Galvenā atšķirība - alkilhalogenīds pret arilhalogenīdu
Gan alkilhalogenīdi, gan arilhalogenīdi ir organiski savienojumi. Tos sauc arī par organiskajiem halogenīdiem. Halogēnu veidi, kurus var pievienot, lai iegūtu šāda veida molekulas, ir fluors, hlors, broms un jods. Šie halogēna atomi ir saistīti ar oglekļa atomu organiskajos halogenīdos. Galvenā atšķirība starp alkilhalogenīdu un arilhalogenīdu ir tāda, ka halogēna atoms alkilhalogenīdos ir pievienots sp3 hibridizētam oglekļa atomam, savukārt halogēna atoms arilhalogenīdos ir pievienots sp 2 hibridizēts oglekļa atoms.
Kas ir alkilhalogenīds?
Alkilhalogenīds, kā izteikts tā nosaukumā, ir savienojums ar halogēna atomu, kas pievienots oglekļa atomu ķēdei. Šeit viens oglekļa ķēdes ūdeņraža atoms tiek aizstāts ar halogēna atomu. Atkarībā no pievienotā halogēna veida un oglekļa ķēdes struktūras organisko halogenīdu īpašības atšķirsies viena no otras. Alkilhalogenīdus var iedalīt kategorijās atkarībā no tā, cik oglekļa atomu ir pievienots oglekļa atomam, kas ir pievienots halogēna atomam. Attiecīgi var novērot primāros alkilhalogenīdus, sekundāros alkilhalogenīdus un terciāros alkilhalogenīdus.
01. attēls: primārais alkilhalogenīds
Tomēr alkilhalogenīdus dažkārt var sajaukt ar arilhalogenīdiem. Piemēram, ja halogēna atoms ir saistīts ar oglekļa atomu, kas ir saistīts ar benzola gredzenu (Cl-CH2-C6H 5), varētu domāt, ka tas ir arilhalogenīds. Bet tas ir alkilhalogenīds, jo halogēna atoms ir pievienots ogleklim, kas ir sp3 hibridizēts.
Halogēni ir elektronnegatīvāki nekā ogleklis. Tādējādi oglekļa-halogēna saitē tiek novērots dipola moments, tas ir, molekula kļūst par polāru molekulu, kad saite kļūst polāra. Oglekļa atoms iegūst nelielu pozitīvu lādiņu, un halogēns iegūst nelielu negatīvu lādiņu. Tas izraisa dipola-dipola mijiedarbību starp alkilhalogenīdiem. Taču šīs mijiedarbības stiprums primārajos, sekundārajos un terciārajos halogenīdos ir atšķirīgs. Tas ir tāpēc, ka sānu ķēdes, kas pievienotas oglekļa atomam, var samazināt oglekļa atoma nelielo pozitīvo lādiņu.
Kas ir arilhalogenīds?
Arilhalogenīds ir molekula ar halogēna atomu, kas tieši pievienots sp2 hibridizētam ogleklim aromātiskā gredzenā. Tā ir nepiesātināta struktūra, jo aromātiskajā gredzenā ir dubultās saites. Arilhalogenīdi parāda arī dipola-dipola mijiedarbību. Oglekļa-halogēna saite ir spēcīgāka nekā alkilhalogenīdiem gredzena elektronu klātbūtnes dēļ. Tas notiek tāpēc, ka aromātiskais gredzens piešķir elektronus oglekļa atomam, samazinot pozitīvo lādiņu. Arilhalogenīdi var tikt pakļauti elektrofīlai aizvietošanai un var piesaistīt alkilgrupas aromātiskā gredzena orto, para vai meta pozīcijām. Aromātiskajam gredzenam var pievienoties arī viens vai divi halogēni. Tas ir arī orto, para vai meta pozīcijās.
Attēls 02: Atšķirība starp alkilhalogenīdu un arilhalogenīdu
Ķīmiskais tests, lai atšķirtu alkilhalogenīdu un arilhalogenīdu
Lai atšķirtu alkilhalogenīdu un arilhalogenīdu, var izmantot ķīmisko testu. Vispirms jāpievieno NaOH, pēc tam karsē. Pēc tam maisījumu atdzesē un pievieno HNO3 id , kam seko AgNO3. Alkilhalogenīds var radīt b altas nogulsnes, bet arilhalogenīds ne. Tas ir tāpēc, ka atšķirībā no alkilhalogenīdiem arilhalogenīdi netiek pakļauti nukleofīlai aizstāšanai. Iemesls, kāpēc netiek veikta nukleofīlā aizstāšana, ir tas, ka aromātiskā gredzena elektronu mākonis izraisa nukleofila atgrūšanu.
Kāda ir atšķirība starp alkilhalogenīdu un arilhalogenīdu?
Alkilhalogenīds pret arilhalogenīdu |
|
| Alkilhalogenīds ir savienojums ar halogēna atomu, kas pievienots oglekļa atomu ķēdei. | Aarilhalogenīds ir molekula ar halogēna atomu, kas tieši pievienots sp2 hibridizētam ogleklim aromātiskā gredzenā. |
| Halogēna atoma pievienošana | |
| Halogēna atoms ir piesaistīts sp3 hibridizētam oglekļa atomam alkilhalogenīdos. | Halogēna atoms ir pievienots sp2 hibridizētam oglekļa atomam arilhalogenīdos. |
| Struktūra | |
| Alkilhalogenīdiem lielākoties ir lineāra vai sazarota struktūra. | Arilhalogenīdi vienmēr ir gredzenveida struktūras. |
| Elektronu blīvums | |
| Alkilhalogenīdu oglekļa-halogenīdu saitei ir zems elektronu blīvums salīdzinājumā ar arilhalogenīdiem. | Arilhalogenīdu oglekļa-halogenīdu saitei ir augsts elektronu blīvums. |
| Reakcijas | |
| Alkilhalogenīdi tiek pakļauti nukleofīlai aizvietošanai. | Arilhalogenīdi netiek pakļauti nukleofīlai aizstāšanai. |
Kopsavilkums - alkilhalogenīds pret arilhalogenīdu
Alkilhalogenīdi un arilhalogenīdi ir organiskie halogenīdi. Galvenā atšķirība starp alkil- un arilhalogenīdu ir tāda, ka halogēna atoms alkilhalogenīdos ir pievienots sp3 hibridizētam oglekļa atomam, turpretī arilhalogenīdos tas ir pievienots sp. 2 hibridizēts oglekļa atoms.
