Alifātiskie pret aromātiskajiem amīniem
Vislabākā un nozīmīgākā atšķirība starp alifātiskajiem un aromātiskajiem amīniem ir strukturālā atšķirība starp abiem savienojumiem. Alifātiskie amīni ir amīnu savienojumi, kuros slāpeklis ir saistīts tikai ar alkilgrupām, un aromātiskie amīni ir amīnu savienojumi, kuros slāpeklis ir saistīts ar vismaz vienu no arilgrupām. Šī strukturālā atšķirība rada visas pārējās atšķirības to īpašībās, piemēram, reaktivitātē, skābumā un stabilitātē.
Kas ir alifātiskie amīni?
Alifātiskajos amīnos slāpeklis ir tieši saistīts tikai ar alkilgrupām un ūdeņraža atomiem. Alkilgrupu skaits svārstās no viena līdz trim. Atkarībā no piesaistīto alkilgrupu skaita tos sauc par “primāriem amīniem” (tikai viena alkilgrupa -1o), par “sekundārajiem amīniem” (divas alkilgrupas – 2). o), un “terciārie amīni” (trīs alkilgrupas – 3o).
Visi alifātiskie amīni ir vājas bāzes, piemēram, amonjaks, taču tās ir nedaudz stiprākas bāzes nekā amonjaks. Viņiem visiem ir gandrīz vienāds bāzes stiprums Pkb=3-4. Bāziskums palielinās, jo slāpekļa atoma ūdeņraža grupas tiek aizstātas ar alkilgrupām. Terciārie amīni ir bāziskāki nekā primārie un sekundārie amīni.
Kad slāpeklis ir viens no gredzena atomiem, tos sauc par heterocikliskajiem amīniem. Piperidīns un pirolidīns ir divi alifātisko heterociklisko amīnu piemēri.
Pirolidīns
Kas ir aromātiskie amīni?
Aromātiskajos amīnos slāpeklis ir tieši piesaistīts vismaz vienam benzola gredzenam. Atkarībā no slāpekļa atomam piesaistīto grupu skaita tos klasificē kā “primāros”, “sekundāros” un “terciāros” amīnus. “Arilamīni” ir vēl viens aromātisko amīnu nosaukums. Līdzīgi kā alifātiskie amīni, primārie un sekundārie aromātiskie amīni var veidot starpmolekulāras ūdeņraža saites. Tāpēc primāro un sekundāro amīnu viršanas temperatūra ir salīdzinoši augstāka nekā terciārajiem amīniem.
Ir heterocikliskie aromātiskie amīni; pirols un piridīns ir divi to piemēri.
Piridīns
Kāda ir atšķirība starp alifātiskajiem un aromātiskajiem amīniem?
Struktūra:
• Alkilamīni nesatur benzola gredzenus, kas ir tieši saistīti ar slāpekļa atomu.
• Taču aromātiskajos amīnos ir vismaz viens benzola gredzens, kas tieši saistīts ar slāpekļa atomu.
• Alifātiskajiem amīniem var būt aromātiski gredzeni, ja vien slāpeklis ir tieši saistīts ar oglekļa atomu.
Basicitāte:
• Alifātiskie amīni ir stiprākas bāzes nekā aromātiskie amīni. Tas galvenokārt ir saistīts ar katjona stabilitāti, kas veidojas pēc jonizācijas. Citiem vārdiem sakot, alkilamonija joni ir stabilāki nekā arilamonija joni. Jo alkilgrupas ir elektronus atbrīvojošas grupas un tādējādi daļēji delokalizē slāpekļa atoma pozitīvo lādiņu.
• Alifātiskie heterocikliskie amīni ir arī spēcīgākas bāzes nekā aromātiskie heterocikliskie amīni.
Piemēri
• Alifātisko heterociklisko amīnu piemēri ir piperidīns un pirolidīns.
• Heterociklisko aromātisko amīnu piemēri ir pirols un piridīns.
