Galvenā atšķirība starp Claisen un Dieckmann kondensāciju ir tāda, ka Kleisena kondensācijas reakcija ir savienošanas reakcijas veids, turpretim Dīckmana kondensācijas reakcija ir gredzena veidošanās reakcijas veids.
Kondensācijas reakcija ķīmijā ir ķīmiska reakcija, kurā kā reakcijas blakusprodukts veidojas ūdens molekula(-as) vai spirts. Šo ūdens/spirta molekulu veido ūdeņraža atoma un –OH grupas kombinācija, kas nāk no divām dažādām molekulām, kas reaģē viena ar otru.
Kas ir Klaisena kondensācija?
Klaisena kondensācija ir savienošanas reakcijas veids, kurā starp diviem esteriem veidojas oglekļa-oglekļa saite vai esteris un karbonilgrupa. Šī reakcija notiek spēcīgas bāzes klātbūtnē, kā rezultātā veidojas beta-ketoesteris vai beta-diketons. Reakcija tika nosaukta zinātnieka Rainera Ludviga Klaisena vārdā. Vispārējā reakcijas formula ir šāda:
Attēls 01: Ķīmiskais vienādojums Kleisena kondensācijai
Šai reakcijai ir jāievēro dažas prasības. Viena prasība ir tāda, ka jābūt vismaz vienam enolizējamam reaģentam. Citiem vārdiem sakot, vismaz vienam reaģentam ir jābūt alfa protonam, un šim protonam jāspēj veikt deprotonāciju, veidojot enolāta anjonu. Ir dažas enolizējamu un neenolizējamu karbonilsavienojumu kombinācijas, kurās var notikt Claisen kondensācijas reakcija. Vēl viens faktors papildus šai prasībai ir tas, ka stiprā bāze nedrīkst traucēt Claisen reakciju, izmantojot nukleofīlo aizstāšanu vai pievienošanu ar karboniloglekļa atomiem. Vēl viena prasība ir estera alkoksiprotons, kam jābūt salīdzinoši labai atstājošai grupai.
Kas ir Dīckmana kondensācija?
Dīckmana kondensācija ir gredzena veidošanās reakcijas veids, kurā diesteri reaģē, veidojot beta-keto esterus. Tāpēc tā ir intramolekulāra ķīmiska reakcija, un tā tika nosaukta vācu zinātnieka V altera Dīckmana vārdā. Šī ir intramolekulārā reakcija, kas ir līdzvērtīga Claisen kondensācijai, kas ir starpmolekulāra reakcija. Šīs reakcijas vispārējā reakcijas formula ir šāda:
Attēls 02: Dīckmana kondensācijas reakcija
Apsverot Dīckmana kondensācijas reakcijas reakcijas mehānismu, tas ietver estera deprotonēšanu alfa pozīcijā, kas ģenerē enolāta jonu, kas var pakļaut 5-ekso-trigu nukleofīlo uzbrukumu, radot ciklisku enolu. Tomēr šī produkta protonēšana ar Bronsted-Lowry skābi atkārtoti ģenerē beta-keto esteri. Šajā reakcijā steriskās stabilitātes dēļ veidojas piecu un sešu locekļu gredzeni. Piemēram, 1,6-diesteri var veidot piecu locekļu beta-keto estera gredzenus, bet 1,7-diesteri veido sešu locekļu beta-keto estera gredzenus.
Kāda ir atšķirība starp Claisen un Dieckmann kondensāciju?
Klaisena kondensācija ir savienošanas reakcijas veids, kurā starp diviem esteriem veidojas oglekļa-oglekļa saite vai esteris un karbonilgrupa. Dīckmana kondensācija ir gredzena veidošanās reakcijas veids, kurā diesteri reaģē, veidojot beta-keto esterus. Tāpēc galvenā atšķirība starp Claisen un Dieckmann kondensāciju ir tāda, ka Claisen kondensācijas reakcija ir savienošanas reakcijas veids, turpretim Dieckmann kondensācijas reakcija ir gredzena veidošanās reakcijas veids.
Zemāk infografikā ir sniegta sīkāka informācija par atšķirību starp Klijena un Dīckmana kondensāciju.
Kopsavilkums – Claisens vs Dieckmann kondensācija
Klaisena kondensācija un Dīckmana kondensācija ir kondensācijas reakciju veidi, kur kā reakcijas blakusprodukts veidojas ūdens/spirts. Galvenā atšķirība starp Kliisena un Dīkmaņa kondensāciju ir tāda, ka Kleisena kondensācijas reakcija ir savienošanas reakcijas veids, turpretim Dīckmana kondensācijas reakcija ir gredzena veidošanās reakcijas veids.
