Galvenā atšķirība starp Friedel Crafts acilēšanu un alkilēšanu ir tā, ka Friedel Crafts acilēšana ietver aromātiskā gredzena acilēšanu, savukārt Friedel Crafts alkilēšana ietver aromātiskā gredzena alkilēšanu. Turklāt acilēšanas reakcijās nenotiek vairākas reakcijas un karbokācijas pārkārtošanās, turpretim alkilēšanas reakcijās tās var notikt.
Friedel Crafts reakcijas ir reakciju kopums, ko varam izmantot, lai pievienotu aizvietotāju grupas aromātiskajiem gredzeniem un noņemtu šīs aizvietotāju grupas no aromātiskajiem gredzeniem. Zinātnieki Čārlzs Frīdels un Džeimss Krafts izstrādāja šīs reakcijas 1877. gadā. Ir divi galvenie šīs reakcijas veidi, un tie ir Friedel Crafts acilēšanas reakcija un Friedel Crafts alkilēšanas reakcija. Abas šīs ir elektrofīlās aizvietošanas reakcijas.
Kas ir Fridel Crafts acilēšana?
Friedel Crafts acilēšana ietver acilgrupas pievienošanu aromātiskajam gredzenam. Šī acilgrupas pievienošana ir “acilēšana” organiskajā ķīmijā. Šajā reakcijā izmantotie tipiskie acilēšanas līdzekļi ir acilhlorīdi. Turklāt katalizatori uzlabo šo reakciju progresēšanu. Parastie katalizatori ir skābes un alumīnija trihlorīds.
01. attēls: benzola Frīdela amatniecības acilēšana
Turklāt mēs varam veikt šo reakciju, izmantojot skābes anhidrīdus. Šai reakcijai ir priekšrocības salīdzinājumā ar alkilēšanu. Viens ir tas, ka vairākas acilācijas nenotiek vienlaikus. Tas ir tāpēc, ka reakcijas ketona produkts vienmēr ir mazāk reaģējošs nekā sākotnējā molekula karbonilgrupas elektronu izņemšanas efekta dēļ. Turklāt reakcijas progresēšanas laikā nenotiek karbokācijas pārkārtošanās. Reakcijas laikā veidojas karbonija jons, kas stabilizējas ar rezonanses struktūrām.
Kas ir Fridel Crafts alkilēšana?
Friedel Crafts alkilēšana ietver alkilgrupu pievienošanu aromātiskajam gredzenam. Tā ir elektrofīlā aizstāšanas reakcija. Šai reakcijai mēs varam izmantot alkilhalogenīdus kopā ar spēcīgu Lūisa skābes katalizatoru. Ja kā katalizatoru izmantojam dzelzs hlorīdu (FeCl3), tas pievienojas alkilhlorīda hlorīda jonam un veido alkilkatjonu. Pēc tam šis alkilkatjons var pievienoties aromātiskajam gredzenam. Šīs reakcijas galvenais trūkums ir tas, ka reakcijas produkts ir nukleofilāks nekā reaģents. Tāpēc tas var izraisīt pārmērīgu alkilēšanu.
2. attēls: benzola Frīdela Crafts alkilēšana
Turklāt reakcija ir piemērota terciārajam ogleklim aromātiskajā gredzenā. Pretējā gadījumā karbokācija var tikt pārkārtota. Pastāv hipotēze, ka Frīdela Craftsa alkilēšanas reakcijas ir atgriezeniskas. Mēs to saucam par Friedel Crafts dealkilēšanu.
Kāda ir atšķirība starp Friedel Crafts acilēšanu un alkilēšanu?
Friedel Crafts Acilēšana ietver acilgrupas pievienošanu aromātiskajam gredzenam. Nav vairāku acilēšanas reakciju, jo reakcijas ketona produkts vienmēr ir mazāk reaģējošs nekā sākotnējā molekula karbonilgrupas elektronu izvilkšanas efekta dēļ. Turklāt nav karbokācijas pārkārtojumu. Turpretim Friedel Crafts alkilēšanas laikā notiek vairākas alkilēšanas reakcijas, kas ietver alkilgrupu pievienošanu aromātiskajam gredzenam. Ja aizstāšana notiek ar primāro vai sekundāro oglekli, notiek arī karbokācijas pārkārtošanās.
Kopsavilkums - Friedel Crafts acilēšana pret alkilēšanu
Friedel Crafts reakcija ir organisku reakciju kopums, kas ietver acilēšanas un alkilēšanas reakcijas. Atšķirība starp Friedel Crafts acilēšanu un alkilēšanu ir tāda, ka Frīdela Crafts acilēšanas reakcija ietver aromātiskā gredzena acilēšanu, turpretim Frīdela Craftsa alkilēšana ietver aromātiskā gredzena alkilēšanu.
