Galvenā atšķirība starp MPV reducēšanu un Oppenauera oksidēšanu ir tāda, ka MPV reducēšana ietver ketona vai aldehīda pārvēršanu atbilstošā spirtā, turpretim Oppenauera oksidēšana ietver sekundāro spirtu pārvēršanu par ketoniem.
MPV samazināšana attiecas uz Mērveina-Pondorfa-Verlija samazinājumu. Oppenauera oksidēšana attiecas uz oksidācijas reakcijas veidu, kas nosaukts Rūperta Viktora Oppenauera vārdā. Šīs ir divas pretējas reakcijas.
Kas ir MPV samazināšana?
MPV samazināšana attiecas uz Mērveina-Pondorfa-Verlija samazinājumu. Tas ir reducēšanas reakcijas veids, kas ietver ketonu un aldehīdu reducēšanu, veidojot tiem atbilstošus spirtus, izmantojot alumīnija alkoksīda katalīzi spirta klātbūtnē. Šis samazināšanas mehānisms ir izdevīgs tā augstās ķīmiskās selektivitātes dēļ. Šim samazināšanas paņēmienam mēs varam izmantot lētu, videi draudzīgu metāla katalizatoru.
Reducēšanas reakcija tika nosaukta Hansa Mērveina, Volfganga Pondorfa un Alberta Verlija vārdā. Mēs to varam klasificēt kā organisko redoksreakciju. Tās dibinātāji atklāja, ka alumīnija etoksīda un etanola maisījums var redukt aldehīdus vai ketonus līdz atbilstošajam spirtam.
Attēls 01: MPV samazināšanas reakcijas cikls
Šīs reakcijas mehānismam ir vairāki posmi:
- Karbonilskābekļa atoma koordinācija ar alumīnija alkoksīdu, lai iegūtu tetrakoordinētu alumīnija starpproduktu.
- Starpproduktu veidošanās, hidrīda pārnešana uz karbonilgrupu no alkoksiliganda, izmantojot periciklisku mehānismu.
- Spirta veidošanās no šķīduma, aizvietojot tikko reducēto karbonilu, reģenerējot katalizatoru
Kas ir Oppenauer oksidācija?
Openauera oksidēšana ir oksidācijas reakcijas veids, kas ietver sekundāro spirtu pārvēršanu ketonos ar selektīvu oksidēšanu. Šī oksidācijas reakcija tika nosaukta Rūperta Viktora Oppenauera vārdā. Tā ir maiga tehnika, kas ietver selektīvu oksidēšanu. Mēs to varam raksturot arī kā organiskas redoksreakcijas veidu.
Attēls 02: Oppenauera oksidācijas piemērs
Šī ir pretēja reakcija MPV samazinājumam. Šajā reakcijā spirts tiek oksidēts ar alumīnija izopropoksīdu acetona pārpalikuma klātbūtnē, kas izraisa līdzsvara nobīdi uz produkta pusi.
Oppenauera oksidācijas reakcija ir ļoti selektīva pret sekundārajiem spirtiem, un tā neoksidē citas jutīgas funkcionālās grupas, tostarp amīnus un sulfīdus. Tomēr šajā oksidācijas procesā mēs varam oksidēt primāros spirtus. Bet tas tiek darīts reti, jo aldehīda produkti konkurē aldola kondensācijā. Oppenauera oksidācijas reakcija joprojām tiek izmantota skābi labilu substrātu oksidēšanai. Turklāt šo paņēmienu lielā mērā aizstāja oksidēšanas metodes atkarībā no hromātiem vai dimetilsulfoksīda, jo tajā tika izmantoti salīdzinoši vidēji un netoksiski reaģenti.
Kāda ir atšķirība starp MPV samazināšanu un Oppenauera oksidāciju?
MPV samazināšana un Oppenauera oksidēšana ir svarīgi organisko ķīmisko reakciju mehānismi. Galvenā atšķirība starp MPV reducēšanu un Oppenauera oksidēšanu ir tā, ka MPV reducēšana ietver ketona vai aldehīda pārvēršanu atbilstošajā spirtā, savukārt Oppenauera oksidēšana ietver sekundāro spirtu pārvēršanu ketonos.
Tālāk esošajā infografikā tabulas veidā ir parādītas atšķirības starp MPV samazināšanu un Oppenauera oksidēšanu, lai salīdzinātu līdzās.
Kopsavilkums - MPV samazināšana pret Oppenauera oksidāciju
MPV samazināšana un Oppenauera oksidēšana ir divas pretējas reakcijas. Galvenā atšķirība starp MPV reducēšanu un Oppenauera oksidēšanu ir tāda, ka MPV reducēšana ietver ketona vai aldehīda pārvēršanu atbilstošā spirtā, turpretim Oppenauera oksidēšana ietver sekundāro spirtu pārvēršanu par ketoniem.
