Karbonils pret karboksilgrupu
Karbonils un karboksilgrupa ir izplatītas funkcionālās grupas, kas atrodamas organiskajā ķīmijā. Abiem ir skābekļa atoms, kas ir dubultsaiti ar oglekļa atomu.
Karbonils
Karbonilgrupa ir funkcionāla grupa ar dubultsaiti ar skābekli ar oglekli. Aldehīdi un ketoni ir pazīstami kā organiskas molekulas ar karbonilgrupu. Karbonilgrupa aldehīdā vienmēr iegūst pirmo numuru nomenklatūrā, jo tā atrodas oglekļa ķēdes galā. Ketona karbonilgrupa vienmēr atrodas vidū. Atkarībā no karbonilsavienojuma veida nomenklatūra atšķiras.“al” ir sufikss, ko izmanto, lai nosauktu aldehīdus, savukārt “viens” ir sufikss, ko izmanto ketonu nosaukšanai. Ogleklis vai oglekli blakus karbonilgrupai ir α ogleklis/s, kam ir svarīga reaktivitāte blakus esošā karbonilgrupas dēļ. Karboniloglekļa atoms ir sp2 hibridizēts. Tātad aldehīdiem un ketoniem ir trigonāls plakans izvietojums ap karboniloglekļa atomu. Karbonilgrupa ir polāra grupa (skābekļa elektronegativitāte ir lielāka par oglekli, tāpēc karbonilgrupai ir liels dipola moments); tādējādi aldehīdiem un ketoniem ir augstāki viršanas punkti, salīdzinot ar ogļūdeņražiem, kuriem ir tāds pats svars. Jebkurā gadījumā tie nevar izveidot spēcīgākas ūdeņraža saites, piemēram, spirti, kuru viršanas temperatūra ir zemāka nekā attiecīgie spirti. Ūdeņraža saites veidošanās spējas dēļ zemas molekulmasas aldehīdi un ketoni šķīst ūdenī. Tomēr, palielinoties molekulmasai, tie kļūst hidrofobi. Karboniloglekļa atoms ir daļēji pozitīvi uzlādēts, tāpēc var darboties kā elektrofils. Tāpēc šīs molekulas ir viegli pakļautas nukleofīlas aizvietošanas reakcijām. Ūdeņražiem, kas pievienoti ogleklim blakus karbonilgrupai, ir skābs raksturs, kas izraisa dažādas aldehīdu un ketonu reakcijas. Savienojumi, kas satur karbonilgrupas, ir plaši sastopami dabā. Cinnamaldehīds (kanēļa mizā), vanilīns (vaniļas pupiņās), kampars (kampara koks) un kortizons (virsnieru hormons) ir daži no dabiskajiem savienojumiem ar karbonilgrupu.
Karboksils
Karboksilgrupa ir funkcionāla grupa organiskajā ķīmijā. Tas ir atrodams karbonskābēs, tāpēc ieguva nosaukumu. Šajā gadījumā oglekļa atoms ir dubultā saistīts ar skābekļa atomu un savienots ar hidroksilgrupu ar vienu saiti. Tas tiek parādīts kā –COOH. Oglekļa atoms var veidot citu saiti ar atomu papildus šīm grupām. Tāpēc karboksilgrupa var būt lielas molekulas sastāvdaļa. Karboksilgrupa ir skāba grupa. Tā darbojas kā vāja skābe un pie augstām pH vērtībām tā disociējas.–OH grupas dēļ tie var veidot spēcīgas ūdeņraža saites savā starpā un ar ūdeni. Tā rezultātā molekulām ar karboksilgrupu ir augsts viršanas punkts. Ja karboksilgrupa atrodas molekulā kā funkcionālā grupa, tai nomenklatūrā ir piešķirts pirmais numurs, un nosaukums beidzas ar “eļskābi”. Karboksi funkcionālā grupa ir izplatīta arī bioloģiskajās sistēmās. Aminoskābēm ir karboksilgrupa vai dažreiz vairāk nekā viena karboksilgrupa.
Kāda ir atšķirība starp karbonilu un karboksilgrupu?
• Karbonilgrupa ir funkcionāla grupa ar dubultsaiti ar skābekli ar oglekli. Karboksilgrupā ir karbonilgrupa un hidroksilgrupa.
• Karboksilgrupa ir skāba, turpretī karbonilgrupa nav.
• Karboksilgrupa var izveidot ūdeņraža saites ar citu karboksilgrupu, bet karbonilgrupa ir tikai ūdeņraža saites akceptors, jo tajā nav ūdeņraža, kas spēj izveidot ūdeņraža saiti.
