Galvenā atšķirība starp benzolu un fenolu ir tāda, ka fenolā ūdeņraža atoma vietā benzolā ir –OH grupa.
Benzols un fenols ir aromātiski ogļūdeņraži. Fenols ir benzola atvasinājums. Benzola struktūru atklāja Kekule 1872. gadā. Aromātiskuma dēļ tie atšķiras no alifātiskajiem savienojumiem; tādējādi benzols un tā atvasinājumi ir atsevišķs mācību virziens organiskajā ķīmijā.
Kas ir benzols?
Benzols ir organisks savienojums ar ķīmisko formulu C6H6. Tajā ir tikai oglekļa un ūdeņraža atomi, kas sakārtoti, lai iegūtu plakanu struktūru. Tāpēc mēs to varam klasificēt kā ogļūdeņražu. Tās struktūra un dažas īpašības ir šādas.
- Molekulmasa: 78g mols-1
- Vārīšanās temperatūra: 80,1 oC
- Kušanas temperatūra: 5,5 oC
- Blīvums: 0,8765 g cm-3
Benzols ir bezkrāsains šķidrums ar saldu smaržu. Tas ir viegli uzliesmojošs un ātri iztvaiko. Šis savienojums ir noderīgs kā šķīdinātājs, jo tas var izšķīdināt daudz nepolāru savienojumu. Tomēr benzols nedaudz šķīst ūdenī.
Benzola struktūra ir unikāla salīdzinājumā ar citiem alifātiskajiem ogļūdeņražiem; tāpēc benzolam ir unikālas īpašības. Visiem oglekļiem šajā savienojumā ir trīs sp2hibridizētas orbitāles. Divas sp2 hibridizētas oglekļa orbitāles pārklājas ar sp2 hibridizētām blakus esošo oglekļa orbitālēm abās pusēs. Citas sp2 hibridizētās orbitāles pārklājas ar ūdeņraža s orbitāli, veidojot σ saiti. Elektroni oglekļa p orbitālēs pārklājas ar oglekļa atomu p elektroniem abās pusēs, veidojot pi saites. Šī elektronu pārklāšanās notiek visos sešos oglekļa atomos, veidojot pi saišu sistēmu, kas ir izkliedēta pa visu oglekļa gredzenu. Tādējādi mēs sakām, ka šie elektroni ir delokalizēti.
01. attēls: benzols
Elektronu delokalizācija nozīmē, ka nepastāv mainīgas dubultās un vienreizējās saites. Tātad visi C-C saišu garumi ir vienādi, un garums ir starp vienas un dubultās saites garumiem. Delokalizācijas dēļ benzola gredzens ir stabils un nelabprāt pakļauts pievienošanās reakcijām, atšķirībā no citiem alkēniem.
Benzola avoti
Benzola avoti ir vai nu dabiski produkti, vai dažādas sintezētas ķīmiskas vielas. Protams, tie atrodas naftas ķīmijas produktos, piemēram, jēlnaftā vai benzīnā. Benzīns ir arī dažos sintētiskajos produktos, piemēram, plastmasā, smērvielās, krāsās, sintētiskajā gumijā, mazgāšanas līdzekļos, narkotikās, cigarešu dūmos un pesticīdos. Šis savienojums izdalās iepriekš minēto materiālu sadegšanas laikā, tāpēc automobiļu izplūdes gāzēs, rūpnīcas izmeši satur benzolu. Turklāt tiek uzskatīts, ka benzols ir kancerogēns, tāpēc augsta tā koncentrācija var izraisīt vēzi.
Kas ir fenols?
Fenols ir b alta kristāliska cieta viela ar molekulāro formulu C6H6OH. Tas ir viegli uzliesmojošs un tam ir spēcīga smaka. Tā struktūra un dažas īpašības ir norādītas tālāk.
- Molekulmasa: 94g mols-1
- Vārīšanās temperatūra: 181 oC
- Kušanas temperatūra: 40,5 oC
- Blīvums: 1,07 g cm-3
Fenolā ūdeņraža atoms benzola molekulā ir aizvietots ar –OH grupu. Tāpēc tam ir aromātiskā gredzena struktūra, kas līdzīga benzolam. Tomēr tā īpašības atšķiras –OH grupas dēļ.
2. attēls: fenols
Fenols ir viegli skābs (skābāks nekā spirti). Kad tas zaudē –OH grupas ūdeņradi, tas veido fenolāta jonu. Turklāt tas vidēji šķīst ūdenī, jo var veidot ūdeņraža saites ar ūdeni. Fenols iztvaiko lēnāk nekā ūdens.
Kāda ir atšķirība starp benzolu un fenolu?
Galvenā atšķirība starp benzolu un fenolu ir tā, ka fenolā ūdeņraža atoma vietā benzolā ir –OH grupa. Benzols ir organisks savienojums ar ķīmisko formulu C6H6, savukārt fenols ir b alta kristāliska cieta viela ar molekulāro formulu C6 H6OH. Turklāt –OH grupas dēļ fenols ir polārs nekā benzols. Salīdzinot ar benzolu, fenols labāk šķīst ūdenī. Turklāt benzols iztvaiko ātrāk nekā fenols. Vēl viena atšķirība starp benzolu un fenolu ir tā, ka fenols ir skābs, bet benzols nav.
Kopsavilkums - benzols pret fenolu
Benzols un fenols ir aromātiski organiski savienojumi. Benzols ir organisks savienojums ar ķīmisko formulu C6H6, savukārt fenols ir b alta kristāliska cieta viela ar molekulāro formulu C6 H6OH. Galvenā atšķirība starp benzolu un fenolu ir tā, ka fenolā ūdeņraža atoma vietā benzolā ir –OH grupa.
