Galvenā atšķirība - SN2 un E2 reakcijas
Galvenā atšķirība starp SN2 un E2 reakcijām ir tā, ka SN2 reakcijas ir nukleofīlas aizvietošanas reakcijas, turpretim E2 reakcijas ir eliminācijas reakcijas. Šīs reakcijas ir ļoti svarīgas organiskajā ķīmijā, jo šīs reakcijas raksturo dažādu organisko savienojumu veidošanos.
Ir divu veidu nukleofīlās aizvietošanas reakcijas, ko sauc par SN1 reakcijām un SN2 reakcijām, kas atšķiras viena no otras, pamatojoties uz katrā mehānismā iesaistīto posmu skaitu. Tomēr abi šie mehānismi ietver funkcionālās grupas aizstāšanu organiskā savienojumā ar nukleofilu. Ir divu veidu eliminācijas reakcijas, ko sauc par E1 un E2 reakcijām. Šīs reakcijas nodrošina funkcionālās grupas izvadīšanas mehānismu no organiskā savienojuma.
Kas ir SN2 reakcijas?
SN2 reakcijas ir nukleofīlas aizvietošanas reakcijas, kas ir bimolekulāras. SN2 reakcijas ir vienpakāpes reakcijas. Tas nozīmē, ka saites pārrāvums un saites veidošanās notiek vienā un tajā pašā darbībā. Reakcija ir bimolekulāra, jo SN2 reakcijas ātrumu noteicošajā posmā ir iesaistītas divas molekulas.
SN2 reakcijas notiek alifātiskajos sp3 oglekļa centros ar stabilām izejošām grupām, kas ir piesaistītas šim oglekļa centram. Šīs atstājošās grupas ir vairāk elektronnegatīvas nekā ogleklis. Lielāko daļu gadījumu atstājošā grupa ir halogenīdu atoms, jo halogenīdi ir ļoti elektronnegatīvi un stabili.
SN2 reakcijas notiek primārajos un sekundārajos aizvietotajos oglekļa atomos, jo steriskais šķērslis neļauj terciārajām struktūrām iziet cauri SN2 mehānismam. Ja ap oglekļa centru ir lielas grupas (kas rada steriskus šķēršļus), tad veidosies karbokācijas starpprodukts. Tas noved pie SN1 reakcijas, nevis SN2 reakcijas.
Attēls 01: SN2 reakcijas mehānisms
SN2 reakcijas ātrums ir atkarīgs no dažādiem faktoriem; Nukleofīlā izturība nosaka reakcijas ātrumu, jo steriskais šķērslis ietekmē nukleofīlo spēku. Reakcijā izmantotie šķīdinātāji arī ietekmē reakcijas ātrumu; SN2 reakcijās priekšroka dodama polāriem aprotiskiem šķīdinātājiem. Ja aizejošā grupa ir ļoti stabila, tas ietekmē arī SN2 reakcijas ātrumu.
Kas ir E2 reakcijas?
E2 reakcijas ir eliminācijas reakcijas organiskajā ķīmijā, kas ir bimolekulāras reakcijas. Šīs reakcijas ir pazīstamas kā bimolekulārās reakcijas, jo reakcijas ātrumu noteicošais solis ietver divas reaģenta molekulas. Tomēr E2 reakcijas ir vienpakāpes reakcijas. Tas nozīmē, ka saites pārrāvums un saišu veidošanās notiek vienā un tajā pašā darbībā. Turpretim E1 reakcijas ir divpakāpju reakcijas.
E2 reakcijās ir viens pārejas stāvoklis. Šajās reakcijās funkcionālā grupa vai aizvietotājs tiek noņemts no organiskā savienojuma, kamēr veidojas dubultā saite. Tāpēc E2 reakcijas izraisa piesātināto ķīmisko saišu nepiesātinājumu. Šāda veida reakcijas bieži sastopamas alkilhalogenīdos. Pamatā primārie alkilhalogenīdi kopā ar dažiem sekundārajiem halogenīdiem tiek pakļauti E2 reakcijai.
E2 reakcijas notiek spēcīgas bāzes klātbūtnē. Tad E2 reakcijas ātrumu noteicošais solis ietver gan substrātu (sākuma organisko savienojumu), gan bāzi kā reaģentus (tas padara to par bimolekulāru reakciju).
Attēls 02: E2 reakcijas mehānisms
Galvenie faktori, kas ietekmē E2 reakciju reakcijas ātrumu, ir bāzes stiprums (jo lielāks bāzes stiprums, lielāks reakcijas ātrums), šķīdinātāja veids (vēlams polāriem prototiskiem šķīdinātājiem), atstāšanas stabilitāte. grupa (augstāka izejošās grupas stabilitāte, lielāks reakcijas ātrums) utt.
Kādas ir līdzības starp SN2 un E2 reakcijām?
- Gan SN2, gan E2 reakcijas ir bimolekulāras reakcijas.
- Abas reakcijas ir vienpakāpes reakcijas.
- Abas reakcijas ir izplatītas organisko savienojumu primārajās un sekundārajās struktūrās.
Kāda ir atšķirība starp SN2 un E2 reakcijām?
SN2 pret E2 reakcijas |
|
| SN2 reakcijas ir nukleofīlas aizvietošanas reakcijas, kas ir bimolekulāras. | E2 reakcijas ir eliminācijas reakcijas organiskajā ķīmijā, kas ir bimolekulāras reakcijas. |
| Daba | |
| SN2 reakcijas ir aizstāšanas reakcijas. | E2 reakcijas ir eliminācijas reakcijas. |
| Nukleofils | |
| SN2 reakcijām nepieciešams nukleofils. | E2 reakcijai nav nepieciešams nukleofils. |
| Bāze | |
| SN2 reakcijām bāze būtībā nav nepieciešama. | E2 reakcijām nepieciešama spēcīga bāze. |
| Šīdinātāja veids | |
| SN2 reakcijas dod priekšroku polāriem aprotiskiem šķīdinātājiem. | E2 reakcijas dod priekšroku polāriem prototiskiem šķīdinātājiem. |
| Faktori, kas ietekmē reakcijas ātrumu | |
| SN2 reakcijas ātrumu nosaka nukleofilā stiprums, šķīdinātāja veids, izejošās grupas stabilitāte utt. | E2 reakcijas ātrumu nosaka bāzes stiprums, šķīdinātāja veids, izejošās grupas stabilitāte utt. |
Kopsavilkums - SN2 un E2 reakcijas
SN2 reakcijas un E2 reakcijas ir ļoti izplatītas organiskajā ķīmijā. SN2 reakcijas ir vienpakāpes, bimolekulāras, nukleofīlas aizvietošanas reakcijas. E2 reakcijas ir vienpakāpes, bimolekulāras, eliminācijas reakcijas. Atšķirība starp SN2 un E2 reakcijām ir tāda, ka SN2 reakcijas ir nukleofīlas aizvietošanas reakcijas, savukārt E2 reakcijas ir eliminācijas reakcijas.
