Karbonskābe pret alkoholu
Karbonskābes un spirti ir organiskas molekulas ar polārām funkcionālām grupām. Abiem ir iespēja veidot ūdeņraža saites, kas ietekmē to fizikālās īpašības, piemēram, viršanas punktus.
Karbonskābe
Karbonskābes ir organiskie savienojumi ar funkcionālo grupu –COOH. Šī grupa ir pazīstama kā karboksilgrupa. Karbonskābei ir šāda vispārīgā formula.
Vienkāršākajā karbonskābes veidā R grupa ir vienāda ar H. Šī karbonskābe ir pazīstama kā skudrskābe. Turklāt R grupa var būt taisna oglekļa ķēde, sazarota ķēde, aromātiskā grupa utt. Etiķskābe, heksānskābe un benzoskābe ir daži no karbonskābju piemēriem. IUPAC nomenklatūrā karbonskābes tiek nosauktas, atmetot tā alkāna nosaukuma pēdējo – e, kas atbilst garākajai ķēdei skābē, un pievienojot –oskābi. Vienmēr karboksilogleklim tiek piešķirts numurs 1. Karbonskābes ir polāras molekulas. –OH grupas dēļ tie var veidot spēcīgas ūdeņraža saites savā starpā un ar ūdeni. Tā rezultātā karbonskābēm ir augsta viršanas temperatūra. Turklāt karbonskābes ar mazāku molekulmasu viegli izšķīst ūdenī. Tomēr, palielinoties oglekļa ķēdes garumam, šķīdība samazinās. Karbonskābēm ir skābums no pKa 4-5. Tā kā tie ir skābi, tie viegli reaģē ar NaOH un NaHCO3 šķīdumiem, veidojot šķīstošus nātrija sāļus. Karbonskābes, piemēram, etiķskābe, ir vājas skābes, un tās ūdens vidē pastāv līdzsvarā ar konjugēto bāzi. Tomēr, ja karbonskābēm ir elektronus izraujošas grupas, piemēram, Cl, F, tās ir skābākas nekā neaizvietotā skābe.
Alkohols
Spirta saimes īpašība ir –OH funkcionālās grupas (hidroksilgrupas) klātbūtne. Parasti šī –OH grupa ir pievienota sp3 hibridizētam ogleklim. Vienkāršākais ģimenes loceklis ir metilspirts, kas pazīstams arī kā metanols. Alkoholus var iedalīt trīs grupās kā primāro, sekundāro un terciāro. Šīs klasifikācijas pamatā ir oglekļa aizstāšanas pakāpe, kurai hidroksilgrupa ir tieši piesaistīta. Ja ogleklim ir pievienots tikai viens cits ogleklis, tiek uzskatīts, ka ogleklis ir primārais ogleklis, un alkohols ir primārais spirts. Ja ogleklis ar hidroksilgrupu ir pievienots diviem citiem oglekļa atomiem, tad tas ir sekundārais spirts un tā tālāk. Saskaņā ar IUPAC nomenklatūru spirti tiek nosaukti ar sufiksu –ol. Pirmkārt, jāizvēlas garākā nepārtrauktā oglekļa ķēde, kurai ir tieši pievienota hidroksilgrupa. Pēc tam tiek mainīts atbilstošā alkāna nosaukums, atmetot beigu e un pievienojot sufiksu ol.
Spirtiem ir augstāka viršanas temperatūra nekā attiecīgajiem ogļūdeņražiem vai ēteriem. Iemesls tam ir starpmolekulārā mijiedarbība starp spirta molekulām, izmantojot ūdeņraža saiti. Ja R grupa ir maza, spirti sajaucas ar ūdeni, bet, tā kā R grupa kļūst lielāka, tā mēdz būt hidrofoba. Alkoholi ir polāri. C-O saite un O-H saites veicina molekulas polaritāti. O-H saites polarizācija padara ūdeņradi daļēji pozitīvu un izskaidro spirtu skābumu. Alkoholi ir vājas skābes, un skābums ir tuvu ūdens skābumam. –OH ir slikta aizejoša grupa, jo OH– ir spēcīga bāze.
Kāda ir atšķirība starp karbonskābi un alkoholu?
• Karbonskābes funkcionālā grupa ir –COOH, un spirtā tā ir –OH.
• Ja abas grupas ir vienā molekulā, nomenklatūrā prioritāte tiek dota karbonskābei.
• Karbonskābēm ir augstāks skābums salīdzinājumā ar atbilstošajiem spirtiem.
• Karbogrupa un –OH grupa sniedz raksturīgus maksimumus IR un KMR spektros.