Galvenā atšķirība starp benzolu un fenilu ir tāda, ka benzols ir ciklisks ogļūdeņradis sešstūra formā, kas satur tikai oglekļa un ūdeņraža atomus, savukārt fenils ir benzola atvasinājums, kas izveidots, atdalot ūdeņraža atomu. Tāpēc benzols satur sešus ūdeņraža atomus, bet fenils satur piecus ūdeņraža atomus.
Benzols ir vienkāršākais aromātiskais ogļūdeņradis un kalpo kā pamatsavienojums daudziem svarīgiem aromātiskiem savienojumiem. Fenils ir ogļūdeņraža molekula ar formulu C6H5 Tas faktiski ir benzola atvasinājums, un tāpēc tam ir līdzīgas īpašības kā benzolam.
Kas ir benzols?
Benzolā ir tikai oglekļa un ūdeņraža atomi, kas sakārtoti tā, lai iegūtu plakanu struktūru. Tā molekulārā formula ir C6H6. Benzola struktūru atklāja Kekule 1872. gadā. Aromātiskuma dēļ tas atšķiras no alifātiskajiem savienojumiem.
Tā struktūra un dažas īpašības ir šādas.
Molekulmasa: 78 g mols-1
Vārīšanās temperatūra: 80,1 oC
Kušanas temperatūra: 5,5 oC
Blīvums: 0,8765 g cm-3
Benzols ir bezkrāsains šķidrums ar saldu smaržu. Tas ir uzliesmojošs un ātri iztvaiko, kad tiek pakļauts. Benzolu izmanto kā šķīdinātāju, jo tas var izšķīdināt daudz nepolāru savienojumu. Tomēr benzols nedaudz šķīst ūdenī. Benzola struktūra ir unikāla salīdzinājumā ar citiem alifātiskajiem ogļūdeņražiem; tāpēc benzolam ir unikālas īpašības.
Visiem benzola oglekļiem ir trīs sp2 hibridizētas orbitāles. Divas sp2 hibridizētās oglekļa orbitāles pārklājas ar sp2 hibridizētām blakus esošo oglekļa orbitālēm abās pusēs. Citas sp2 hibridizētās orbitāles pārklājas ar ūdeņraža s orbitāli, veidojot σ saiti. Elektroni oglekļa atomu p orbitālēs pārklājas ar oglekļa atomu p elektroniem abās pusēs, veidojot pi saites. Šī elektronu pārklāšanās notiek visos sešos oglekļa atomos un tādējādi rada pi saišu sistēmu, kas ir izkliedēta pa visu oglekļa gredzenu. Tādējādi tiek uzskatīts, ka šie elektroni ir delokalizēti. Elektronu delokalizācija nozīmē, ka nav mainīgas dubultās un vienreizējās saites. Tādējādi visi C-C saišu garumi ir vienādi, un garums ir starp vienas un dubultās saites garumiem. Tā kā delokalizācijas benzola gredzens ir stabils, atšķirībā no citiem alkēniem tas nevēlas pakļauties pievienošanās reakcijai.
Kas ir fenils?
Fenils ir ogļūdeņraža molekula ar formulu C6H5 To iegūst no benzola; tāpēc tam ir līdzīgas īpašības kā benzolam. Tomēr tas atšķiras no benzola, jo vienā oglekļa atomā nav ūdeņraža atoma. Tāpēc fenila molekulmasa ir 77 g mol-1. Fenils ir saīsināts kā Ph. Parasti fenils ir pievienots citai fenilgrupai, atomam vai molekulai (šī daļa ir zināma kā aizvietotājs).
Fenila oglekļa atomi ir sp2 hibridizēti tāpat kā benzolā. Visi oglekli var veidot trīs sigma saites. Divas no sigma saitēm tiek veidotas ar diviem blakus esošajiem oglekļiem, tādējādi veidojot gredzena struktūru. Otra sigma saite veidojas ar ūdeņraža atomu. Tomēr vienā gredzena oglekļa atomā trešā sigmas saite veidojas ar citu atomu vai molekulu, nevis ūdeņraža atomu. Elektroni p orbitālēs pārklājas viens ar otru, veidojot delokalizētu elektronu mākoni. Tāpēc fenilam ir līdzīgs C-C saišu garums starp visiem oglekļa atomiem neatkarīgi no tā, vai tajā ir mainīgas vienkāršās un dubultās saites. Šīs C-C saites garums ir aptuveni 1,4 Å. Gredzens ir plakans, un tam ir 120o leņķis starp saitēm ap oglekli.
Fenila aizvietotāju grupas dēļ mainās polaritāte un citas ķīmiskās vai fizikālās īpašības. Ja aizvietotājs ziedo elektronus gredzena delokalizētajam elektronu mākonim, tās sauc par elektronu donoru grupām (piemēram, -OCH3, NH2). Ja aizvietotājs piesaista elektronus no elektronu mākoņa, to sauc par aizvietotāju, kas izvelk elektronus. (piemēram, -NO2, -COOH). Fenilgrupas ir stabilas to aromātiskuma dēļ, tāpēc tās nav viegli pakļautas oksidēšanai vai reducēšanai. Turklāt tie ir hidrofobi un nepolāri.
Kāda ir atšķirība starp benzolu un fenilu?
Būtībā fenilu iegūst no benzola. Galvenā atšķirība starp benzolu un fenilu ir tā, ka benzols ir ciklisks ogļūdeņradis sešstūra formā, kas satur tikai oglekļa un ūdeņraža atomus, savukārt fenils ir benzola atvasinājums, kas izveidots, atdalot ūdeņraža atomu. Turklāt benzola molekulārā formula ir C6H6, un fenilam tā ir C6H. 5 Fenils viens pats nav tik stabils kā benzols.
Kopsavilkums - benzols pret fenilu
Galvenā atšķirība starp benzolu un fenilu ir tāda, ka benzols ir ciklisks ogļūdeņradis sešstūra formā, kas satur tikai oglekļa un ūdeņraža atomus, savukārt fenils ir benzola atvasinājums, kas izveidots, atdalot ūdeņraža atomu.
Attēls:
1. Vladsingera “Benzola strukturālā diagramma” - paša darbs (publisks domēns), izmantojot Commons Wikimedia
2. Samuele Madini “Fenila radikāļu grupa” - paša darbs (publisks domēns), izmantojot Commons Wikimedia
