Atšķirība starp SN1 un SN2 reakcijām

2024 Autors: Alex Aldridge | [email protected]. Pēdējoreiz modificēts: 2023-12-17 13:45

Galvenā atšķirība - SN1 un SN2 reakcijas

SN1 un SN2 reakcijas ir nukleofīlas aizvietošanas reakcijas, un tās visbiežāk sastopamas organiskajā ķīmijā. Divi simboli SN1 un SN2 attiecas uz diviem reakcijas mehānismiem. Simbols SN apzīmē “nukleofīlo aizstāšanu”. Lai gan gan SN1, gan SN2 ir vienā kategorijā, tiem ir daudz atšķirību, tostarp reakcijas mehānisms, nukleofīli un šķīdinātāji, kas piedalījās reakcijā, un faktori, kas ietekmē ātruma noteikšanas soli. Galvenā atšķirība starp SN1 un SN2 reakcijām ir tāda, ka SN₁ reakcijām ir vairāki posmi, savukārt SN_{2 reakcijām ir tikai viens solis.}

Kas ir SN1 reakcijas?

SN1 reakcijās 1 norāda, ka ātruma noteikšanas solis ir vienmolekulārs. Tādējādi reakcijai ir pirmās kārtas atkarība no elektrofila un nulles kārtas atkarība no nukleofīla. Šajā reakcijā kā starpprodukts veidojas karbokācija, un šāda veida reakcijas parasti notiek sekundārajos un terciārajos spirtos. SN1 reakcijām ir trīs posmi.

1. Karbokācijas veidošanās, noņemot aizejošo grupu.



2. Reakcija starp karbokāciju un nukleofilu (nukleofīlais uzbrukums).



3. Tas notiek tikai tad, ja nukleofils ir neitrāls savienojums (šķīdinātājs).

Kas ir SN2 reakcijas?

SN2 reakcijās tiek pārtraukta viena saite un vienlaikus veidojas viena saite. Citiem vārdiem sakot, tas ietver aizejošās grupas pārvietošanu ar nukleofilu. Šī reakcija notiek ļoti labi metil- un primārajos alkilhalogenīdos, turpretim ļoti lēni terciārajos alkilhalogenīdos, jo aizmugures uzbrukumu bloķē lielas grupas.

Vispārējo SN2 reakciju mehānismu var aprakstīt šādi.

Kāda ir atšķirība starp SN1 un SN2 reakcijām?

SN1 un SN2 reakciju raksturojums:

Mehānisms:

SN1 reakcijas: SN_{1 reakcijām ir vairākas darbības; tas sākas ar aizejošās grupas noņemšanu, izraisot karbokāciju un pēc tam nukleofila uzbrukumu.}

SN2 reakcijas: SN_{2 reakcijas ir viena posma reakcijas, kur ātruma noteikšanas posmā ir iesaistīti gan nukleofīli, gan substrāts. Tāpēc substrāta un nukleofila koncentrācija ietekmēs ātruma noteikšanas soli.}

Reakcijas šķēršļi:

SN1 reakcijas: pirmais SN1 reakciju solis ir aizejošās grupas noņemšana, lai iegūtu karbokāciju. Reakcijas ātrums ir proporcionāls karbokācijas stabilitātei. Tāpēc karbokācijas veidošanās ir lielākā barjera SN1 reakcijās. Karbokācijas stabilitāte palielinās līdz ar aizvietotāju skaitu un rezonansi. Terciārie karbokationi ir visstabilākie, un primārie ir vismazāk stabilie (terciārie > sekundārie > primārie).

SN2 reakcijas: Sterisks šķērslis ir šķērslis SN_{2 reakcijām, jo tas notiek ar aizmugures uzbrukumu. Tas notiek tikai tad, ja ir pieejamas tukšās orbitāles. Ja aizejošajai grupai tiek piesaistītas vairākas grupas, tas palēnina reakciju. Tātad visātrākā reakcija notiek primāro karbokationu veidošanā, turpretim vislēnākā ir terciārajos karbokationos (primārā-ātrākā > sekundārā > terciārā -lēnākā).}

Nukleofils:

SN1 reakcijas: SN₁reakcijām nepieciešami vāji nukleofīli; tie ir neitrāli šķīdinātāji, piemēram, CH₃OH, H₂O un CH₃CH 2_OH.

SN2 reakcijas: SN₂ reakcijām ir nepieciešami spēcīgi nukleofīli. Citiem vārdiem sakot, tie ir negatīvi lādēti nukleofīli, piemēram, CH₃O^–, CN^–, RS ^–, N₃^– un HO^–.

Šķīdinātājs:

SN1 reakcijas: SN1 reakcijas dod priekšroku polārie prototiskie šķīdinātāji. Piemēri ir ūdens, spirti un karbonskābes. Tie var darboties arī kā reakcijas nukleofīli.

SN2 reakcijas: SN2 reakcijas labi norit polāros aprotiskos šķīdinātājos, piemēram, acetonā, DMSO un acetonitrilā.

Definīcijas:

Nukleofils: ķīmiska suga, kas nodod elektronu pāri elektrofilam, lai izveidotu ķīmisku saiti saistībā ar reakciju.

Elektrofils: reaģents, ko piesaista elektroni, tie ir pozitīvi lādētas vai neitrālas sugas, kurām ir brīvas orbitāles, kuras piesaista elektroniem bagāts centrs.