Galvenā atšķirība - SN1 un E1 reakcijas
SN1 reakcijas ir aizvietošanas reakcijas, kurās tiek aizstāti jauni aizvietotāji, aizstājot esošās funkcionālās grupas organiskajos savienojumos. E1 reakcijas ir eliminācijas reakcijas, kurās esošie aizvietotāji tiek noņemti no organiskā savienojuma. Galvenā atšķirība starp SN1 un E1 reakcijām ir tā, ka SN1 reakcijas ir aizvietošanas reakcijas, turpretim E1 reakcijas ir eliminācijas reakcijas.
SN1 un E1 reakcijas ir ļoti izplatītas organiskajā ķīmijā. Šīs reakcijas izraisa jaunu savienojumu veidošanos saišu pārrāvuma un veidošanās rezultātā.
Kas ir SN1 reakcijas?
SN1 reakcijas ir nukleofīlas aizvietošanas reakcijas organiskos savienojumos. Tās ir divpakāpju reakcijas. Tādējādi ātruma noteikšanas solis ir karbokācijas veidošanās solis. SN1 reakcijas ir pazīstamas kā vienmolekulāras aizvietošanas, jo ātruma noteikšanas solis ietver vienu savienojumu. Savienojumu, kas pakļauts SN1 reakcijai, sauc par substrātu. Ja ir piemērots nukleofils, no organiskā savienojuma tiek noņemta atstājošā grupa, veidojot karbokācijas starpproduktu. Tad nukleofils tiek pievienots savienojumam otrajā posmā. Tādējādi tiek iegūts jauns produkts.
Pirmais SN1 reakcijas solis ir lēnākā reakcija, savukārt otrais solis ir ātrāks nekā pirmais solis. SN1 reakcijas ātrums ir atkarīgs no viena reaģenta, jo tā ir vienmolekulāra reakcija. SN1 reakcijas ir izplatītas savienojumos ar terciāru struktūru. Jo augstāks atomu sadalījums, jo lielāka ir karbokācijas stabilitāte. Karbokācijas starpproduktu uzbrūk nukleofils. Tas ir tāpēc, ka nukleofīli ir bagāti ar elektroniem un tos piesaista karbokācijas pozitīvais lādiņš.
Attēls 01: SN1 reakcijas mehānisms
Polāri prototiskie šķīdinātāji, piemēram, ūdens un spirts, var palielināt SN1 reakciju reakcijas ātrumu, jo šie šķīdinātāji var veicināt karbokācijas veidošanos ātruma noteikšanas posmā. Parasts SN1 reakcijas piemērs ir terc-butilbromīda hidrolīze ūdens klātbūtnē. Šeit ūdens darbojas kā nukleofils, jo ūdens molekulas skābekļa atomam ir vientuļi elektronu pāri.
Kas ir E1 reakcijas?
E1 reakcijas ir vienmolekulāras eliminācijas reakcijas. Tas ir divpakāpju process, pirmais solis ir ātruma noteikšanas solis, jo karbokācijas starpprodukts veidojas pirmajā posmā, atstājot aizvietotāju. Lielgabarīta grupu klātbūtne izejas savienojumā atvieglo karbokācijas veidošanos. Otrajā darbībā no savienojuma tiek noņemta vēl viena aizejošā grupa.
Attēls 02: Vājas bāzes klātbūtnē notiek E1 reakcija
E1 reakcijai ir divi galvenie posmi, kas nosaukti kā jonizācijas posms un deprotonācijas posms. Jonizācijas posmā veidojas karbokations (pozitīvi lādēts), savukārt deprotonēšanas posmā no savienojuma kā protons tiek noņemts ūdeņraža atoms. Galu galā starp diviem oglekļa atomiem veidojas dubultsaite, no kuras tika izvadītas atstājošās grupas. Tādējādi piesātinātā ķīmiskā saite pēc E1 reakcijas pabeigšanas kļūst nepiesātināta. E1 reakcijās ir iesaistīti divi blakus esoši viena savienojuma oglekļa atomi.
Polārie prototiskie šķīdinātāji atvieglo E1 reakcijas, jo polārie prototiskie šķīdinātāji ir labvēlīgi karbokācijas veidošanai. Parasti E1 reakcijas var novērot attiecībā uz terciārajiem alkilhalogenīdiem ar apjomīgiem aizvietotājiem. E1 reakcijas notiek vai nu tad, ja nav pilnīgas bāzes vai ja ir vājas bāzes.
Kādas ir līdzības starp SN1 un E1 reakcijām?
- Bot SN1 un E1 reakcijas ietver karbokācijas veidošanos.
- Polāri prototiskie šķīdinātāji atvieglo abu veidu reakcijas.
- Abas reakcijas ir vienmolekulāras reakcijas.
- Abas reakcijas ir divpakāpju reakcijas.
- Abām reakcijām ir ātrumu noteicošais solis.
- Jo labāka aizejošā grupa, jo lielāks ir gan SN1, gan E1 reakciju reakcijas ātrums.
- Gan SN1, gan E1 reakcijas parasti var atrast attiecībā uz savienojumiem ar terciāru struktūru.
- Pārkārtošanās var notikt abu reakciju karbokācijā.
Kāda ir atšķirība starp SN1 un E1 reakcijām?
SN1 pret E1 reakcijas |
|
| SN1 reakcijas ir nukleofīlas aizvietošanas reakcijas organiskos savienojumos. | E1 reakcijas ir vienmolekulāras eliminācijas reakcijas. |
| Prasība nukleofilam | |
| SN1 reakcijām ir nepieciešams nukleofils, lai veidotu karbokāciju. | E1 reakcijām nav nepieciešams nukleofils, lai veidotu karbokāciju. |
| Apstrādāt | |
| SN1 reakcijas ietver nukleofila aizstāšanu. | E1 reakcijas ietver funkcionālās grupas likvidēšanu. |
| Dubultās saites veidošanās | |
| SN1 reakcijās nav novērojami dubultsaišu veidojumi. | E reakcijās starp diviem oglekļa atomiem veidojas dubultsaite. |
| Nepiesātinājums | |
| Pēc SN1 reakciju pabeigšanas nenotiek nepiesātinājums. | Piesātināta ķīmiska viela kļūst nepiesātināta pēc E1 reakcijas pabeigšanas. |
| Oglekļa atomi | |
| Viens centrālais oglekļa atoms ir iesaistīts SN1 reakcijās. | Divi blakus esoši viena savienojuma oglekļa atomi ir iesaistīti E1 reakcijās. |
Kopsavilkums - SN1 un E1 reakcijas
SN1 reakcijas ir nukleofīlas aizstāšanas reakcijas. E1 reakcijas ir eliminācijas reakcijas. Abu veidu reakcijas ir vienmolekulāras reakcijas, jo šo reakciju ātrumu noteicošais posms ietver vienu molekulu. Lai gan šiem diviem reakcijas veidiem ir daudz līdzību, ir arī dažas atšķirības. Atšķirība starp SN1 un E1 reakcijām ir tāda, ka SN1 reakcijas ir aizvietošanas reakcijas, savukārt E1 reakcijas ir eliminācijas reakcijas.
