Galvenā atšķirība starp oksimerkurāciju un demerkurāciju ir tāda, ka oksimerkurācija ietver elektrofilu pievienošanu, kurā alkēns pārvēršas neitrālā spirtā, savukārt demerkurācija ietver alkēna pārvēršanu Hg2+ sālī un dzīvsudraba starpproduktā.
Oksimerkurācija ir ķīmiska reakcija, kurā notiek elektrofīls pievienošanās mehānisms, pārvēršot alkēnu neitrālā spirtā. Demerkurācija jeb oksimerkurācija-demerkurācija ir reakcija, kurā alkēns pārvēršas par Hg2+ sāli un skābekļa nukleofilu, veidojot dzīvsudraba starpproduktu.
Kas ir oksimerkurācija?
Oksimerkurācija ir ķīmiska reakcija, kurā notiek elektrofīls pievienošanas mehānisms, pārvēršot alkēnu par neitrālu spirtu. Šajā procesā mēs varam novērot reakciju starp alkēnu un dzīvsudraba acetātu ūdens šķīdumā. Tādējādi pāri dubultai saitei tiek pievienota acetoksidzīvsudraba grupa un OH grupa.
Attēls 01: Oksimerkurācijas reakcijas mehānisms secīgā secībā
Oksimerkurācijas procesa laikā karbokationi neveidojas. Tāpēc ir arī pārkārtošanas soļi. Šī reakcija notiek saskaņā ar Markonikova likumu, kas apraksta, ka, pievienojot protoskābi ar formulu HX (kur X=halogēns) vai H2O (tiek uzskatīts par H-OH) alkēnam ūdeņradis saistās ar dubultsaiti oglekļa atomu ar lielāku ūdeņraža atomu skaitu, bet halogēns (X) pievienojas otram oglekļa atomam.
Turklāt oksimerkurācija ir pretsavienošanās reakcija. Tas nozīmē, ka OH grupa vienmēr tiks pievienota vairāk aizvietotajam oglekļa atomam, un abas grupas mēdz būt attiecīgi transas.
Attēls 02: Oksimerkurācijas pielietojums
Parasti oksimerkurācijas reakcijai seko reduktīva demerkurācijas reakcija; tāpēc mēs to saucam par oksimerkurācijas-reducēšanas reakciju. Praktiski šī reducēšanas reakcija ir biežāka nekā oksimerkurācijas reakcija.
Kas ir demerkurācija?
Demerkurācija jeb oksimerkurācija-demerkurācija ir reakcija, kurā alkēns pārvēršas par Hg2+ sāli un skābekļa nukleofilu, veidojot dzīvsudraba starpproduktu. Šeit izmantojamais skābekļa nukleofils var būt ūdens vai spirts. Citiem vārdiem sakot, demerkurācijā ūdeņraža atoms CH2 vietā un hidroksilgrupa gredzena oglekļa atomā reaģē viens ar otru. Tas dod paredzamo Markovņikova produktu, netieši hidratējot alkēnu.
Kāda ir atšķirība starp oksimerkurāciju un demerkurāciju?
Oksimerkurācija ir ķīmiska reakcija, kurā notiek elektrofīls pievienošanas mehānisms, pārvēršot alkēnu par neitrālu spirtu. No otras puses, demerkurācija ir reakcija, kurā alkēns pārvēršas par Hg2+ sāli un skābekļa nukleofilu, veidojot dzīvsudraba starpproduktu. Tāpēc galvenā atšķirība starp oksimerkurāciju un demerkurāciju ir tāda, ka oksimerkurācija ietver elektrofilu pievienošanu, kurā alkēns pārvēršas neitrālā spirtā, savukārt demerkurācija ietver alkēna pārvēršanu par Hg2+ sāli un dzīvsudraba starpproduktu.
Tālāk ir sniegts kopsavilkums par atšķirību starp oksimerkurāciju un demerkurāciju tabulas veidā, lai salīdzinātu līdzās.
Kopsavilkums - oksimerkurācija pret demerkurāciju
Oksimerkurācija ir ķīmiska reakcija, kurā notiek elektrofīls pievienošanās mehānisms, pārvēršot alkēnu neitrālā spirtā. Demerkurācija jeb oksimerkurācija-demerkurācija ir reakcija, kurā alkēns pārvēršas par Hg2+ sāli un skābekļa nukleofilu, veidojot dzīvsudraba starpproduktu. Tāpēc galvenā atšķirība starp oksimerkurāciju un demerkurāciju ir tāda, ka oksimerkurācija ietver elektrofilu pievienošanu, kurā alkēns pārvēršas neitrālā spirtā, savukārt demerkurācija ietver alkēna pārvēršanu Hg2+ sālī un dzīvsudraba starpproduktā.
