Atšķirība starp L-tirozīnu un tirozīnu

2024 Autors: Alex Aldridge | [email protected]. Pēdējoreiz modificēts: 2023-12-17 13:45

L-tirozīns pret tirozīnu

Galvenā atšķirība starp l-tirozīnu un tirozīnu ir spēja pagriezt plakni polarizētu gaismu. Tirozīns ir bioloģiski aktīva dabā sastopama neaizvietojama α-aminoskābe. Tas var rasties divās izomēru formās, jo ap hirālo oglekļa atomu veidojas divi dažādi enantiomēri. Tās ir zināmas kā L- un D-formas vai līdzvērtīgas attiecīgi kreiso un labo roku konfigurācijām. Tiek uzskatīts, ka šīs L un D formas ir optiski aktīvas un griež plaknes polarizēto gaismu dažādos virzienos, piemēram, pulksteņrādītāja virzienā vai pretēji pulksteņrādītāja virzienam. Ja plaknes polarizētā gaisma pagriež tirozīnu pretēji pulksteņrādītāja virzienam, tad gaisma atklāj pa kreisi, un to sauc par l-tirozīnu. Tomēr šeit rūpīgi jāatzīmē, ka izomēru D- un L-marķējums nav identisks d- un l-marķējumam.

Kas ir tirozīns?

Tirozīns ir neaizstājama aminoskābe, kas tiek sintezēta mūsu organismā no aminoskābes, ko sauc par fenilalanīnu. Tas ir bioloģiski svarīgs organisks savienojums, kas sastāv no amīna (-NH₂) un karbonskābes (-COOH) funkcionālajām grupām ar ķīmisko formulu C₆H ₄(OH)-CH₂-CH(NH_{2)-COOH. Tirozīna galvenie elementi ir ogleklis, ūdeņradis, skābeklis un slāpeklis. Tirozīns tiek uzskatīts par (alfa-) α-aminoskābi, jo karbonskābes grupa un aminogrupa ir pievienotas vienam un tam pašam oglekļa atomam oglekļa skeletā. Tirozīna molekulārā struktūra ir parādīta 1. attēlā.}

1. attēls: tirozīna molekulārā struktūra (oglekļa atoms ir hirāls vai asimetrisks oglekļa atoms un arī attēlo alfa oglekļa atomu)

Tirozīnam ir būtiska nozīme augu fotosintēzē. Tas darbojas kā pamatelements vairāku svarīgu neirotransmiteru sintēzei, kas pazīstami arī kā smadzeņu ķīmiskās vielas, piemēram, epinefrīns, norepinefrīns un dopamīns. Turklāt tirozīns ir būtisks melanīna pigmenta ražošanai, kas ir atbildīgs par cilvēka ādas nokrāsu. Turklāt tirozīns palīdz arī virsnieru, vairogdziedzera un hipofīzes funkcijās, lai ražotu un regulētu to hormonus.

Kas ir l-tirozīns?

Tirozīnam ir četras dažādas grupas ap 2^{nd oglekli, un tā ir asimetriska konfigurācija. Arī tirozīns tiek uzskatīts par optiski aktīvu aminoskābi šī asimetriskā vai hirālā oglekļa atoma klātbūtnes dēļ. Šie asimetriskie oglekļa atomi tirozīnā ir parādīti 1. attēlā. Tādējādi tirozīns var radīt stereoizomērus, kas ir izomēru molekulas, kurām ir līdzīga molekulārā formula, bet atšķiras to atomu trīsdimensiju (3-D) virzienos telpā. Bioķīmijā enantiomēri ir divi stereoizomēri, kas nav viens otra spoguļattēli. Tirozīns ir pieejams divās enantiomēru formās, kas pazīstamas kā L- un D-konfigurācija, un tirozīna enantiomēri ir norādīti 2. attēlā.}

2. attēls. Tirozīna aminoskābes enantiomēri. Tirozīna enantiomēru L-forma, COOH, NH2, H un R grupas ir izvietotas ap asimetrisko C atomu pulksteņrādītāja virzienā, bet D-formā tās ir izvietotas pretēji pulksteņrādītāja virzienam. Tirozīna L- un D-formas ir hirālas molekulas, kas var pagriezt polarizētās gaismas plakni dažādos virzienos, piemēram, L-formas un D-formas var pagriezt plaknes polarizēto gaismu vai nu pa kreisi (l-forma) vai pa labi. (d forma).

L-tirozīns un D-tirozīns ir viens otra enantiomēri, un tiem ir identiskas fizikālās īpašības, izņemot virzienu, kādā tie griež polarizēto gaismu. Tomēr D un L nomenklatūra nav izplatīta aminoskābēs, tostarp tirozīnā. Viņiem ir arī nepārklājama spoguļattēla attiecība, un šie spoguļattēli var pagriezt plaknes polarizēto gaismu līdzīgā pakāpē, bet dažādos virzienos. Tirozīna D un L-izomēru, kas rotē plaknes polarizēto gaismu pulksteņrādītāja virzienā, sauc par pa labi rotējošu vai d-lizīnu, kura enantiomērs ir marķēts (+). No otras puses, tirozīna D un L-izomērs, kas griež plaknes polarizēto gaismu pretēji pulksteņrādītāja virzienam, tiek saukts par griežamo pa kreisi vai l-tirozīnu, kura enantiomērs ir marķēts (-). Šīs tirozīna l- un d-formas ir zināmas kā optiskie izomēri (2. attēls).

l-tirozīns ir vispieejamākā stabilā tirozīna forma, un d-tirozīns ir sintētiska tirozīna forma, ko var sintezēt no l-tirozīna racemizācijas ceļā. l-tirozīnam ir nozīmīga loma cilvēka organismā neirotransmiteru, melamīna un hormonu sintēzē. Rūpnieciski l-tirozīnu ražo mikrobu fermentācijas procesā. To galvenokārt izmanto farmācijas un pārtikas rūpniecībā kā uztura bagātinātāju vai pārtikas piedevu.

Kāda ir atšķirība starp l-tirozīnu un tirozīnu?

Tirozīnam un l-tirozīnam ir identiskas fizikālās īpašības, taču tie rotē plakni polarizēto gaismu dažādos virzienos. Tā rezultātā l-tirozīnam var būt būtiski atšķirīga bioloģiskā iedarbība un funkcionālās īpašības. Tomēr ir veikti ļoti ierobežoti pētījumi, lai atšķirtu šos bioloģiskos efektus un funkcionālās īpašības. Dažas no šīm atšķirībām var ietvert

Garša

l-tirozīns: aminoskābju l-formas tiek uzskatītas par bezgaršīgām, Tirozīns: D-formām mēdz būt salda garša.

Tādēļ l-tirozīns var būt mazāk/ne saldāks par tirozīnu.

Pārpilnība

l-tirozīns: aminoskābju L-formas, tostarp l-tirozīns, ir visizplatītākā forma dabā. Piemēram, deviņas no deviņpadsmit L-aminoskābēm, kas parasti sastopamas olb altumvielās, ir griežas pa labi, bet pārējās ir pa kreisi.

Tirozīns: tika konstatēts, ka eksperimentāli novērotās aminoskābju D formas sastopamas ļoti reti.