Galvenā atšķirība - esterifikācija pret pāresterificēšanu
Esterifikācija un pāresterifikācija ir divi svarīgi procesi attiecībā uz esteriem. Galvenā atšķirība starp esterificēšanu un pāresterificēšanu ir tāda, ka esteris veidojas esterifikācijas rezultātā, turpretim esteris ir pāresterifikācijas reaģents.
Esteris ir organisks savienojums, kas sastāv no C, H un O atomiem. Esteri veidojas, aizstājot karbonskābes –O grupu ar alkoksigrupu. Esteri ir polāras molekulas. Tie spēj veidot ūdeņraža saites. Tas ir saistīts ar skābekļa atomu klātbūtni. Esterifikācijas procesā tiek iegūti esteri, savukārt pāresterifikācija modificē esterus.
Kas ir esterifikācija?
Esterifikācija ir estera iegūšanas process no karbonskābes un spirta. Esteri veidojas, ja karbonskābes –OH grupu aizstāj ar spirta alkoksigrupu. Esterifikācijas procesam ir nepieciešams progresēšanas katalizators. Katalizators tiek izmantots, lai samazinātu esterifikācijas procesa aktivācijas enerģijas barjeru. Katalizators parasti ir skābe. Un arī siltums ir jānodrošina kā enerģijas avots. Pretējā gadījumā nenotiks reakcija starp karbonskābi un spirtu.
Ūdens rodas kā blakusprodukts esterifikācijas procesā. No karbonskābes noņemtā –OH grupa un no spirta izņemtā –H grupa kopā veido ūdens molekulu (H-OH). Mainot spirtu vai karbonskābi, var iegūt esterus ar vēlamo oglekļa atomu skaitu.
Esterifikācijas reakcija ir līdzsvara reakcija starp reaģentiem un produktiem. Tāpēc liela daudzuma reaģentu izmantošana kopā ar ūdeni nodrošina lielu estera iznākumu. var izmantot dehidratācijas līdzekļus, lai noņemtu izveidoto ūdeni. Turklāt ūdens atdalīšanai var izmantot uzlabotas metodes, piemēram, destilāciju.
Attēls 01: Estera veidošanās
Esterifikācijas mehānisms
Esterifikācijas mehānismā, pirmkārt, notiek –OH atdalīšana no karbonskābes un –H (protons) noņemšana no spirta. Tas veido karboksilkatjonu un spirta nukleofilu. Šīs divas sastāvdaļas var reaģēt viena ar otru, veidojot esteri. Noņemtās grupas reaģē viena ar otru, veidojot ūdeni.
Kas ir pāresterifikācija?
Pāresterifikācija ir process, ko izmanto, lai modificētu estera struktūru. Tas ietver esteri un spirtu kā reaģentus. Pāresterifikācija notiek, kad estera alkilgrupa tiek apmainīta ar spirta alkilgrupu. Tur alkohols darbojas kā nukleofils. Procesam nepieciešams katalizators; vai nu skābs katalizators, vai bāzisks katalizators. Katalizators var samazināt procesa aktivācijas enerģijas barjeru.
2. attēls: pāresterifikācijas process
Pāresterifikācijas mehānisms
Pirmkārt, spirts tiek pārveidots par nukleofilu, noņemot gala ūdeņraža atomu kā protonu. Pāresterifikācija sākas ar nukleofīlo uzbrukumu; alkohols uzbrūk estera oglekļa atomam, kas ir saistīts ar diviem skābekļa atomiem. Tas ir tāpēc, ka šim oglekļa atomam ir daļējs pozitīvs lādiņš, jo divi skābekļa atomi piesaista saites elektronus pret tiem (skābekļa atomi ir vairāk elektronnegatīvi nekā oglekļa atomi).
Spirta nukleofila uzbrukuma rezultātā veidojas starpprodukts savienojums, kurā gan esteris, gan spirts ir savstarpēji saistīti caur oglekļa atomu, kuram uzbrūk nukleofils. Šis starpprodukta savienojums ir ļoti nestabils. Tur notiek pārkārtošanās, lai iegūtu stabilu formu. Tas dod jaunu estera formu. Pāresterifikācija dod nukleofilu kā blakusproduktu.
Kāda ir atšķirība starp esterificēšanu un pāresterificēšanu?
Esterifikācija pret pāresterificēšanu |
|
| Esterifikācija ir estera iegūšanas process no karbonskābes un spirta. | Pāresterifikācija ir process, ko izmanto, lai modificētu estera struktūru. |
| Estera lietošana | |
| Esterifikācijas procesā galvenais produkts ir esteris. | Pāresterificēšanā esteris tiek izmantots kā reaģents.. |
| Blakusprodukts | |
| Esterifikācija dod ūdeni kā blakusproduktu. | Transesterifikācija rada nukleofilu kā blakusproduktu. |
| Katalizators | |
| Esterēšanai nepieciešams skābs katalizators. | Pāresterifikācijai nepieciešams skābs vai bāzisks katalizators. |
| Enerģijas avots | |
| Esterēšanai kā enerģijas avots ir nepieciešams siltums. | Pāresterifikācija neprasa enerģiju. |
Kopsavilkums - esterifikācija pret pāresterificēšanu
Esterifikācija ir karbonskābju un spirtu estera veidošanās. Pāresterifikācija ir šo ražoto esteru modifikācijas process. Atšķirība starp esterificēšanu un pāresterificēšanu ir tāda, ka esteris veidojas esterifikācijas rezultātā, turpretim esteris ir pāresterifikācijas reaģents.
