Acetālos ir divas –OR grupas, viena –R grupa un –H atoms. Pusacetālos viena no –OR grupām acetāļos tiek aizstāta ar –OH grupu. Šī ir galvenā atšķirība starp acetālu un pusacetālu.
Acetāli un pusacetāli ir divas funkcionālās grupas, kas visbiežāk sastopamas dabīgos produktos. Hemiacetāls ir starpposma ķīmiskais savienojums, kas veidojas acetāla veidošanās ķīmiskajā procesā. Tāpēc šīm divām grupām ir neliela atšķirība ķīmiskajā struktūrā. Sīkāk, centrālais oglekļa atoms abos šajos savienojumos ir sp3-C atoms, kas saistīts ar četrām saitēm, un no šīm četrām saitēm atšķiras tikai viens savienojuma veids.
Kas ir acetāls?
Acetāls ir funkcionāla grupa, kurā centrālajam oglekļa atomam ir četras saites; -VAI1, -OR2, -R3 un H (kur R 1, R2 un R3grupas ir organiski fragmenti). Abas –OR grupas var būt viena otrai līdzvērtīgas (simetriski acetāli) vai atšķirīgas (jaukts acetāls).
1. attēls: acetāls
Saka, ka centrālais oglekļa atoms ir piesātināts, jo tam ir četras saites, un tas nodrošina centrālo oglekļa atomu tetraedrisku ģeometriju. Acetālus var veidot no aldehīdiem. Acetāla veidošanās var notikt, kad pusacetāla hidroksilgrupa tiek protonēta, zaudējot ūdens molekulu. Pēc tam iegūto karbokāciju ātri uzbrūk spirta molekula. Pēdējā posmā acetāla veidošanās beidzas pēc protona saņemšanas no spirta. Acetālu veidošanās mehānismu var izskaidrot šādi.
2. attēls. Acetālu veidošanās
Turklāt acetālus izmanto, lai aizsargātu karbonilgrupas organiskajā sintēzē, jo tie ir stabili ar daudziem oksidētājiem un reducētājiem, kā arī hidrolīzē pamata vidē.
Piemēri
Daži ķīmisko savienojumu piemēri, kas satur acetāla funkcionālās grupas, ir šādi.
- Dimetoksimetāns: šķīdinātājs
- Dioxolane
- Metaldehīds
- Paraldehīds
- Lielākā daļa glikozīdu saišu ogļhidrātos un citos polisaharīdos ir acetāla saites.
- Celuloze ir visuresošs poliacetāla piemērs.
- Polioksimetilēns (POM): formaldehīda polimērs, ko izmanto kā plastmasu.
- 1, 1-dietoksietāns (acetaldehīda dietilacetāls) ir svarīgs aromatizētājs destilētos dzērienos.
Kas ir pusacetāls?
Pusacetāli ir atvasināti no aldehīdiem, un termins pusacetāls nāk no grieķu vārda “hemi” nozīmē “puse”.
3. attēls: pusacetāls
Pusacetālus var sintezēt, izmantojot vairākas metodes; nukleofīli pievienojot spirtu aldehīdam, nukleofiliski pievienojot spirtu rezonanses stabilizētam pusacetāla katjonam un daļēju acetāla hidrolīzi.
4. attēls. Pusacetāla veidošanās
Galvenā pusacetālas molekulas struktūras iezīme ir centrālais oglekļa atoms ar četrām dažādām saitēm; -VAI1 grupa, -R2 grupa, -H grupa un -OH grupa.
Piemēri
Lielākā daļa pusacetālu ir sastopamas kā kopīgas funkcionālās grupas dabīgos produktos. Daži piemēri:
- Glikoze
- Mikorizīns A
- Tromboksāns B2
Kāda ir atšķirība starp acetālu un pusacetālu?
Acetāla funkcionālajai grupai ir sp3 hibridizēts oglekļa atoms, kas saistīts ar divām –OR grupām, ūdeņraža atomu un –R grupu. Turpretim pusacetālu centrālais atoms satur sp3-C atomu, kas saistīts ar četrām dažādām ķīmiskām grupām; tie ir –OR, –R, –OH un –H.
Acetāļi ir ķīmiski stabili salīdzinājumā ar pusacetāliem. Tomēr acetāli ūdens skābju klātbūtnē viegli hidrolizējas atpakaļ par sākotnējo spirtu un karbonilsavienojumu. Parasti pusacetālus mēs uzskatām par nestabiliem ķīmiskiem savienojumiem, tāpēc tie mēdz veidot gredzenveida struktūras, lai paaugstinātu stabilitāti. Šajā gadījumā ir iespējama 5 vai 6 locekļu gredzenu veidošanās, un tas notiek, reaģējot starp –OH grupu ar karbonilgrupu. Divi ciklisko pusacetālu piemēri ir glikoze un aldoze.
Kopsavilkums - acetāls pret pusacetālu
Acetālos ir divas –OR grupas, viena –R grupa un –H atoms. Pusacetālos viena no –OR grupām acetāļos tiek aizstāta ar –OH grupu. Šī ir galvenā atšķirība starp acetālu un pusacetālu.
