Galvenā atšķirība starp E un Z izomēriem ir tā, ka E izomēriem ir aizvietotāji ar augstāku prioritāti pretējās pusēs, turpretim Z izomēriem ir aizvietotāji ar augstāku prioritāti vienā pusē.
E-Z nomenklatūra ir apzīmējumu sistēma dažādu izomēru nosaukšanai ar vienādu ķīmisko formulu, bet atšķirīgiem telpiskajiem izvietojumiem. Turklāt E un Z izomēri ir alkēni. Šie izomēri savu nosaukumu ieguvuši, pamatojoties uz aizvietotāju atrašanās vietu, kas piesaistīti alkēna dubultsaitei.
Kas ir E izomēri?
E izomēri ir alkēni, kuru aizvietotāji ar augstāku prioritāti dubultās saites pretējās pusēs. Burts “E” nāk no vācu valodas entgegen, kas nozīmē “pretējs”. E-Z apzīmējuma pamats ir noteikumu kopums, kas pazīstams kā prioritātes noteikumi. Tie ir Cahn-Ingold-Prelog (CIP) noteikumi. Šie ir noteikumu kopums, lai nosauktu organiskās molekulas un norādītu tās nevienlīdzīgi.
Molekulas nosaukuma piešķiršanas darbības, izmantojot CIP noteikumus, ir šādas;
- Identificējiet molekulā esošos hirālos centrus vai dubultās saites.
- Nosakiet hirālajam centram vai dubultai saitei piesaistīto aizvietotāju prioritātes.
- Izmantojiet R/S sistēmu vai E/Z sistēmu, lai nosauktu savienojumu.
Aizstājēju prioritātes
- Vispirms apsveriet atomus, kas tieši saistīti ar hirālo centru vai dubultsaiti - jo lielāks atomskaitlis, jo augstāka prioritāte
- Ja ir vienādi atomi, tad ir neizšķirts. Pēc tam pārbaudiet aizvietotāju grupas, lai atrastu atomskaita atšķirības punktu.
- Ja joprojām pastāv neizšķirts, apsveriet atomus, kas saistīti ar katru no galvenās ķēdes atomiem, un pārbaudiet, vai pastāv atšķirības punkts.
Attēls 01: 3-metilpent-2-ēna E-Z nomenklatūra
Iepriekš redzamajā attēlā E izomēram ir augstas prioritātes aizvietotāji dubultsaites pretējās pusēs, turpretim Z izomēram šie aizvietotāji ir vienā pusē.
Nosakot aizvietotāju prioritāti, vispirms ņem vērā atomus, kas tieši saistīti ar dubultsaiti; iepriekš minētajā piemērā ir trīs oglekļa atomi (C) un viens ūdeņraža atoms (H). Tāpēc pastāv saikne, jo vienam no diviem vinila oglekļa atomiem (oglekļa atomi dubultsaitē) ir tieši saistīti oglekļa atomi. Pēc tam, lai noteiktu augstas prioritātes grupu, apsveriet atomu, kas nāk aiz šiem tieši saistītajiem oglekļa atomiem. Tā kā šim vinila oglekļa atomam pievienotā aizvietotāju grupa ir metilgrupa (-CH3) un etilgrupa (-CH2CH 3), prioritāte tiek dota etilgrupai. Tas ir tāpēc, ka atoms nāk pēc tam, kad tieši saistītais oglekļa atoms (tieši saistīts ar vinila oglekli) ir ūdeņraža atoms metilgrupā un ogleklis etilgrupā.
Kas ir Z izomēri?
Z izomēri ir alkēni, kuru aizvietotāji ar augstāku prioritāti tajā pašā dubultsaites pusē. Burts “Z” nāk no zusammen vācu valodā, kas nozīmē “kopā”.
2. attēls: 2-butēna E-Z nomenklatūra
Iepriekš redzamajā attēlā aizvietotāji ar augstu prioritāti atrodas Z izomēra dubultās saites pusē, turpretim E izomēram šie aizvietotāji ir pretējās pusēs. Turklāt CIP noteikumi nosaka šo aizvietotāju prioritāti. Iepriekš minētajā piemērā atomi, kas tieši saistīti ar dubultsaiti oglekli, ir metilgrupu oglekļa atomi (C) un ūdeņraža atomi (H). Tā kā oglekļa atomam (14) ir liels atomu skaits, salīdzinot ar ūdeņradi (1), galvenā prioritāte ir metilgrupai (-CH3).
Kāda ir atšķirība starp E un Z izomēriem?
E izomēri pret Z izomēriem |
|
| E izomēri ir alkēni ar aizvietotājiem ar augstāku prioritāti dubultās saites pretējās pusēs. | Z izomēri ir alkēni ar aizvietotājiem ar augstāku prioritāti tajā pašā dubultsaites pusē. |
| Nomenklatūras nozīme | |
| Burts “E” ir vācu valodā no entgegen, kas nozīmē “pretēji”. | Burts “Z” nāk no vācu valodas zusammen, kas nozīmē “kopā”. |
| Saistība ar citām nomenklatūrām | |
| Alkēnu E izomēri pieder trans-izomēru kategorijai. | Alkēnu Z izomēri pieder cis izomēru kategorijai. |
Kopsavilkums - E pret Z izomēri
E-Z apzīmējums vai nomenklatūra tiek izmantota, lai nosauktu izomērus ar vienādu molekulāro formulu un telpisko struktūru, piešķirot katram izomēram unikalitāti. Atšķirība starp E un Z izomēriem ir tāda, ka E izomēriem ir aizvietotāji ar augstāku prioritāti pretējās pusēs, turpretim Z izomēriem ir aizvietotāji ar augstāku prioritāti vienā pusē.
