Amine pret amīdu
Amīni un amīdi ir slāpekli saturoši organiski savienojumi. Lai gan tie izklausās līdzīgi, to struktūra un īpašības ir ļoti atšķirīgas.
Amine
Amīnus var uzskatīt par organiskiem amonjaka atvasinājumiem. Amīniem ir slāpeklis, kas saistīts ar oglekli. Amīnus var klasificēt kā primāros, sekundāros un terciāros amīnus. Šīs klasifikācijas pamatā ir slāpekļa atomam piesaistīto organisko grupu skaits. Tādējādi primārajam amīnam ir viena R grupa, kas saistīta ar slāpekli; sekundārajiem amīniem ir divas R grupas, bet terciārajiem amīniem ir trīs R grupas. Parasti nomenklatūrā primāros amīnus sauc par alkilamīniem. Ir arilamīni, piemēram, anilīns, un ir heterocikliskie amīni. Svarīgiem heterocikliskajiem amīniem ir vispārpieņemti nosaukumi, piemēram, pirols, pirazols, imidazols, indols utt. Amīniem ir trigonāla bipiramidāla forma ap slāpekļa atomu. Trimetilamīna C-N-C saites leņķis ir 108,7, kas ir tuvu metāna H-C-H saites leņķim. Tādējādi amīna slāpekļa atoms tiek uzskatīts par sp3 hibridizētu. Tātad nedalītais elektronu pāris slāpeklī atrodas arī sp3 hibridizētā orbitālē. Šis nedalītais elektronu pāris galvenokārt ir iesaistīts amīnu reakcijās. Amīni ir vidēji polāri. To viršanas temperatūra ir augstāka nekā atbilstošajiem alkāniem, pateicoties spējai veikt polāru mijiedarbību. Bet to viršanas temperatūra ir zemāka nekā attiecīgajiem spirtiem. Primārās un sekundārās amīna molekulas var veidot spēcīgas ūdeņraža saites viena ar otru un ar ūdeni. Bet terciārā amīna molekulas var veidot tikai ūdeņraža saites ar ūdeni vai citiem hidroksilskābes šķīdinātājiem (nevar veidot ūdeņraža saites savā starpā). Tāpēc terciārajiem amīniem ir zemāka viršanas temperatūra nekā primāro vai sekundāro amīnu molekulām. Amīni ir salīdzinoši vājas bāzes. Lai gan tās ir stiprākas bāzes nekā ūdens, salīdzinot ar alkoksīda joniem vai hidroksīda joniem, tās ir daudz vājākas. Kad amīni darbojas kā bāzes un reaģē ar skābēm, tie veido aminija sāļus, kas ir pozitīvi uzlādēti. Amīni var veidot arī ceturtdaļas amonija sāļus, ja slāpeklis ir piesaistīts četrām grupām, un tādējādi tie kļūst pozitīvi uzlādēti.
Amīds
Amīds ir karbonskābes atvasinājums. Tāpēc tiem ir karbonilgrupa ar pievienotu R grupu. Un ir –NH2 grupa, kas ir tieši saistīta ar karbonilgrupu. Amīdus, kuriem slāpeklī nav aizvietotāju, nosauc, attiecīgās skābes parastā nosaukuma beigās pievienojot –amīdu. Ja slāpekļa atomam ir piesaistītas alkilgrupas, tad šīs grupas tiek nosauktas kā aizvietotāji. Amīdi, kuriem slāpekļa atomā nav aizvietotāju vai nav viens aizvietotājs, viens ar otru spēj veidot ūdeņraža saiti; tādējādi šādu amīdu kušanas un viršanas temperatūras ir augstākas. Molekulas ar N, N-diaizvietotiem amīdiem nevar veidot viena ar otru ūdeņraža saites, un līdz ar to tām ir zemākas kušanas un viršanas temperatūras.
Kāda ir atšķirība starp amīnu un amīdu?
• Amīdos slāpeklis ir saistīts ar karbonilgrupu, savukārt amīnos slāpeklis ir tieši saistīts ar vismaz vienu alkil/arilgrupu.
• Nosaucot amīdus, pēc vecākvārda tiek lietots sufikss –amīds. Bet amīnu nomenklatūrā sufiksu –amīns vai prefiksu – amino var lietot kopā ar to vecāku nosaukumiem.
• Amīdi ir mazāk bāziski nekā amīni. Amīdi tiek stabilizēti rezonanse, un induktīvās iedarbības dēļ tie kļūst mazāk bāziski.
