Galvenā atšķirība starp esteri un tioesteri ir tā, ka esteru savienojumi satur oglekļa, ūdeņraža un skābekļa atomus, savukārt tioesteru savienojumi satur oglekļa, ūdeņraža, skābekļa un sēra atomus.
Esteru un tioesteru savienojumi ir saistīti viens ar otru, kā norāda to nosaukums; tioesteris atšķiras no estera sēra atoma klātbūtnes dēļ, kas aizstāj vienu skābekļa atomu, kas atrodas estera savienojumā. Estera un tioestera īpašības un citas atšķirības ir aplūkotas tālāk šajā rakstā.
Kas ir Estere?
Esteri ir organiski savienojumi ar vispārīgo ķīmisko formulu R-C(=O)-OR’. Šie ķīmiskie savienojumi ir iegūti no organiskiem vai neorganiskiem skābju savienojumiem, kuros vismaz viena hidroksilgrupa ir aizstāta ar alkoksigrupu. Parasti esteri rodas karbonskābju un spirtu aizvietošanas reakcijā.
Attēls 01: Estera vispārējā struktūra
Esterī ir karbonilcentrs, kas piešķir esteram tā ģeometriju – trigonālo plakni ap karboniloglekli. Strukturāli esteri ir elastīgas funkcionālās grupas (atšķirībā no amīdiem), jo barjera vai rotācija ap šo karbonilgrupu ir zema. Turklāt šiem savienojumiem ir zema polaritāte. Tāpēc esteri mēdz būt mazāk stingri un gaistošāki nekā attiecīgie amīdi.
Aplūkojot esteru reakcijas, šiem ķīmiskajiem savienojumiem ir tendence reaģēt ar nukleofiliem pie karbonilgrupas oglekļa. Karbonilgrupa ir vāji elektrofīla, taču to var uzbrukt spēcīgi nukleofīli, piemēram, amīni un alkoksīdi.
Ir daudz dažādu esteru pielietojumu; izmantojot tos kā sastāvdaļas smaržās to smaržīgās smaržas dēļ, kā sastāvdaļas ēteriskajās eļļās, pārtikas aromatizētājos, kosmētikā utt. Turklāt esteri ir svarīgi kā organiskie šķīdinātāji, kā dabiskie feromoni, kā dabiski sastopami tauki un eļļas (glicerīna taukskābju esteri) utt.
Kas ir tioesteris?
Tioesteri ir organiski savienojumi ar vispārīgo ķīmisko formulu R-C(=O)-SR’. Šie savienojumi ir analogi karboksilāta esteriem un atšķiras no tiem sēra atoma klātbūtnes dēļ, kur savienojošais skābekļa atoms atrodas karboksilāta esterā. Tioesteris veidojas, kad tiols reaģē ar karbonskābi. Bioķīmijas jomā koenzīma-A atvasinājumi, piemēram, acetil-CoA, ir labi zināmi tioesteri.
Attēls 02: Tioestera vispārējā ķīmiskā struktūra
Apsverot tioesteru sagatavošanu, visizplatītākais veids ir reakcija starp skābes hlorīdu un tiola sārmu metālu sāli. Vēl viens izplatīts veids ir halogenīdu aizstāšana ar tiokarbonskābes sārmu metālu sāli.
Tioesterā ir karbonilcentrs, kas reaģē pret nukleofīliem, tostarp ūdeni. Tāpēc šie ķīmiskie savienojumi ir izplatīti starpprodukti alkilhalogenīdu pārvēršanai alkiltiolos. Turklāt tioesteris var apvienoties ar amīnu, veidojot amīdu.
Ir dažādi tioesteru pielietojumi, tostarp visu esteru sintēze, kas piedalās vairāku citu šūnu komponentu, tostarp peptīdu, taukskābju, sterīnu, terpēnu utt., sintēzē.
Kāda ir atšķirība starp esteri un tioesteri?
Esteris un tioesteris ir divi saistīti savienojumi. Galvenā atšķirība starp esteri un tioesteri ir tā, ka esteru savienojumi satur oglekļa, ūdeņraža un skābekļa atomus, savukārt tioestera savienojumi satur oglekļa, ūdeņraža, skābekļa un sēra atomus. Turklāt esteri rodas dabā, un tos var iegūt, izmantojot dažādus ceļus, piemēram, karbonskābju esterificēšanu ar spirtiem, savukārt tipiskākais tioesteru veids ir reakcija starp skābes hlorīdu un tiola sārmu metālu sāli.
Zemāk infografikā ir parādītas vairāk atšķirību starp esteru un tioesteru.
Kopsavilkums - esteris pret tioesteri
Tioesteris atšķiras no estera, jo tajā ir sēra atoms, kas esterā aizstāj skābekļa atomu. Galvenā atšķirība starp esteri un tioesteri ir tā, ka esteru savienojumi satur oglekļa, ūdeņraža un skābekļa atomus, savukārt tioestera savienojumi satur oglekļa, ūdeņraža, skābekļa un sēra atomus.
