Galvenā atšķirība - pusacetāls pret hemiketālu
Galvenā atšķirība starp hemiacetālu un hemiketālu ir tā, ka pusacetāls veidojas, reaģējot starp spirtu un aldehīdu, turpretim hemiketāls veidojas, reaģējot starp spirtu un ketonu.
Hemiacetāls un hemiketāls ir organiski savienojumi, kurus var novērot kā hibrīdas molekulas, kas satur divas funkcionālās grupas vienā molekulā; hidroksilgrupa un ētera grupa.
Kas ir pusacetāls?
Hemiacetāls ir organisks savienojums, kurā centrālais oglekļa atoms ir saistīts ar četrām dažādām grupām; -OR grupa, -OH grupa, -R grupa un -H grupa. Hemiacetāls veidojas no aldehīda. Turpretim, ja šis savienojums veidojas no ketona, tad to sauc par hemiketālu. Hemiacetāla ķīmiskā formula ir RHC(OH)OR. “R” grupa ir alkilgrupa.
Attēls 01: Pusacetāla veidošanās
Pemiacetāls veidojas, ja aldehīdam pievieno spirtu. Pusacetāla savienojumos ir divu veidu saites, kas pārstāv divas sākuma molekulas, kas izraisa pusacetāla veidošanos.
- –C-O-H apzīmē spirtu.
- -C-O-R saite apzīmē ētera grupu, kas veidojas no aldehīda karbonilgrupas.
Pusacetāls veidojas, kad spirta grupa –OR uzbrūk aldehīda oglekļa atomam.(-OR grupa veidojas, atbrīvojoties ROH spirta ūdeņraža atomam). Aldehīda oglekļa atomam ir daļējs pozitīvs lādiņš, jo atšķiras oglekļa atoma un skābekļa atoma elektronegativitātes vērtības karbonilgrupā. Skābekļa-OR spirta grupa var darboties kā nukleofils, jo tas ir bagāts ar elektroniem. Šis nukleofils uzbrūk aldehīda karbonilgrupas oglekļa atomam, izraisot nukleofīlas pievienošanas reakciju. Rezultāts ir pusacetāls. Šī reakcija notiek skābā vidē. Vēl viens pusacetāla veidošanās veids ir daļēja acetāla hidrolīze.
Kas ir Hemiketāls?
Hemiketāls ir organisks savienojums, kurā centrālais oglekļa atoms ir saistīts ar četrām dažādām grupām; -OR grupa, -OH grupa un divas -R grupas (vai nu identiskas, vai atšķirīgas viena no otras). Reakcijā starp spirtu un ketonu veidojas hemiketāls. Hemiketāla vispārējā ķīmiskā formula ir R1R2C(OH)OR’. Atšķirībā no pusacetāla, tajā nav ūdeņraža atoma, kas būtu tieši saistīts ar hemiketāla centrālo oglekļa atomu.
Attēls 02: Hemiketāla veidošanās
Ketona karbonilgrupas oglekļa atomam ir daļējs pozitīvs lādiņš, jo atšķiras oglekļa atoma un skābekļa atoma elektronnegatīvās vērtības. Tāpēc šis oglekļa atoms tiek pakļauts nukleofīlai grupai –OR, kas iegūta no spirta. Spirta grupa –OR darbojas kā nukleofils, jo tā ir bagāta ar elektroniem.
Kāda ir atšķirība starp pusacetālu un hemiketālu?
Hemiacetal vs Hemiketal |
|
| Hemiacetāls ir organisks savienojums, kurā centrālais oglekļa atoms ir saistīts ar četrām dažādām grupām; -VAI grupa, -OH grupa, -R grupa un -H grupa. | Hemiketāls ir organisks savienojums, kurā centrālais oglekļa atoms ir saistīts ar četrām dažādām grupām; -VAI grupa, -OH grupa un divas -R grupas (identiskas vai atšķirīgas viena no otras). |
| Veidojums | |
| Spirta un aldehīda reakcijas rezultātā veidojas pusacetāls. | Spirta un ketona reakcijas rezultātā veidojas hemiketāls. |
| Ūdeņraža atoma klātbūtne | |
| Hemiacetālam ir ūdeņraža atoms, kas tieši saistīts ar centrālo oglekļa atomu. | Nav ūdeņraža atoma, kas būtu tieši saistīts ar hemiketāla centrālo oglekļa atomu. |
| Vispārējā formula | |
| Hemiacetāla vispārējā ķīmiskā formula ir RHC(OH)OR’. | Hemiketāla vispārējā ķīmiskā formula ir R1R2C(OH)OR’. |
Kopsavilkums - pusacetāls pret hemiketālu
Hemiacetāls un hemiketāls ir divas organisko savienojumu formas, kas satur divas funkcionālās grupas vienā molekulā. Atšķirība starp hemiacetālu un hemiketālu ir tāda, ka hemiacetāls veidojas, reaģējot starp spirtu un aldehīdu, turpretim hemiketāls veidojas reakcijā starp spirtu un ketonu.
