Galvenā atšķirība starp karbonilgrupu un ketonu ir tā, ka visās karbonilgrupās ir oglekļa atoms ar dubultsaiti skābekļa atomu, turpretim ketoniem ir karbonilgrupa, kas saistīta ar divām alkilgrupām.
Karbonilgrupa ir izplatīta funkcionālā grupa organiskajā ķīmijā ar plašu reaktivitātes diapazonu. Mums zināmie divi karbonilgrupu veidi ir ketoni un aldehīdi.
Kas ir karbonils?
Karbonilgrupa ir funkcionāla grupa ar dubultsaiti ar skābekli ar oglekli. Aldehīdi un ketoni ir organiskas molekulas ar šo grupu. Karbonilgrupa aldehīdā vienmēr iegūst pirmo numuru nomenklatūrā, jo tā atrodas oglekļa ķēdes galā. Tomēr ketona karbonilgrupa vienmēr atrodas vidū.
Daba
Atkarībā no karbonilsavienojuma veida nomenklatūra atšķiras. “al” ir sufikss, ko mēs izmantojam, lai nosauktu aldehīdus, savukārt “viens” ir ketonu sufikss. Turklāt oglekļa atoms blakus karbonilgrupai ir α ogleklis, kam ir svarīga reaktivitāte blakus esošās karbonilgrupas dēļ.
Turklāt oglekļa atoms karbonilgrupā ir sp2 hibridizēts. Tāpēc aldehīdiem un ketoniem ir trigonāls plakans izvietojums ap karboniloglekļa atomu. Tā ir polāra grupa (skābekļa elektronegativitāte ir lielāka par oglekli, tāpēc karbonilgrupai ir liels dipola moments); tādējādi aldehīdiem un ketoniem ir augstākas viršanas temperatūras nekā ogļūdeņražiem ar tādu pašu svaru.
Tomēr tie nevar izveidot spēcīgākas ūdeņraža saites, piemēram, spirti, kuru viršanas temperatūra ir zemāka nekā attiecīgajiem spirtiem. Turklāt ūdeņraža saites veidošanās spējas dēļ zemas molekulmasas aldehīdi un ketoni šķīst ūdenī. Tomēr, palielinoties molekulmasai, tie kļūst hidrofobi. Bez tam karboniloglekļa atomam ir daļējs pozitīvs lādiņš; tādējādi tas var darboties kā elektrofils. Tāpēc šīs molekulas viegli pakļaujas nukleofīlās aizvietošanas reakcijām.
Attēls 01: Karbonilgrupas struktūra
Ūdeņraži, kas saistīti ar oglekli; blakus karbonilgrupai ir skābs raksturs, kas izraisa dažādas aldehīdu un ketonu reakcijas. Savienojumi, kas satur karbonilgrupas, ir plaši sastopami dabā. Cinnamaldehīds (kanēļa mizā), vanilīns (vaniļas pupiņās), kampars (kampara koks) un kortizons (virsnieru hormons) ir daži no dabiskajiem savienojumiem ar karbonilgrupu.
Kas ir ketons?
Ketonos karbonilgrupa atrodas starp diviem oglekļa atomiem. Ketona vispārējā formula ir šāda;
Attēls 02: Ketonu struktūra
“Viens” ir ketonu nomenklatūrā izmantotais sufikss. Atbilstošā alkāna –e vietā lietojam “viens”. Turklāt mēs varam numurēt alifātisko ķēdi tā, lai karbonilogleklim būtu zemākais iespējamais skaitlis. Piemēram, mēs nosaucam savienojumu CH3COCH2CH2CH3kā 2-pentanons.
Turklāt mēs varam sintezēt ketonus, oksidējot sekundāros spirtus, veicot alkēnu ozonolīzi utt. Ketoniem ir iespēja pakļaut keto-enola tautomēriju. Un šis process notiek, kad spēcīga bāze uzņem α-ūdeņradi (ūdeņradi, kas pievienots ogleklim, kas atrodas blakus karbonilgrupai). Spēja izdalīt α-ūdeņradi padara ketonus skābākus nekā attiecīgie alkāni.
Kāda ir atšķirība starp karbonilu un ketonu?
Karbonilgrupa ir funkcionāla grupa organiskos savienojumos, kuros oglekļa atomam ir dubultsaites skābekļa atoms, bet ketons ir organisks savienojums, kurā karbonilgrupa ir saistīta ar divām alkilgrupām. Tāpēc galvenā atšķirība starp karbonilgrupu un ketonu ir tā, ka visās karbonilgrupās ir oglekļa atoms ar dubultsavienojumu skābekļa atomu, turpretim ketoniem ir karbonilgrupa, kas pievienota divām alkilgrupām. Mēs varam apzīmēt karbonilgrupu kā (C=O)-, savukārt ketonu kā R’-C(=O)-R.
Turklāt karbonilgrupa ketonā vienmēr atrodas ķēdes vidū, turpretim karbonilgrupa aldehīdā var atrasties molekulas galos. Tāpēc vēl viena būtiska atšķirība starp karbonilgrupu un ketonu ir tā, ka karbonilgrupa var atrasties vai nu molekulas vidū, vai molekulas galā, savukārt ketona karbonilgrupa vienmēr atrodas molekulas vidū.
Tālāk esošajā infografikā par atšķirību starp karbonilgrupu un ketonu ir sniegta plašāka informācija par šīm atšķirībām.
Kopsavilkums - karbonils pret ketonu
Ketoni ir organisko molekulu piemērs ar karbonilgrupu. Galvenā atšķirība starp karbonilgrupu un ketonu ir tāda, ka visās karbonilgrupās ir oglekļa atoms ar dubultsavienojumu skābekļa atomu, turpretim ketoniem ir karbonilgrupa, kas saistīta ar divām alkilgrupām.
