Fenils pret benzilu
Fenils un benzils ir iegūti no benzola, un ķīmijas studenti tos parasti sajauc. Fenils ir ogļūdeņraža molekula ar formulu C6H5, savukārt benzils ir C6H 5CH2; benzola gredzenam pievienota papildu grupa CH2.
Fenils
Fenils ir ogļūdeņraža molekula ar formulu C6H5 Tas ir iegūts no benzola, tāpēc tam ir līdzīgas īpašības kā benzolam. Tomēr tas atšķiras no benzola, jo vienā oglekļa atomā nav ūdeņraža atoma. Tātad fenila molekulmasa ir 77 g mol-1 Fenils ir saīsināts kā Ph. Parasti fenilgrupa ir pievienota citai fenilgrupai, atomam vai molekulai (šī daļa ir zināma kā aizvietotājs, R grupa kā attēlā). Fenila oglekļa atomi ir sp2 hibridizēti tāpat kā benzolā. Visi oglekli var veidot trīs sigma saites. Divas no sigma saitēm tiek veidotas ar diviem blakus esošajiem oglekļiem, tādējādi veidojot gredzena struktūru. Otra sigma saite veidojas ar ūdeņraža atomu. Tomēr vienā ogleklī, gredzenā, trešā sigmas saite veidojas ar citu atomu vai molekulu, nevis ūdeņraža atomu. Elektroni p orbitālēs pārklājas viens ar otru, veidojot delokalizētu elektronu mākoni. Tāpēc fenilam ir līdzīgs C-C saišu garums starp visiem oglekļa atomiem neatkarīgi no tā, vai tajā ir mainīgas vienkāršās un dubultās saites. Šīs C-C saites garums ir aptuveni 1,4 Å. Gredzens ir plakans, un tam ir 120° leņķis starp saitēm ap oglekli. Fenila aizvietotāju grupas dēļ mainās polaritāte un citas ķīmiskās vai fizikālās īpašības. Ja aizvietotājs ziedo elektronus gredzena delokalizētajam elektronu mākonim, tās sauc par elektronu donoru grupām (piemēram, -OCH3, NH2). Ja aizvietotājs piesaista elektronus no elektronu mākoņa, to sauc par elektronu izņemšanas aizvietotāju. (Piem., -NO2, -COOH). Fenilgrupas ir stabilas to aromātiskuma dēļ, tāpēc tās nav viegli pakļautas oksidēšanai vai reducēšanai. Turklāt tie ir hidrofobi un nepolāri.
Benzils
Benzila formula ir C6H5CH2 Tas arī ir atvasinājums no benzola. Salīdzinot ar fenilgrupu, benzilam ir CH2 grupa, kas pievienota benzola gredzenam. Citu molekulāro daļu (R grupu, kā parādīts attēlā) var pievienot benzilgrupai, saistot to ar CH2 oglekļa atomu. Benzilgrupa ir saīsināta kā “Bn”. Benzilgrupas molekulmasa ir 91 g mol-1 Tā kā ir benzola gredzens, benzilgrupa ir aromātiska. Organiskās ķīmijas mehānismos benzilgrupu var veidot vai nu kā radikālu, karbokāciju (C6H5CH2 +) vai karboanjonu (C6H5CH2 –). Piemēram, nukleofīlās aizvietošanas reakcijās veidojas benzilgrupa vai katjonu starpprodukts. Šo starpproduktu stabilizācija ir augstāka salīdzinājumā ar alkilgrupu vai katjonu. Benzila pozīcijas reaktivitāte ir līdzīga alilskābes pozīcijas reaktivitātei. Benzilgrupas bieži izmanto organiskajā ķīmijā kā aizsarggrupas, īpaši, lai aizsargātu karbonskābes vai spirta funkcionālās grupas.
Kāda ir atšķirība starp fenilu un benzilu?
• Fenila molekulārā formula ir C6H5, turpretim benzilā tā ir C6 H5CH2.
• Benzilam ir papildu CH2 grupa, salīdzinot ar fenilu.
• Fenilgrupā benzola gredzens ir tieši saistīts ar aizvietotājmolekulu vai atomu, bet benzilā CH2 grupa veido savienojumu ar citu molekulu vai atomu..
