Galvenā atšķirība starp nukleofīlo un elektrofīlo pievienošanu ir tāda, ka nukleofīlās pievienošanās reakcijās ar elektroniem bagāts komponents apvienojas ar molekulu, turpretim elektrofīlās pievienošanās reakcijās vai nu elektronu deficīta suga, vai neitrāls savienojums ar tukšām orbitālēm. apvienojas ar molekulu.
Nukleofils ir ar elektroniem bagāta ķīmiska suga, kas var nodot elektronu pāri sugai, kurai trūkst elektronu. No otras puses, elektrofils ir vai nu pozitīvi uzlādēts, vai neitrāls. Ja tas ir neitrāls, tad tam vajadzētu būt tukšām orbitālēm, lai pieņemtu elektronus no citas sugas.
Kas ir nukleofīlā pievienošana?
Nukleofīlā pievienošana ir nukleofila pievienošanas process vai nu elektronu deficīta sugai, vai pi saitei molekulā (mēs to saucam par substrātu). Pievienotais nukleofils veido vienotu saiti (sigma saiti) ar substrātu. Apskatīsim dažus piemērus, lai izprastu nukleofīlās pievienošanas procesu.
Nukleofilu pievienošana karbonilogleklim
Karbonilgrupas ir polāras, jo tajās ir oglekļa atoms, kas ir dubultsaiti ar skābekļa atomu. Šī polaritāte rodas lielās atšķirības starp oglekļa un skābekļa elektronegativitātes vērtībām. Tas nozīmē, ka skābeklim ir lielāka afinitāte pret saites elektroniem nekā ogleklim. Tad karbonilgrupas oglekļa atoms iegūst daļēju pozitīvu lādiņu. Šis ogleklis ir labāka pozīcija nukleofilam, lai uzbruktu molekulai. Nukleofils ziedo savus elektronus šim ogleklim un veido vienotu saiti ar oglekļa atomu. Tādējādi šis ir nukleofīls papildinājums. Turklāt šāda veida reakcijas parasti notiek aldehīdos un ketonos.
1. attēls: nukleofilā pievienošana karbonilogleklim
Nukleofilu pievienošana nitriliem
Nitrils ir savienojums, kas satur trīskāršu oglekļa savienojumu, kas saistīts ar slāpekļa atomu. Šī saite ir ļoti polāra, jo slāpekļa elektronegativitāte ir augstāka nekā oglekļa. Tad oglekļa atoms kļūst daļēji pozitīvi uzlādēts. Rezultātā šis ogleklis var tikt pakļauts nukleofīlai pievienošanai. Nukleofils apvienojas ar oglekļa atomu. Iegūtajai molekulai ir dubultsaite starp oglekli un slāpekli, nevis trīskāršā saite.
Nukleofilu pievienošana dubultsaitēm
Divkāršai saitei ir pi saite un sigma saite. Divkāršās saites atrodas alkēnos. Kad alkēns tiek pakļauts nukleofīlai pievienošanai, nepiesātinātā molekula kļūst piesātināta ar nukleofilu un savienojas ar vienu no vinila oglekļa atomiem (dubultsaites oglekļa atomiem), izmantojot kovalento saiti.
Kas ir elektrofilais papildinājums?
Elektrofīlā pievienošana ir elektrofila pievienošanas process alkēna pi saitei. Reakcijas beigās šī pi saite sadalās, veidojot divas jaunas sigma saites. Molekulai jāsatur dubultā vai trīskāršā saite, lai saņemtu elektrofilu. Tas notiek divos posmos. Apskatīsim piemēru, lai saprastu elektrofilās pievienošanas mehānismu.
2. attēls: elektrofilais papildinājums
Šeit mums ir pozitīvi uzlādēts elektrofils. Turklāt nepiesātinātā saite vai dubultā saite ir bagāta ar elektroniem. Tāpēc tas var ziedot elektronus elektrofilam, kuram trūkst elektronu. Tad pozitīvais lādiņš tiek pārnests uz C-C saiti, kamēr starp oglekļa atomu un elektrofilu veidojas sigma saite. Tā rezultātā veidojas karbokācija. Tā kā tas ir nestabils, pozitīvi lādētais oglekļa atoms saņem elektronus no anjona, veidojot citu sigma saiti.
Kāda ir atšķirība starp nukleofīlo un elektrofilo pievienošanu?
Nukleofīlā vs elektrofīlā pievienošana |
|
| Nukleofīlā pievienošana ir nukleofila pievienošanas process vai nu elektronu deficīta sugai, vai pi saitei molekulā. | Elektrofīlā pievienošana ir elektrofila pievienošanas process alkēna pi saitei. |
| Sugas tiek pievienotas | |
| Nukleofils apvienojas ar molekulu. | Elektrofīls apvienojas ar molekulu. |
| Substrāts | |
| Vai nu pozitīva lādiņa ķīmiskā viela, vai pi saite molekulā. | Alkēns vai alkīns |
| Process | |
| Nukleofils substrātā veido sigma saiti ar oglekļa atomu | Elektrofīls veido sigma saiti ar vinila oglekļa atomu dubultsaitē. |
Kopsavilkums - nukleofīlā un elektrofilā pievienošana
Gan nukleofīlā pievienošana, gan elektrofīlā pievienošana ir divas svarīgas ķīmiskās reakcijas, ko izmanto, lai sintezētu piesātinātus savienojumus no nepiesātinātiem savienojumiem. Galvenā atšķirība starp nukleofīlo un elektrofilo pievienošanu ir tāda, ka nukleofīlās pievienošanas reakcijās molekulai tiek pievienots ar elektroniem bagāts komponents, turpretim elektrofīlā pievienošanā molekulai tiek pievienota elektronu deficīta suga.
