Galvenā atšķirība starp L-fenilalanīnu un DL-fenilalanīnu ir tāda, ka L-fenilalanīns ir fenilalanīna L izomērs, savukārt DL-fenilalanīns ir D un L izomēru fenilalanīna racēmisks maisījums.
Fenilalanīns ir būtiska alfa-aminoskābe. Tam ir ķīmiskā formula C9H11NO2. Apsverot fenilalanīna molekulas struktūru, tajā ir benzola gredzens (fenilgrupa), kas aizvietots ar alanīna grupas metilatvasinājumu. Tādēļ tas ir nosaukts par fenilalanīnu.
Kas ir L-fenilalanīns?
L-fenilalanīns ir fenilalanīna L-izomērs. Fenilalanīns ir alfa-aminoskābe, kuras benzola gredzens ir aizvietots ar alanīna grupas metilatvasinājumu. Šī aminoskābe ir neitrāls un nepolārs savienojums, jo tā ir inerta un hidrofoba savā benzilsānu ķēdē. Fenilalanīna L izomērs ir noderīgs proteīnu veidošanā, ko bioķīmiski kodē DNS.
Attēls 01: L-fenilalanīna struktūra
L-fenilalanīns ir dabā izplatīts un stabils izomērs. Protams, mēs varam atrast šo aminoskābi zīdītāju mātes pienā. Turklāt tas ir noderīgs pārtikas un dzērienu ražošanā, ko pārdod kā uztura bagātinātājus, pateicoties tā pretsāpju īpašībām un antidepresīvai iedarbībai. Parastie L-fenilalanīna avoti ir olas, vistas gaļa, aknas, liellopu gaļa, piens un sojas pupiņas.
Bioloģiski L-fenilalanīns tiek pārveidots par L-tirozīnu. L-tirozīns ir arī aminoskābe, ko kodē DNS. Turklāt L-tirozīns pārvēršas par L-DOPA, kas ir atbildīgs par dopamīna, adrenalīna un noradrenalīna veidošanos. Turklāt augos L-fenilalanīns ir svarīgs kā izejviela flavonoīdu sintēzei. Parasti L-fenilalanīnu ražo medicīniskiem, lopbarības un uztura nolūkiem. Šīs produkcijas apjoms ir lielā mērā palielināts, izmantojot E.coli.
Kas ir DL-fenilalanīns
DL-fenilalanīns ir racēmisks fenilalanīna D un L izomēru maisījums. Starp šiem diviem izomēriem L-fenilalanīns ir parastais un stabilais izomērs, savukārt D-fenilalanīns ir retāk sastopams mazāk stabila rakstura dēļ. Tomēr mēs varam ražot D-fenilalanīna molekulu, izmantojot parasto organisko sintēzi. Bet šī reakcija dod izomēru vai nu kā atsevišķu enantiomēru, vai kā racēmisku maisījumu, ko mēs varam nosaukt par DL-fenilalanīnu. Šis racēmiskais maisījums nevar piedalīties olb altumvielu biosintēzē. Šāda veida maisījumi nelielā daudzumā ir sastopami arī olb altumvielās.
Attēls 02: Dopamīna biosintēze, sākot no fenilalanīna
DL-fenilalanīna maisījumu mēs varam atrast tirgū kā uztura bagātinātāju. Šis papildinājums ir svarīgs tā pretsāpju un antidepresantu īpašību dēļ. Šīs īpašības rodas tādēļ, ka D-fenilalanīns var bloķēt enkefalīna noārdīšanos.
Kāda ir atšķirība starp L-fenilalanīnu un DL-fenilalanīnu?
Fenilalanīns ir būtiska alfa aminoskābe, kas sastopama divos izomēros kā L izomērs un D izomērs. Galvenā atšķirība starp L-fenilalanīnu un DL-fenilalanīnu ir tāda, ka L-fenilalanīns ir fenilalanīna L izomērs, savukārt DL-fenilalanīns ir D un L izomēru fenilalanīna racēmiskais maisījums.
Turklāt L-fenilalanīns ir izplatīts un dabā stabils, savukārt DL-fenilalanīns ir atrodams nelielos daudzumos. L-fenilalanīns bioloģiski pārvēršas par L-tirozīnu dopamīna veidošanai, var iziet cauri hematoencefālisko barjerai, antagonists, var inhibēt neirotransmiterus utt. Savukārt DL-fenilalanīnam piemīt pretsāpju un antidepresantu īpašības, tas nevar iziet cauri. caur asins-smadzeņu barjeru un ir svarīgs kā uztura bagātinātājs.
Zemāk infografikas tabulā ir detalizēti parādītas atšķirības starp L-fenilalanīnu un DL-fenilalanīnu.
Kopsavilkums - L-fenilalanīns pret DL-fenilalanīnu
Fenilalanīns ir būtiska alfa-aminoskābe, kas sastopama divos izomēros kā L izomērs un D izomērs.galvenā atšķirība starp L-fenilalanīnu un DL-fenilalanīnu ir tā, ka L-fenilalanīns ir fenilalanīna L izomērs, turpretim DL-fenilalanīns ir D un L izomēru fenilalanīna racēmiskais maisījums.
