un diviem ūdeņraža atomiem.
Sekundārā karbokācija:
Sekundārā (2°) karbokationā pozitīvi lādētais oglekļa atoms ir piesaistīts divām citām alkilgrupām (kuras var būt vienādas vai atšķirīgas) un vienam ūdeņraža atomam.
Terciary Carbocation:
Terciārajā (3°) karbokationā pozitīvais oglekļa atoms ir piesaistīts trim alkilgrupām (kas var būt jebkura vienādu vai atšķirīgu kombinācija), bet nav ūdeņraža atomu.
Carbanion:
Karboanjonu klasificē trīs kategorijās tāpat kā karbokāciju; primārais karboanions, sekundārais karboanions un terciārais karboanions. Tas tiek darīts arī, pamatojoties uz –R grupu skaitu, kas pievienotas anjona oglekļa atomam.
