Galvenā atšķirība - Enols vs Enolates vs Enamins
Enoli, enolāti un enamīni ir trīs dažādi organisko savienojumu veidi. Enolus sauc arī par alkenoliem. Tas ir tāpēc, ka enols veidojas, apvienojot alkēna grupu ar spirta grupu. Tā ir reaktīva struktūra, jo enoli ķīmiskajās reakcijās rodas kā starpposma savienojumi. Enolātus iegūst no enoliem. Enolāts ir enola konjugētā bāze. Tas nozīmē, ka enolāts veidojas, atdalot ūdeņraža atomu no enola hidroksilgrupas. Enamīni ir amīnu savienojumi, kas satur amīnu grupu blakus dubultai saitei. Enolātu un enamīnu ķīmiskā reaktivitāte ir gandrīz līdzīga. Galvenā atšķirība starp enoliem, enolātiem un enamīniem ir tā, ka enoli satur hidroksilgrupu ar blakus esošo C=C dubultsaiti, un enolāti satur negatīvu lādiņu uz enola skābekļa atoma, turpretim enamīni satur amīnu grupu, kas atrodas blakus C=C dubultsaitei. obligācija.
Kas ir Enols?
Enoli ir organiski savienojumi, kas satur hidroksilgrupu blakus alkēna grupai (C=C dubultsaite). Enols veidojas, spirtam savienojoties ar alkēnu. Šī savienojuma nosaukums ir atvasināts no tā veidošanās sākuma savienojuma; “lv” no alkēna un “ol” no alkohola.
Salīdzinot ar līdzīgas molmasas enolātiem un enamīniem, enoliem ir vismazākā nukleofīlā reaktivitāte. Tas nozīmē, ka enoli ir vāji nukleofīli. Tomēr tā nukleofilitāti regulē ar elektroniem bagātā pi saite, kas sastāv no papildu elektronu blīvuma no hidroksilgrupas skābekļa atoma.
Attēls 01: Dimedona struktūra; Dimedona enola forma
Enolus bieži iegūst, atdalot ūdeņraža atomu no karbonilsavienojuma alfa oglekļa. Alfa ogleklis ir oglekļa atoms, kas atrodas blakus karbonilgrupai. Šī ir deprotonējoša reakcija, jo tā ietver protonu noņemšanu. Ja šis protons neatgriežas, rodas enolāta jons.
Kas ir enolāti?
Enolāti ir enolu konjugētās bāzes. Tāpēc enolāts veidojas, atdalot ūdeņraža atomu no enola hidroksilgrupas. Enolāts ir enola anjonu forma. Enolātam ir negatīvs lādiņš skābekļa atomam, kas atrodas blakus C=C dubultsaitei. Enolātus var veidot no enoliem, izmantojot bāzi. Enola hidroksilgrupas ūdeņraža atomu var noņemt un reaģēt ar bāzi, iegūstot enolātu. Enolātu var iegūt, aldehīdam vai ketonam reaģējot ar piemērotu bāzi.
2. attēls: Enolāta reakcijas
Enolāti efektīvi reaģē ar elektrofiliem tā augstās nukleofilitātes dēļ. Enolātu nukleofīlā reaktivitāte ir augstāka nekā enoliem un enamīniem. Enolāta anjona nukleofilitāte rodas vairāku iemeslu dēļ.
- Skābekļa atomam ir mazs atomu rādiuss
- Enolātam ir formāls negatīvs lādiņš
- Salīdzinot enolātu un enamīnu, skābeklis enolātā ir ļoti elektronnegatīvs nekā slāpekļa atoms enamīnā
Kas ir Enamīni?
Enamīni ir organiski savienojumi, kas sastāv no amīnu grupas, kas atrodas blakus C=C dubultsaitei. Enamīns veidojas, kondensējot aldehīdu vai ketonu ar sekundāro amīnu. Enamīnus uzskata par enolu slāpekļa analogiem.
03. attēls: Enamīna struktūra
Enamīni reaģē līdzīgi kā enolāta anjoni. Salīdzinot ar enoliem un enolātiem, enamīnu nukleofīlā reaktivitāte ir mērena salīdzinājumā ar enoliem un enolātiem. Enamīnu mērenā nukleofilitāte ir saistīta ar slāpekļa atoma zemo elektronegativitāti salīdzinājumā ar skābekļa atomu enolos un enolātos. Tomēr enamīnu reaktivitāte atšķiras viena no otras, pamatojoties uz molekulai pievienoto alkilgrupu.
Kāda ir atšķirība starp enolu un enolātu un enamīnu?
Enols vs Enolates vs Enamins |
|
| Enols | Enoli ir organiski savienojumi, kas satur hidroksilgrupu blakus alkēna grupai (C=C dubultsaite). |
| Enolates | Enolāti ir enolu konjugētās bāzes. |
| Enamīni | Enamīni ir organiski savienojumi, kas sastāv no amīnu grupas, kas atrodas blakus C=C dubultai saitei. |
| Funkcionālās grupas, kas atrodas blakus C=C saitei | |
| Enols | Enoli satur hidroksilgrupu. |
| Enolates | Enolāti satur negatīvi lādētu skābekļa atomu. |
| Enamīni | Enamīni satur amīnu grupu. |
| Slāpekļa klātbūtne | |
| Enols | Enols nesatur slāpekli. |
| Enolates | Enolāti nesatur slāpekli. |
| Enamīni | Enamīni satur slāpekli. |
| Nukleofīlā reaktivitāte | |
| Enols | Enoli ir mazāk reaģējoši nekā enolāti un enamīni. |
| Enolates | Enolāti ir reaktīvi nekā enoli un enamīni. |
| Enamīni | Enamīni ir mēreni reaģējoši. |
| Gatavošanās | |
| Enols | Enoli veidojas, atdalot ūdeņraža atomu no karbonilgrupas savienojuma alfa oglekļa. |
| Enolates | Enolātus veido no enoliem, izmantojot bāzi; bāze var reaģēt ar Enola hidroksilgrupas ūdeņraža atomu. |
| Enamīni | Enamīni veidojas, kondensējoties aldehīdam vai ketonam ar sekundāro amīnu. |
Kopsavilkums - Enols vs Enolates vs Enamins
Enoli un enolāti ir cieši saistīti, jo enolāti veidojas no enoliem. Enamīni satur amīnu grupas, kas atrodas blakus alkēna grupai. Atšķirība starp enoliem, enolātiem un enamīniem ir tāda, ka enoli satur hidroksilgrupu ar blakus esošo C=C dubultsaiti, un enolāti satur negatīvu lādiņu uz enola skābekļa atoma, turpretim enamīni satur amīnu grupu, kas atrodas blakus C=C dubultsaitei..
