Galvenā atšķirība starp Maikla pievienošanu un Robinsona anulāciju ir tāda, ka Maikla pievienošana veido alifātisku savienojumu, bet Robinsona anulācija veido gredzena struktūru.
Kopumā Maikla pievienošana un Robinsona anulācija ir organiskas sintēzes reakcijas. Abas šīs reakcijas ietilpst pievienošanas reakciju kategorijā, jo abas šīs reakcijas ietver divu savienojumu pievienošanu kopā, iegūstot citu savienojumu kā galaproduktu.
Kas ir Maikla papildinājums?
Mihaela reakcija ir nukleofila pievienošana α, β-nepiesātinātam karbonilsavienojumam. Turklāt šī ir vispiemērotākā metode vieglai oglekļa-oglekļa saišu veidošanai. Sākotnēji šo reakciju definēja zinātnieks Artūrs Maikls. Reakcija ir šāda:
Attēls 01: Maikla reakcija
Nukleofīla R un R’ ir elektronus izvelkas grupas, t.i., acilgrupas un ciāngrupas. B ir bāze, kas nodrošina reakcijas vidi, vienlaikus iesaistoties reakcijā. Turklāt α, β-nepiesātinātā savienojuma R’’ aizvietotāju sauc par “Mihaela akceptoru”, un parasti tā ir ketonu grupa. Bet dažreiz tā ir nitro grupa. Turklāt Maikla pievienošanas reakcijas mehānisms ir šāds:
Attēls 02: Maikla pievienošanas reakcijas mehānisms
Kas ir Robinsona anulācija?
Robinsona anulācija ir organiska reakcija, kurā veidojas gredzena struktūra, veidojot trīs jaunas C-C saites. Turklāt šīs reakcijas reaģenti ir ketons un metilvinilketons. Turklāt šī reakcija ietver Maikla pievienošanu, kam seko aldola kondensācija. Turklāt tas ir ļoti noderīgs kausētu gredzenu struktūru veidošanā. Reakcija ir šāda:
03. attēls: Robinsona anulācijas reakcija
Turklāt šo reakciju pirmo reizi publicēja Viljams Rapsons un Roberts Robinsons.
4. attēls: Robinsona anulācijas mehānisms
Iepriekš redzamajā attēlā parādīts Robinsona anulācijas mehānisms. Šeit reakcija sākas ar ketona nukleofīlo uzbrukumu vinilketonam, kas rada starpproduktu Maikla aduktu. Pēc tam notiek aldola tipa gredzena slēgšana, kā rezultātā veidojas keto spirts, kas pēc tam tiek dehidrēts, veidojot anulācijas produktu.
Kāda ir atšķirība starp Maikla pievienošanu un Robinsona anulāciju?
Mihaela reakcija ir nukleofīla nukleofīla pievienošana α, β-nepiesātinātam karbonilsavienojumam, savukārt Robinsona anulācija ir organiska reakcija, kurā veidojas gredzena struktūra, veidojot trīs jaunas C-C saites. Tāpēc galvenā atšķirība starp Maikla pievienošanu un Robinsona anulāciju ir tāda, ka Maikla pievienošana veido alifātisku savienojumu, bet Robinsona anulācija veido gredzena struktūru.
Turklāt Maikla pievienošana ir svarīga vieglu C-C saišu veidošanai, savukārt Robinsona reakcija ir svarīga sapludinātu gredzenu struktūru veidošanā.
Zemāk infografikā ir parādīta sīkāka informācija par atšķirību starp Maikla pievienošanu un Robinsona anulēšanu.
Kopsavilkums - Maikla pievienošana pret Robinsona anulāciju
Mihaela reakcija ir nukleofila pievienošana α, β-nepiesātinātam karbonilsavienojumam, savukārt Robinsona anulācija ir organiska reakcija, kurā veidojas gredzena struktūra, veidojot trīs jaunas C-C saites. Galvenā atšķirība starp Maikla pievienošanu un Robinsona anulāciju ir tāda, ka Maikla pievienošana veido alifātisku savienojumu, bet Robinsona anulācija veido gredzena struktūru.
