Galvenā atšķirība - elektrofīlā un nukleofīlā aizstāšana
Elektrofilās un nukleofīlās aizvietošanas reakcijas ir divu veidu aizvietošanas reakcijas ķīmijā. Gan elektrofīlās aizvietošanas, gan nukleofīlās aizvietošanas reakcijas ietver esošās saites pārraušanu un jaunas saites veidošanos, kas aizstāj iepriekšējo saiti; tomēr tas tiek darīts, izmantojot divus dažādus mehānismus. Elektrofīlās aizvietošanas reakcijās elektrofils (polārās molekulas pozitīvs jons vai daļēji pozitīvs gals) uzbrūk molekulas elektrofilajam centram, turpretim nukleofilās aizvietošanas reakcijā nukleofils (bagātas molekulas sugas) uzbrūk molekulas nukleofilajam centram. noņemt aizejošo grupu. Šī ir galvenā atšķirība starp elektrofilo un nukleofīlo aizstāšanu.
Kas ir elektriskā aizstāšana?
Tie ir vispārējs ķīmiskas reakcijas veids, kurā savienojumā funkcionālo grupu pārvieto elektrofils. Parasti ūdeņraža atomi daudzās ķīmiskās reakcijās darbojas kā elektrofili. Šīs reakcijas var iedalīt divās grupās; elektrofīlās aromātiskās aizvietošanas reakcijas un elektrofīlās alifātiskās aizvietošanas reakcijas. Elektrofīlās aromātiskās aizvietošanas reakcijas notiek aromātiskajos savienojumos, un tās izmanto funkcionālo grupu ievadīšanai benzola gredzenos. Tā ir ļoti svarīga metode jaunu ķīmisko savienojumu sintezēšanā.
Elektrofīlā aromātiskā aizstāšana
Kas ir nukleofīlā aizstāšana?
Nukleofīlās aizstāšanas reakcijas ir primāra reakciju klase, kurā ar elektroniem bagāts nukleofīls selektīvi uzbrūk pozitīvi vai daļēji pozitīvi lādētam atomam vai atomu grupai, lai izveidotu saiti, izspiežot pievienoto grupu vai atomu. Iepriekš pievienoto grupu, kas atstāj molekulu, sauc par “atstājošo grupu”, un pozitīvo vai daļēji pozitīvo atomu sauc par elektrofilu. Visu molekulāro vienību, ieskaitot elektrofilu un aizejošo grupu, sauc par “substrātu”.
Vispārīgā ķīmiskā formula:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-nukleofils LG, atstājot grupu
Nukleofīlā acila aizstāšana
Kāda ir atšķirība starp elektrofilo un nukleofīlo aizstāšanu?
Elektrofilās un nukleofīlās aizstāšanas mehānisms
Elektrofīlā aizstāšana: lielākā daļa elektrofilās aizvietošanas reakciju notiek benzola gredzenā elektrofila (pozitīva jona) klātbūtnē. Mehānisms var ietvert vairākus posmus. Tālāk ir sniegts piemērs.
Elektrofili:
Hidronija jonu H 3O + (no Bronsted acids)
Bora trifluorīds BF 3
Alumīnija hlorīds AlCl 3
Halogēna molekulas F 2, Cl 2, Br 2, I2
Nukleofīlā aizstāšana: tā ietver reakciju starp elektronu pāra donoru (nukleofilu) un elektronu pāra akceptoru (elektrofīlu). Lai reakcija notiktu, elektrofilam ir jābūt aizejošai grupai.
Reakcijas mehānisms notiek divos veidos: SN2 reakcijas un SN1 reakcijas. SN2 reakcijās aizejošās grupas noņemšana un nukleofila aizmugures uzbrukums notiek vienlaicīgi. SN1 reakcijās vispirms veidojas plakanais karbēnija jons, un tad tas tiek tālāk reaģēts ar nukleofilu. Nukleofilam ir brīvība uzbrukt no abām pusēm, un šī reakcija ir saistīta ar racemizāciju.
Elektrofilās aizstāšanas un nukleofīlās aizstāšanas piemēri
Elektriskā aizstāšana:
Aizvietošanas reakcijas benzola gredzenā ir elektrofīlo aizvietošanas reakciju piemēri.
Benzola nitrēšana
Nukleofīlā aizstāšana:
Alkilbromīda hidrolīze ir nukleofilās aizvietošanas piemērs.
R-Br pamata apstākļos, kur uzbrūkošais nukleofils ir OH− un atstājošā grupa ir Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Definīcijas:
Recemizācija: racemizācija ir optiski aktīvās vielas pārveidošana optiski neaktīvā maisījumā, kas sastāv no vienāda daudzuma pa labi un pa kreisi rotējošās formas.
