Galvenā atšķirība starp primārajiem sekundārajiem un terciārajiem halogēna alkāniem ir halogēna atomu nesošā oglekļa atoma atrašanās vieta. Primārajos halogēnalkānos oglekļa atoms, kas satur halogēna atomu, ir piesaistīts tikai vienai alkilgrupai. Bet sekundārajos halogēnalkānos šis oglekļa atoms ir saistīts ar divām alkilgrupām. Tā kā terciārajos halogēnalkānos šis oglekļa atoms ir piesaistīts trim alkilgrupām.
Halogēnalkāni vai halogēnalkāni ir alkāni, kas satur halogēnus. Halogēni ir periodiskās tabulas 17. grupas ķīmiskie elementi. Tas ietver fluoru (F), hloru (Cl), bromu (Br), jodu (I) un astatīnu (At). Tajā pašā halogēna alkānā var būt viens vai vairāki halogēni. Ir daudzi svarīgi halogēnalkāni kā liesmas slāpētāji, ugunsdzēšamie aparāti, aukstumnesēji, propelenti utt. Tomēr daudzi halogēnalkāni tiek uzskatīti par toksiskiem savienojumiem un piesārņotājiem.
Kas ir primārie halogēnalkāni?
Primārie halogēna alkāni ir organiski savienojumi, kuru oglekļa atoms ir saistīts ar vienu alkilgrupu un vienu halogēna atomu. Tāpēc primāro halogēnalkānu vispārējā struktūra ir R-CH2-X; R ir alkilgrupa, bet X ir halogēna atoms. Mēs varam tos apzīmēt kā 10 haloalkānus. Izplatīts piemērs ir halotāns, kas satur etilgrupu kā R grupu un hlora atomu kā X grupu vai halogēnu. Tomēr metilhalogenīdi ir izņēmums šīm primārajām halogēnalkānu struktūrām, jo tiem ir trīs ūdeņraža atomi, kas saistīti ar oglekļa atomu, kurā ir halogēna atoms. Tas nozīmē, ka šiem savienojumiem nav pievienotas alkilgrupas. Bet tie tiek uzskatīti par primārajiem haloalkāniem.
Turklāt, ja ņemam vērā primāro halogēnalkānu reaktivitāti, oglekļa atoms, kas ir piesaistīts halogēna atomam, ir reaktīvs centrs, jo halogēns ir vairāk elektronnegatīvs nekā ogleklis; tādējādi tas dod daļēju pozitīvu lādiņu oglekļa atomam, piesaistot saites elektronus pret sevi. Turklāt šos savienojumus var uzbrukt nukleofīli reaģenti, kas meklē pozitīvus lādiņus. Tātad tas noved pie nukleofīlas aizvietošanas reakcijas. Un šai reakcijai ir augsta aktivācijas enerģijas barjera. Tā ir SN2 tipa reakcija, un mēs to saucam par bimolekulāru reakciju.
Kas ir sekundārie halogēnalkāni?
Sekundārie halogēna alkāni ir organiski savienojumi, kuru oglekļa atoms ir saistīts ar divām alkilgrupām un halogēna atoms. Sekundāro halogēnalkānu vispārējā struktūra ir R2-C(-H)-X. Šeit abas alkilgrupas (R grupa) var būt līdzīgas vai dažādas grupas. Mēs varam apzīmēt šos savienojumus kā 20 halogēnalkānus. Turklāt sekundārajos halogēnalkānos tiek veiktas SN2 nukleofīlās aizvietošanas reakcijas. Tāpēc tās ir bimolekulāras reakcijas.
2. attēls: 2-brompropāns
Sekundārā halogēnalkāna reaktivitāte ir starp primāro un terciāro halogēnalkānu reaktivitāti, jo divu alkilgrupu klātbūtne samazina oglekļa atoma pozitīvo lādiņu, jo alkilgrupas ir elektronus izvadošas sugas.
Kas ir terciārie halogēnalkāni?
Terciārie halogēnalkāni ir organiski savienojumi, kuriem ir oglekļa atoms, kas saistīts ar trim alkilgrupām (nav ūdeņraža atomu, kas tieši piesaistīts šim oglekļa atomam) un halogēna atoms. Terciārā halogēnalkāna vispārējā struktūra ir R3-C-X, kur trīs R grupas (alkilgrupas) var būt vai nu vienādas, vai dažādas grupas. Mēs varam apzīmēt šos savienojumus kā 30 halogēnalkānus. Turklāt šie savienojumi tiek pakļauti SN1 nukleofīlās aizvietošanas reakcijas. Taču šis mehānisms atšķiras no primāro un sekundāro halogēnalkānu nukleofīlās aizvietošanas reakcijām.
Oglekļa atomam, kas nes halogēna atomu, ir ļoti zems pozitīvais lādiņš, jo šim oglekļa atomam ir pievienotas trīs elektronus izvelkas grupas. Tāpēc tam nav nepieciešams veidot augstas enerģijas starpproduktus, un nukleofils var tieši uzbrukt karbonija jonam, tiklīdz tas veidojas. Tāpēc mēs to saucam par vienmolekulāru reakciju.
Kāda ir atšķirība starp primārajiem sekundārajiem un terciārajiem halogēnalkāniem?
Halogēnalkāniem ir trīs veidi atkarībā no struktūras; primārie, sekundārie un terciārie halogēnalkāni. Primārajos halogēnalkānos oglekļa atoms, kas satur halogēna atomu, ir piesaistīts tikai vienai alkilgrupai, un sekundārajos halogēnalkānos šis oglekļa atoms ir saistīts ar divām alkilgrupām, turpretim terciārajos halogēnalkānos šis oglekļa atoms ir saistīts ar trim alkilgrupām. Tātad šī ir galvenā atšķirība starp primārajiem sekundārajiem un terciārajiem halogēnalkāniem.
Šajā infografikā ir apkopota atšķirība starp primārajiem sekundārajiem un terciārajiem halogēnalkāniem.
Kopsavilkums - primārie sekundārie pret terciārie halogēnalkāni
Atkarībā no struktūras ir trīs halogēnalkānu veidi; primārie, sekundārie un terciārie halogēnalkāni. Galvenā atšķirība starp primārajiem sekundārajiem un terciārajiem halogēnalkāniem ir tā, ka primārajos halogēnalkānos oglekļa atoms, kas satur halogēna atomu, ir piesaistīts tikai vienai alkilgrupai. Un sekundārajos halogēnalkānos šis oglekļa atoms ir saistīts ar divām alkilgrupām. Tikmēr terciārajos halogēnalkānos šis oglekļa atoms ir piesaistīts trim alkilgrupām.
