Galvenā atšķirība starp Klemensena un Volfa Kišnera reducēšanu ir tāda, ka Klemensena reducēšana ietver ketonu vai aldehīdu pārvēršanu alkānos, turpretim Volfa Kišnera redukcija ietver karbonilgrupu pārvēršanu metilēngrupās.
Abi šie procesi veic šīs konversijas, samazinot funkcionālās grupas. Tādēļ šiem procesiem ir nepieciešami īpaši reakcijas apstākļi un katalizatori, lai reakcija noritētu veiksmīgi. Tā kā katra procesa reaģenti ir organiskas molekulas, mēs izmantojam šos procesus organiskās sintēzes reakcijās.
Kas ir Klemensena samazināšana?
Klemmensena reducēšana ir organiska ķīmiska reakcija, kurā mēs pārvēršam ketonu vai aldehīdus alkānā. Šai reakcijai mums ir jāizmanto katalizators; tas ir amalgamēts cinks (dzīvsudrabs, kas sakausēts ar cinku) ar sālsskābi. Tāpēc dzīvsudrabs, kas leģēts ar cinku, nepiedalās reakcijā. Tas nodrošina tikai tīru, aktīvu virsmu reakcijai. Procesu nosaukums atvasināts dāņu zinātnieka Ērika Kristiana Klemensena vārdā.
Attēls 01: Vispārējs vienādojums Klemensena samazināšanai
Šis process ir ļoti efektīvs arilalkilketonu reducēšanā. Turklāt cinka metāla reducēšana ir daudz efektīvāka ar alifātiskajiem vai cikliskajiem ketoniem. Vēl svarīgāk ir tas, ka šīs reakcijas substrātam ir jābūt nereaģējošam pret reakcijas spēcīgi skābiem apstākļiem.
Kas ir Volfa Kišnera samazināšana?
Volfa Kišnera reducēšana ir organiska ķīmiska reakcija, ko mēs izmantojam, lai karbonilgrupu pārvērstu metilēngrupā. Šī reakcija ieguva savu nosaukumu divu zinātnieku Nikolaja Kiršnera un Ludviga Volfa vārdā. Šīs reakcijas galvenie pielietojumi ir skopadulcīnskābes B, aspidospermīna un disidiolīda sintēze.
2. attēls: Volfa Kišnera samazināšanas reakcija
Atšķirībā no Klemensena reducēšanas, šai reakcijai ir nepieciešami stingri pamata apstākļi. Tāpēc reakcijas procesā pirmais solis ir hidrazona ģenerēšana, kondensējot hidrazīnu ar ketona vai aldehīda substrātu. Pēc tam kā otro soli mums vajadzētu deprotonēt hidrazonu, izmantojot alkoksīda bāzi. Pēc tam nāk solis, kurā veidojas diimīda anjons. Tad šis anjons sabrūk, izdalot N2 gāzi, un tas noved pie alkilēšanas. Galu galā mēs varam protonēt šo alkilēšanu, lai iegūtu vēlamo produktu.
Kāda ir atšķirība starp Klemensena un Volfa Kišnera samazināšanu?
Klemmensena un Volfa Kišnera reducēšana ir ļoti svarīga dažādu ķīmisko savienojumu organiskajā sintēzē. Tomēr galvenā atšķirība starp Klemensena un Volfa Kišnera reducēšanu ir tāda, ka Klemensena reducēšana ietver ketona vai aldehīdu pārvēršanu alkānos, turpretim Volfa Kišnera reducēšana ietver karbonilgrupu pārvēršanu metilēngrupās. Turklāt Klemensena reducēšanas reakcijā mēs izmantojam katalizatoru; tas ir amalgamēts cinks. Bet mēs neizmantojam Volfa Kišnera reducēšanas reakcijas katalizatoru. Vēl viena atšķirība starp Clemmensen un Wolff Kishner reducēšanu ir tāda, ka Clemmensen reducēšanai tiek izmantoti stipri skābi apstākļi, tāpēc tas nav piemērots pret skābēm jutīgiem substrātiem.tā kā Volfa Kišnera samazināšanā tiek izmantoti stingri pamatnosacījumi; tāpēc nav piemērots bāzes jutīgām pamatnēm.
Tālāk esošajā infografikā ir sīkāk parādīta atšķirība starp Klemensena un Volfa Kišnera samazināšanu.
Kopsavilkums - Klemensena vs Volfa Kišnera samazināšana
Ir daudz dažādu organisko ķīmisko reakciju, ko mēs izmantojam organiskajā ķīmijā svarīgu savienojumu sintēzei. Tādējādi Klemensena un Volfa Kišnera reducēšana ir šādas divas reakcijas. Galvenā atšķirība starp Klemensena un Volfa Kišnera reducēšanu ir tāda, ka Klemensena reducēšana ietver ketona vai aldehīdu pārvēršanu alkānos, savukārt Volfa Kišnera reducēšana ietver karbonilgrupu pārvēršanu metilēngrupās.
