Galvenā atšķirība starp reģionālo selektivitāti un stereoselektivitāti ir tā, ka regioselektivitāte attiecas uz viena pozicionālā izomēra veidošanos pār otru. Tikmēr stereoselektivitāte attiecas uz viena stereoizomēra veidošanos pār otru.
Terminiem reģionālā selektivitāte un stereoselektivitāte ir ļoti svarīgi organiskajā sintēzē. Šie termini raksturo ķīmisko reakciju galaprodukta struktūru. Ķīmijas nozare, kas pēta regioselektivitāti, ir pazīstama kā regioķīmija, savukārt ķīmijas nozare, kas pēta stereoselektivitāti, ir pazīstama kā stereoķīmija.
Kas ir reģionālā selektivitāte?
Regioselektivitāte attiecas uz ķīmisko saišu veidošanu vai pārraušanu vienā virzienā pāri visiem citiem iespējamiem virzieniem. Šo koncepciju var izmantot, lai noteiktu ķīmiskā savienojuma pozīciju, uz kuru var ietekmēt reaģents, t.i., protonus, kurus ietekmē spēcīga bāze.
Attēls 01: Halohidrīna veidošanās reakcija parāda reģionālo selektivitāti
Termins reģionālā selektivitāte rodas no divu ķīmisko jēdzienu kombinācijas, kas notiek vienā ķīmiskajā reakcijā; “regio + selektīvs” nozīmē, ka pozicionālā izomēra (vai konstitucionālā izomēra) veidošanās ir vēlama (vai selektīva). Visas reakcijas, kas saistītas ar regioselektivitāti, rada konstitucionālo izomēru maisījumu ar galveno un mazāko komponentu. Tomēr dažreiz mazsvarīgais produkts nav nosakāms, jo tas veidojas ļoti mazā daudzumā.
Kas ir stereoselektivitāte?
Stereoselektivitāte attiecas uz nevienlīdzīga stereoizomēru maisījuma veidošanos ķīmiskās reakcijas laikā. Tas vienkārši nozīmē, ka reakcija dod vienu stereoizomēru pār otru kā reakcijas galaproduktu. Turklāt šāda veida reakcijas notiek divos dažādos gadījumos. Viens no tiem ir jauna stereocentra ne-stereospecifiskas izveides laikā, bet otrs - esošā stereocentra ne-stereospecifiskās transformācijas laikā. Šī selektivitāte rodas sterisku un elektronisku efektu dēļ.
Stereoselektivitāte dažādās reakcijās var atšķirties, taču neviena no reakcijām neveido vienu kopējo stereoizomēru; visas šīs reakcijas rada stereoizomēru maisījumu ar galveno un mazāko komponentu. Tomēr dažreiz mazsvarīgais produkts nav nosakāms, jo tas veidojas ļoti mazā daudzumā.
Ir dažādi stereoselektivitātes veidi.
Enantioselektīvs – viens enantiomērs veidojas pāri citiem izomēriem; hirāla molekula veidojas no ahirālas molekulas, selektivitātes pakāpi mēra no enantiomēru pārpalikuma
Diastereoselektīvs – viens diastereomērs veidojas virs otra izomēra; viens vai vairāki hirālie centri veidojas no ahirāla centra vai jau esoša hirāla centra, selektivitātes pakāpi var izmērīt no diastereomēra pārpalikuma
Stereokonverģence - pretēja stereoselektivitātei, kurā divi dažādi stereoizomēri veido vienu stereoizomēru
Kāda ir atšķirība starp reģionālo selektivitāti un stereoselektivitāti?
Terminiem reģionālā selektivitāte un stereoselektivitāte ir ļoti svarīgi organiskajā sintēzē. Galvenā atšķirība starp regioselektivitāti un stereoselektivitāti ir tāda, ka regioselektivitāte attiecas uz viena pozicionālā izomēra veidošanos pār otru, turpretim stereoselektivitāte attiecas uz viena stereoizomēra veidošanos pār otru. Tāpēc regioselektivitāte veido pozicionālu vai konstitucionālu izomēru, savukārt stereoselektivitāte veido stereoizomēru. Tomēr abi ceļi veido otru izomēru kā nelielu produktu kopā ar vēlamo izomēru, kas veidojas kā galvenais produkts. Turklāt regioselektivitātes izpēte ietilpst regioķīmijā, savukārt stereoselektivitātes izpēte ir stereoķīmijā.
Zemāk infografikā ir apkopota atšķirība starp reģionālo selektivitāti un stereoselektivitāti.
Kopsavilkums - reģionālā selektivitāte pret stereoselektivitāti
Terminiem reģionālā selektivitāte un stereoselektivitāte ir ļoti svarīgi organiskajā sintēzē. Galvenā atšķirība starp reģionālo selektivitāti un stereoselektivitāti ir tāda, ka regioselektivitāte attiecas uz viena pozicionālā izomēra veidošanos pār otru, turpretim stereoselektivitāte attiecas uz viena stereoizomēra veidošanos pār otru. Reģioselektivitātes izpēte ietilpst regioķīmijā, savukārt stereoselektivitātes izpēte ietilpst stereoķīmijā.
