Galvenā atšķirība starp tautomērismu un metamerismu ir tā, ka tautomērija attiecas uz dinamisku līdzsvaru starp diviem savienojumiem ar vienādu molekulāro formulu, turpretim metamērisms attiecas uz strukturālu izomēriju, kurā dažādas alkilgrupas ir piesaistītas vienai un tai pašai funkcionālajai grupai.
Izomerisms ir tādu ķīmisku savienojumu esamība, kuriem ir tāda pati strukturālā formula, bet atšķiras telpiskais izvietojums. Tādējādi izomēriem katrā elementā ir vienāds atomu skaits, taču to izvietojums ir atšķirīgs. Izomērus galvenokārt var iedalīt divās grupās kā strukturālie izomēri un stereoizomēri. Tautomerisms un metamerisms ir divas strukturālās izomērijas apakšnodaļas.
Kas ir tautomerisms?
Tautomerisms ir jēdziens ķīmijā, kas apraksta vairāku savienojumu ietekmi, kas spēj savstarpēji pārveidoties, pārvietojot protonu. Šī parādība visbiežāk sastopama aminoskābēs un nukleīnskābēs. Šīs savstarpējās konversijas process ir “tautomerizācija”. Tautomerizācija patiesībā ir ķīmiska reakcija. Šajā procesā protonu pārvietošana nozīmē ūdeņraža atoma apmaiņu starp divām citām atomu formām. Šeit ūdeņraža atoms veido kovalento saiti ar jauno atomu, kas saņem ūdeņraža atomu. Pēc veidošanās tautomēri pastāv līdzsvarā viens ar otru. Šie savienojumi vienmēr pastāv divu savienojuma formu maisījumā, jo tie mēģina iegūt atsevišķu tautomēru formu.
Kad notiek tautomerizācija, molekulas oglekļa karkass nemainās. Faktiski tiek mainīts tikai protonu un elektronu stāvoklis. Tautomerizācijas procesu varam klasificēt kā intramolekulāru ķīmisku procesu, kurā vienas tautomēra formas pārvērš citā formā. Piemēram, keto-enola tautomērija, kas ir skābes vai bāzes katalizēta reakcija, ir izplatīta reakcija. Parasti organiskā savienojuma keto forma ir stabilāka, taču dažos stāvokļos enola forma ir stabilāka nekā keto forma.
Kas ir metamērisms?
Metamērisms rodas, ja alkilgrupas funkcionālo grupu malās atšķiras viena no otras. Tas nozīmē, ka tas ir nevienlīdzīgs oglekļa atomu sadalījums. Metamērisms pieder pie vienas homologās sērijas, kas nozīmē, ka oglekļa atomu skaitu var pakāpeniski palielināt, lai iegūtu dažādus izomērus. Tāpēc struktūras atšķiras tikai ar CH2 grupu skaitu galvenajā oglekļa ķēdē.
Alkilgrupas vienmēr ir pievienotas divvērtīga atoma, piemēram, skābekļa vai sulfīda, malām, vai arī alkilgrupas var būt piesaistītas divvērtīgai grupai, piemēram, -NH-. Šo ierobežojumu dēļ mēs reti sastopam metamerismu. Tāpēc lielākā daļa savienojumu, ko varam atrast metamerismā, ir ēteri un amīni.
Piemēram, dietilēteris un metilpropilēteris ir metamēri. Šeit funkcionālā grupa ir ēteris, un divvērtīgais atoms ir skābekļa atoms. Dietilēterī ir divas etilgrupas, savukārt metilpropilēterī ir metilgrupa un propilgrupa skābekļa atoma malās.
Kāda ir atšķirība starp tautomerismu un metamērismu?
Galvenā atšķirība starp tautomērismu un metamerismu ir tā, ka tautomērija attiecas uz dinamisku līdzsvaru starp diviem savienojumiem ar vienādu molekulāro formulu, turpretim metamērija attiecas uz strukturālu izomerismu, kurā dažādas alkilgrupas ir pievienotas vienai un tai pašai funkcionālajai grupai. Tautomērismā izomēri atšķiras viens no otra atkarībā no protonu stāvokļa, turpretim metamerismā izomēri atšķiras viens no otra atkarībā no alkilgrupām, kas pievienotas galvenajai funkcionālajai grupai.
Zemāk infografikā ir apkopota atšķirība starp tautomērismu un metamerismu.
Kopsavilkums - tautomerisms pret metamērismu
Tautomerisms un metamerism ir divi jēdzieni organiskajā ķīmijā. Galvenā atšķirība starp tautomērismu un metamerismu ir tā, ka tautomērisms attiecas uz dinamisku līdzsvaru starp diviem savienojumiem ar vienādu molekulāro formulu, turpretim metamerisms attiecas uz strukturālo izomerismu, kurā dažādas alkilgrupas ir pievienotas vienai un tai pašai funkcionālajai grupai.
