Galvenā atšķirība starp esterificēšanu un pārziepjošanu ir tāda, ka esterifikācija veido esteri, turpretim pārziepjošana sadala esterus tā izejmateriālos.
Esteris veidojas no karbonskābes un spirta. Tāpēc esterifikācija ir estera veidošanās no karbonskābes un spirta. Kamēr pārziepjošana veido karbonskābi un spirtu, ko izmanto estera ražošanai.
Kas ir esterifikācija?
Esterifikācija ir estera veidošanās reakcijas laikā starp karbonskābi un spirtu. Šim procesam ir nepieciešams katalizators, lai samazinātu reakcijas aktivācijas enerģijas barjeru. Šis katalizators parasti ir skābes katalizators. Turklāt reakcijas maisījums ir jākarsē, jo esterifikācijas procesam ir nepieciešama enerģija (lai atdalītu karbonskābes C-OH saiti un noņemtu –OH grupu).
1. attēls: Estera veidošanās esterifikācijas ceļā
Esterifikācijas process ietver karbonskābes hidroksilgrupas (-OH) un spirta hidroksilgrupas ūdeņraža atoma atdalīšanu. Šī procesa laikā, kad –OH grupa tiek noņemta no karbonskābes, tā darbojas kā elektrofils. Un, kad tiek noņemts spirta protons, tas darbojas kā nukleofils. Tāpēc šis nukleofils uzbrūk elektrofilam, kas veidojas no karbonskābes, un veido esteri. Tas rada ūdens molekulu kā blakusproduktu. Tādējādi ūdens molekula veidojas no –OH grupas no karbonskābes un protona no spirta kombinācijas. Tāpēc tīru esteri var iegūt, izmantojot dehidratējošu līdzekli (lai no reakcijas maisījuma atdalītu ūdeni).
Kas ir pārziepošana?
Pārziepjošana ir estera sadalīšana karbonskābē un spirtā. Tas ir pretējs esterifikācijai. Pārziepjošana notiek ūdens vidē bāzes klātbūtnē. Barotnes pamata apstākļi padara karboksilāta anjonu stabilāku nekā karbonskābes formu. Tāpēc karboksilāta jons atdalās no estera. Pārziepjošana var notikt, ja nav siltumenerģijas, jo tai nav enerģijas barjeras. Šeit ūdens molekulas ūdens vidē nodrošina H+ jonus, un bāze nodrošina OH– jonus, kas nepieciešami spirta un karbonskābes veidošanai. attiecīgi.
2. attēls: vispārīgs pārziepošanas process
Pārziepjošanas reakcijas mehānisms:
- Nukleofīls uzbrukums
- Pārkārtošana
- Aizstājošās grupas noņemšana
- Deprotonācija
Hidroksiljoni (OH–) darbojas kā nukleofili, jo tie ir bagāti ar elektroniem. Šie joni var uzbrukt estera saitei (-C-O-O-). Tie uzbrūk šīs saites oglekļa atomam, jo oglekļa atomam ir daļējs pozitīvs lādiņš skābekļa atomu klātbūtnes dēļ, kas piesaistīti oglekļa atomam. Tad OH jons veido kovalento saiti ar oglekļa atomu. Bet oglekļa atomam nevar būt piecas kovalentās saites, jo tas ir nestabils oglekļa stāvoklis. Tāpēc pēc šīs saites izveidošanas notiek pārkārtošanās solis. Pārkārtošanas posmā molekulas kļūst stabilas, noņemot grupu –OR (kas nāca no spirta, kas tika izmantots estera pagatavošanai). Tā ir pārziepjošanas reakcijas aizejošā grupa. Notiek karbonskābes deprotonācija, jo karboksilāta jons ir stabila forma bāziskā vidē.
Kāda ir atšķirība starp esterizāciju un pārziepjošanu?
Esterifikācija pret pārziepošanu |
|
| Esterifikācija ir estera veidošanās reakcijas laikā starp karbonskābi un spirtu. | Pārziepjošana ir estera sadalīšana karbonskābē un spirtā. |
| Enerģijas prasības | |
| Esterēšanai nepieciešama enerģija siltuma veidā. | Pārziepjošanai nav nepieciešama ārēja enerģija. |
| Reaģenti | |
| Esterifikācijas reaģenti ir spirts un karbonskābe. | Pārziepjošanas reaģenti ir esteris un bāze kopā ar ūdeni. |
| Katalizators | |
| Esterēšanai nepieciešams skābes katalizators. | Pārziepjošanai nepieciešams bāzes katalizators. |
Kopsavilkums - esterifikācija pret pārziepošanu
Esterifikācija un pārziepjošana ir svarīgas ķīmiskas reakcijas ķīmijā. Esterifikācija ir esteru sintēze, un pārziepjošana ir estera saites pārrāvums. Galvenā atšķirība starp esterificēšanu un pārziepjošanu ir tāda, ka esterifikācijas process ietver estera veidošanos, turpretim pārziepjošanas process ietver estera sadalīšanu tā izejmateriālos.
