Galvenā atšķirība - alkilēšana pret acilēšanu
Alkilēšana un acilēšana ir divas elektrofīlas aizvietošanas reakcijas organiskajā ķīmijā. Galvenā atšķirība starp alkilēšanu un acilēšanu ir aizvietošanas procesā iesaistītā grupa. Alkilgrupa tiek aizvietota alkilēšanas procesā, bet acilgrupa tiek aizstāta ar citu savienojumu acilēšanā. Ja šī aizstāšana notiek benzola gredzenā katalītiskajos apstākļos, to sauc par "Friedelcrafts acilēšanu/alkilēšanu".
Kas ir alkilēšana?
Alkilgrupas pārnešana no vienas molekulas uz citu molekulu ir pazīstama kā "alkilēšana". Pārnestā alkilgrupa var būt alkilkarbokācija, brīvais radikālis, karbanions vai karabīns. Alkilgrupa ir molekulas daļa ar vispārīgo formulu C n H2 n +1 (n – ir vesels skaitlis, tas ir ekvivalents uz oglekļa skaitu alkilgrupā).
Kas ir acilēšana?
Acilgrupas pievienošanas process ķīmiskam savienojumam ir pazīstams kā acilēšana. Acilēšanas līdzeklis ir ķīmiskais savienojums, kas nodrošina acilgrupu šajā procesā. Acilēšanas aģentu piemēri ir: acilhalogenīdi, acetilhlorīdi.
Kāda ir atšķirība starp alkilēšanu un acilēšanu?
Alkilēšanas un acilēšanas definīcija:
Alkilēšana: alkilēšana ir alkilgrupas pārvietošana no vienas molekulas uz citu molekulu.
Acilēšana: acilēšana ir acilgrupas pievienošanas process ķīmiskam savienojumam.
Aģenti:
Alkilēšana:
Alkilējošo vielu piemēri ir:
- Alkilkarbokationi
- Brīvais radikālis
- Carbanions
- Karabīnes
Acilēšana:
Acilhalogenīdus visbiežāk izmanto kā acilēšanas aģentus; tie ir ļoti spēcīgi elektrofili, ja tos apstrādā ar dažiem metāla katalizatoriem.
Acilhalogenīdi:
Etanola hlorīds CH3-CO-Cl
Karbonskābju acilanhidrīdi
Alkilēšanas un acilēšanas mehānisms:
Alkilēšana:
Benzola alkilēšana: šajā reakcijā ūdeņraža atoms benzola gredzenā tiek aizstāts ar metilgrupu.
Acilēšana:
Benzola acilēšana: šajā reakcijā ūdeņraža atoms benzola gredzenā tiek aizstāts ar CH3CO- grupu.
Alkilēšanas un acilēšanas pielietojumi:
Alkilēšana:
Eļļas rafinēšanas procesā: izobutēna alkilēšana ar olefīniem tiek izmantota, lai uzlabotu naftu. Tas ražo sintētiskos alkilātus ar C7-C8 ķēdēm. Tie tiek izmantoti kā augstākās kvalitātes benzīna maisījuma sastāvs.
Medicīnā: ķīmijterapijas lietojumos alkilēšanas procesā tiek izmantota zāļu klase, ko sauc par “alkilējošiem pretaudzēju līdzekļiem”. Tas tiek darīts, alkilējot DNS ar zālēm, lai bojātu vēža šūnu DNS.
Acilēšana:
Bioloģijā:
Olb altumvielu acilēšana: proteīnu pēctranslācijas modifikācija tiek veikta, pievienojot funkcionālās grupas, izmantojot acilsaites.
Tauku acilēšana: tas ir process, kurā noteiktām aminoskābēm pievieno taukskābes (miristoilēšana vai palmitoilēšana).
Alkilēšanas un acilēšanas ierobežojumi:
Alkilēšana:
- Ja alkilēšanā izmanto halogenīdus, tam jābūt alkilhalogenīdam. Vinila vai arilhalogenīdus nevar izmantot, jo to starpposma karbokationi nav ļoti stabili.
- Šī reakcija ietver karbokācijas pārkārtošanās procesu, un veidosies cits produkts.
- Polialkilēšana: vairāk nekā vienas alkilgrupas pievienošana gredzenam. To var kontrolēt, pievienojot pārmērīgu benzola daudzumu.
Acilēšana:
- Acilēšana rada tikai ketonus. Tas ir saistīts ar HOCl sadalīšanos līdz CO un HCl paredzētajos reakcijas apstākļos.
- Tikai aktivētie benzoli ir reaktīvi acilācijā. Šajā gadījumā benzolam jābūt reaģētspējīgam nekā monohalobenzolam.
- Ja ir arilamīna grupas, Lūisa skābes katalizators (AlCl3) var veidot kompleksu, padarot tos ļoti nereaģējošus.
- Kad ir amīnu un spirta grupas, tās var radīt N vai O acilēšanu vajadzīgās gredzena acilācijas vietā.
Acilgrupas definīcija:
Funkcionāla grupa, kas satur dubultsaiti skābekļa atomu un alkilgrupu līdz oglekļa atomam (R-C=O). Organiskajā ķīmijā skābes grupas parasti iegūst no karbonskābēm. Aldehīdi, ketoni un esteri satur arī acilgrupas.
