Galvenā atšķirība starp prohiralitāti un prostereoizomērismu ir tāda, ka prohiralitātē prohirālais centrs var būt prostereogēnais centrs, turpretim prostereoizomerismā prostereogēnais centrs var nebūt prohirāls centrs.
Prohiralitāte un prostereoizomerisms ir divi ķīmiskie jēdzieni organiskajā ķīmijā, kas attiecas uz konversiju starp līdzīgām ķīmiskām struktūrām. Prohiralitāte attiecas uz molekulu spēju, kuras vienā solī var pārvērst no ahirālām par hirālām molekulām. Prostereoizomerisms attiecas uz dažu molekulu spēju pārvērsties to stereoizomēru formās. Stereoizomēru formas ir vai nu enantiomēri, vai diastereomēri.
Kas ir prohiralitāte?
Prohirālās molekulas ir molekulas, kuras var pārvērst no ahirālas par hirālu vienā darbībā. Tāpēc prohiralitāte attiecas uz ahirālas molekulas īpašību, kas vienā solī spēj pārvērst hirālu. No otras puses, prohiralitāte ir spēja pārveidot ahirālu sugu par hirālu sugā divos posmos.
Ja sp3 hibridizētam atomam ir pievienoti divi identiski aizvietotāji, mēs varam izmantot pro-R un pro-S kā deskriptorus, lai atšķirtu abas formas. Nosaucot molekulu, mums ir jāpiešķir lielāka prioritāte pro-R formai salīdzinājumā ar citu formu ar identisku aizvietotāju. Tas rada R hiralitātes centru pie sp3 hibridizētā atoma, un šī forma ir analoga pro-S formai.
Ņemot vērā sp2 hibridizēto atomu ar trigonālu plakni, mēs varam to pārvērst par hirālu centru, pievienojot aizvietotāju molekulas “re” vai “si” dūzim, kā parādīts tālāk attēlā.
Attēls 01: Sp2-hibridizēta oglekļa atoma struktūra, kurā redzamas “re” un “si” sejas
Mēs varam nosaukt seju kā “re”, ja aizvietotāji pie trigonālā atoma parādās dilstošā Kāna-Ingolda-Preloga prioritātes secībā. Šim pasūtījumam jābūt pulksteņrādītāja virzienā. Turklāt mēs varam nosaukt seju kā “si”, ja prioritātei ir tendence samazināties pretēji pulksteņrādītāja virzienam. Turklāt hirālais centrs ir zināms kā S vai R atkarībā no ienākošās grupas prioritātes.
Ir jāsaprot prioritātes jēdziens, lai izprastu dažus fermentu stereospecifitātes aspektus.
Kas ir Prostereoizomerisms?
Prostereoizomerisms attiecas uz dažu molekulu spēju pārvērsties to stereoizomēru formās. Stereoizomēru formas ir vai nu enantiomēri, vai diastereomēri. Piemēram, C molekulas ir ahirālas, bet, ja mēs aizvietojam ūdeņraža atomus pa vienam ar neekvivalentiem ligandiem, mēs varam iegūt hirālu molekulu pēc trim šādām aizstāšanām, jo oglekļa centrs pēc tam kļūst stereogēns. Prostereoizomerisms ir molekulu ahirālās klases apakšgrupa, kas izpaužas hirālā vidē.
Kāda ir atšķirība starp prohiralitāti un prostereoizomerismu?
Prohiralitāte un prostereoizomerisms ir divi ķīmiskie jēdzieni organiskajā ķīmijā un attiecas uz pārveidošanu starp līdzīgām ķīmiskām struktūrām. Galvenā atšķirība starp prohiralitāti un prostereoizomērismu ir tāda, ka prohiralitātē prohirālais centrs var būt prostereogēnais centrs, turpretim prostereoizomerismā prostereogēnais centrs var nebūt prohirāls centrs.
Šajā tabulā ir apkopota atšķirība starp prohiralitāti un prostereoizomerismu.
Kopsavilkums - prohiralitāte pret prostereoizomerismu
Prohiralitāte un prostereoizomerisms ir divi ķīmiskie jēdzieni organiskajā ķīmijā, kas attiecas uz konversiju starp līdzīgām ķīmiskām struktūrām. Galvenā atšķirība starp prohiralitāti un prostereoizomērismu ir tāda, ka prohiralitātē prohirālais centrs var būt prostereogēnais centrs, turpretim prostereoizomerismā prostereogēnais centrs var nebūt prohirāls centrs.