Galvenā atšķirība starp pirolidīnu un piperidīnu ir tā, ka pirolidīns satur piecu locekļu gredzenu, savukārt piperidīns satur sešu locekļu gredzenu.
Pirolidīns un piperidīns ir organiski savienojumi, kuriem ir cikliskas struktūras. Abi šie savienojumi ir nearomātiskas, heterocikliskas struktūras – tas nozīmē, ka šiem savienojumiem nav delokalizētu elektronu mākoņu (jo nav dubultsaišu), un tiem ir dažāda veida atomi kā cikliskās struktūras locekļi.
Kas ir pirolidīns?
Pirolīns ir organisks savienojums ar ķīmisko formulu (CH2)4NH. To sauc arī par tetrahidropirolu. Šis savienojums ir ciklisks amīns, ko var klasificēt kā piesātinātu heterociklu. Tas rodas kā bezkrāsains šķidrums istabas temperatūrā. Šis šķidrums sajaucas ar ūdeni un lielāko daļu organisko šķīdinātāju. Šim savienojumam ir raksturīga amoniska un zivju smarža.
Attēls 01: Pirolīna struktūra
Rūpnieciskā mērogā pirolidīnu iegūst, reaģējot starp 1,4-butāndiolu un amonjaku augstā temperatūrā un spiedienā. Šo reakciju veic niķeļa oksīda katalizatora klātbūtnē, kas ir atbalstīts uz alumīnija oksīda. Tomēr laboratorijā mēs varam viegli izgatavot šo savienojumu no reakcijas starp 4-hlorbutan1-amīnu un spēcīgu bāzi. Tomēr pirolidīns ir dabā sastopams savienojums, ko mēs varam atrast dažādos alkaloīdos, piemēram, nikotīnā.
Kas ir piperidīns?
Piperidīns ir organisks savienojums ar ķīmisko formulu (CH2)5NH. Tas veido sešu locekļu ciklisku struktūru, kas ir heterocikliska. Tas ir tāpēc, ka papildus pieciem oglekļa atomiem cikliskajā struktūrā ir arī slāpekļa atoms. Tāpēc tas ir heterociklisks amīns. Šis savienojums izskatās kā bezkrāsains šķidrums, un tam ir amīnam līdzīga smarža. Turklāt piperidīns sajaucas ar ūdeni, un tam ir augsts skābums.
Attēls 02: Piperidīna struktūra
Vecākā piperidīna ražošanas metode bija reakcija starp piperīnu un slāpekļskābi. Tomēr mēs to varam ražot rūpnieciskā mērogā, izmantojot piridīna hidrogenēšanas reakciju. Šo procesu parasti veic, izmantojot molibdēna disulfīda katalizatoru. Turklāt mēs varam iegūt piperidīnu, reducējot piridīnu, izmantojot modificētu Birch reducēšanas procesu, izmantojot nātriju etanolā. Tomēr mēs varam tieši iegūt piperidīnu, ekstrahējot to no melnajiem pipariem.
Ņemot vērā piperidīna ķīmisko struktūru, tā krēsla uzbūve ir līdzīga cikloheksānam. Šim savienojumam ir divas dažādas krēslu formas. Vienai N-H saite atrodas aksiālā pozīcijā, bet otrai konformācijai tā ir ekvatoriālā pozīcijā.
Piperidīns ir sekundārs amīns. To plaši izmanto, lai pārvērstu ketonus enamīnos. Šos enamīnus var izmantot Stārķa enamīna alkilēšanas reakcijā. Turklāt piperidīns ir noderīgs kā šķīdinātājs un kā bāze. Rūpniecībā piperidīns ir noderīgs dipiperidinilditiurāma tetrasulfīda (paātrinātājs gumijas sēra vulkanizācijai) ražošanai.
Kāda ir atšķirība starp pirolidīnu un piperidīnu?
Pirolīns ir organisks savienojums ar ķīmisko formulu (CH2)4NH, savukārt piperidīns ir organisks savienojums ar ķīmisko formulu (CH2)5NH. Gan pirolīns, gan piperidīns satur cikliskas struktūras. Galvenā atšķirība starp pirolidīnu un piperidīnu ir tāda, ka pirolidīns satur piecu locekļu gredzenu, bet piperidīns satur sešu locekļu gredzenu.
Turklāt pirolidīnu var iegūt reakcijā starp 1,4-butāndiolu un amonjaku augstā temperatūrā un spiedienā. Savukārt piperidīnu iegūst piridīna hidrogenēšanas reakcijā.
Zemāk infografikā ir apkopotas atšķirības starp pirolidīnu un piperidīnu.
Kopsavilkums - pirolidīns pret piperidīnu
Gan pirolīns, gan piperidīns satur cikliskas struktūras. Galvenā atšķirība starp pirolidīnu un piperidīnu ir tāda, ka pirolidīns satur piecu locekļu gredzenu, bet piperidīns satur sešu locekļu gredzenu.
