Galvenā atšķirība starp brīvo radikāļu aizstāšanu un nukleofīlo aizvietošanu ir tāda, ka brīvo radikāļu aizstāšanas reakcijās ir iesaistītas brīvo radikāļu ķīmiskās sugas ar nepāra elektroniem, turpretim nukleofīlās aizvietošanas reakcijās ir iesaistīti nukleofīli, kuriem ir elektronu pāri, kurus var nodot.
Brīvo radikāļu aizstāšana ir organiskas sintētiskas ķīmiskas reakcijas veids, kurā viens atoms molekulā tiek aizstāts ar citu atomu vai atomu grupu. No otras puses, nukleofīlā aizstāšana ir ķīmiskas reakcijas veids, kurā ar elektroniem bagāta ķīmiskā sastāvdaļa mēdz aizstāt funkcionālo grupu elektronu deficīta molekulā.
Kas ir brīvo radikāļu aizstāšana?
Brīvo radikāļu aizstāšana ir organiskas sintētiskas ķīmiskas reakcijas veids, kurā viens atoms molekulā tiek aizstāts ar citu atomu vai atomu grupu. Bieži vien brīvo radikāļu aizstāšanas reakcija ietver oglekļa-ūdeņraža saites sadalīšanos alkānos, piemēram, metānā un propānā. Pēc tam veidojas jauna saite, kas notiek arī tādās alkilgrupās kā metilgrupa un etilgrupa.
Attēls 01: Brīvo radikāļu aizstāšana vispārējā molekulā
Piemēram, etānskābes molekula satur metilgrupu. Tam ir oglekļa-ūdeņraža saite, kas var darboties līdzīgi kā metāna molekulās. Tāpēc to var salauzt etānu un līdzīgā veidā aizstāt ar kaut ko citu. Piem. reakcija starp metānu un hloru UV gaismas klātbūtnē.
Brīvos radikāļus var raksturot kā atomus vai atomu grupas ar vienu nepāra elektronu. Parasti brīvo radikāļu aizstāšanas reakcija ietver šāda veida radikāļus. Brīvie radikāļi veidojas, kad ķīmiskā saite sadalās vienmērīgi, kur katrs atoms iegūst vienu no diviem savienojošajiem elektroniem. Mēs to saucam par hemolītisko skaldīšanu. Norādot, vai ķīmiskā sastāvdaļa ir brīvais radikālis, mēs izmantojam punktu, kas pievienots ķīmiskajai formulai, lai parādītu nepāra elektronu.
Kas ir nukleofīlā aizstāšana?
Nukleofīlā aizstāšana ir ķīmiskas reakcijas veids, kurā ar elektroniem bagāta ķīmiskā sastāvdaļa mēdz aizstāt funkcionālo grupu elektronu deficīta molekulā. Ar elektroniem bagātās ķīmiskās sugas tiek nosauktas par nukleofīliem, un sugas, kurām trūkst elektronu, sauc par elektrofilu. Ķīmiskais savienojums ar elektrofilu un funkcionālo grupu tiek nosaukts par substrātu.
Attēls 02: Nukleofīlās aizvietošanas reakcijas mehānisma piemērs
Šāda veida reakcijās nukleofila elektronu pārim ir tendence uzbrukt substrāta molekulai, lai ar to saistīties. Tajā pašā laikā funkcionālā grupa atkāpjas no molekulas. Tāpēc mēs to saucam par aizejošo grupu. Šī aizejošā grupa iziet ar elektronu pāri. Šī reakcija dod R-Nuc kā galveno produktu, kur R ir substrāta molekula un Nuc ir nukleofils. Dažreiz nukleofils ir elektriski neitrāls vai var būt negatīvi uzlādēts. Tāpat substrāts dažreiz ir neitrāls vai pozitīvi uzlādēts.
Piemēram, alkilbromīda hidrolīze ir nukleofilās aizvietošanas veids. Šajā reakcijā nukleofils ir hidroksīda grupa (OH-), bet atstājošā grupa ir bromīda anjons (Br-). Turklāt šāda veida reakcijas ir ļoti izplatītas organiskajā ķīmijā.
Kāda ir atšķirība starp brīvo radikāļu aizstāšanu un nukleofīlo aizstāšanu?
Brīvo radikāļu aizstāšana ir organiskas sintētiskas ķīmiskas reakcijas veids, kurā viens atoms molekulā tiek aizstāts ar citu atomu vai atomu grupu. Nukleofīlā aizstāšana ir ķīmiskas reakcijas veids, kurā ar elektroniem bagāta ķīmiskā sastāvdaļa mēdz aizstāt funkcionālo grupu elektronu deficīta molekulā. Galvenā atšķirība starp brīvo radikāļu aizstāšanu un nukleofīlo aizvietošanu ir tā, ka brīvo radikāļu aizvietošanas reakcijās ir iesaistītas brīvo radikāļu ķīmiskās sugas ar nepāra elektroniem, turpretim nukleofīlās aizvietošanas reakcijās ir iesaistīti nukleofīli, kuriem ir elektronu pāri, kurus var ziedot.
Tālāk esošajā infografikā tabulas veidā ir parādītas atšķirības starp brīvo radikāļu aizstāšanu un nukleofīlo aizstāšanu, lai salīdzinātu līdzās.
Kopsavilkums - brīvo radikāļu aizstāšana pret nukleofīlo aizstāšanu
Galvenā atšķirība starp brīvo radikāļu aizstāšanu un nukleofīlo aizvietošanu ir tāda, ka brīvo radikāļu aizstāšanas reakcijās ir iesaistītas brīvo radikāļu ķīmiskās sugas ar nepāra elektroniem, turpretim nukleofīlās aizvietošanas reakcijās ir iesaistīti nukleofīli, kuriem ir elektronu pāri, kurus var nodot.
