Galvenā atšķirība - E1 un E2 reakcijas
E1 un E2 reakcijas ir divu veidu eliminācijas reakcijas, kas atšķiras viena no otras, pamatojoties uz eliminācijas mehānismu; likvidēšana var būt vai nu vienpakāpju, vai divpakāpju mehānisms. Galvenā atšķirība starp E1 un E2 reakcijām ir tāda, ka E1 reakcijām ir vienmolekulārs eliminācijas mehānisms, savukārt E2 reakcijām ir bimolekulārs eliminācijas mehānisms.
Organiskajā ķīmijā eliminācijas reakcijas ir īpašs ķīmisko reakciju veids, kurā no organiskajiem savienojumiem tiek noņemti (izvadīti) aizvietotāji.
Kas ir E1 reakcijas?
E1 reakcijas ir divpakāpju eliminācijas reakcijas, kas sastopamas organiskajā ķīmijā. Šajās eliminācijas reakcijās aizvietotāji organiskajos savienojumos tiek likvidēti vai noņemti. E1 reakciju reakcijas mehānismi ir zināmi kā vienmolekulāras eliminācijas.
E1 reakcijas ir divpakāpju reakcijas, kas nozīmē, ka E1 reakcija notiek divos posmos, ko sauc par jonizāciju un deprotonēšanu. Jonizācijas procesā aizvietotāja noņemšanas dēļ veidojas karbokācija. Otrajā posmā (deprotonēšana) karbokācija tiek stabilizēta, atdalot ūdeņraža atomu kā protonu.
Parasti E1 reakcijas notiek ar terciārajiem alkilhalogenīdiem. Bet dažreiz šāda veida eliminācijas reakcijas tiek pakļautas arī sekundārajam alkilhalogenīdam. Tam ir divi iemesli; lielgabarīta alkilhalogenīdi (ļoti aizvietoti) nespēj iziet E2 reakcijas, un augsti aizvietotie karbokationi ir stabilāki nekā primārie vai sekundārie karbokationi. E1 reakcijās karbokācijas veidošanās ir lēnākais solis. Tāpēc tas ir ātrumu noteicošais posms pf E1 reakcijas, un reakcijas ātrums ir atkarīgs tikai no alkilhalogenīda koncentrācijas.
Attēls 01: E1 reakcijas mehānisms organiskajā ķīmijā
E1 reakcijas parasti notiek pilnīgi bez bāzes vai vāju bāzu klātbūtnes. Veiksmīgai E1 reakcijai priekšroka dodama skābiem apstākļiem un augstai temperatūrai. Turklāt E1 reakcijas ietver karbokācijas pārkārtošanās posmus.
Kas ir E2 reakcijas?
E2 reakcijas ir viena posma eliminācijas reakciju veids, kas sastopams organiskajā ķīmijā. Šajās eliminācijas reakcijās aizvietotāji organiskajos savienojumos tiek likvidēti vai noņemti vienā solī. E2 reakciju reakcijas mehānismi ir zināmi kā bimolekulārā eliminācija.
E2 reakcijas mehānisms ir viena posma eliminācijas reakcija ar vienu pārejas stāvokli. Tāpēc ķīmiskās saites sadalīšanās un veidošanās notiek tajā pašā posmā. Šāda veida reakcijas bieži sastopamas primārajos alkilhalogenīdos. Bet to var atrast arī dažos sekundārajos alkilhalogenīdos. Reakcijā ir iesaistīti divi savienojumi; alkilhalogenīds un bāze. Tāpēc to sauc par bimolekulāru reakciju. E2 reakcijas notiek spēcīgas bāzes klātbūtnē. Visizplatītākais E2 reakciju piemērs ir dehidrohalogenēšana.
Attēls 02: E2 reakcijas mehānisms
E2 reakcijas ātrumu ietekmējošie faktori ir bāzes stiprums (jo lielāks bāzes stiprums, lielāks reakcijas ātrums), šķīdinātāja veids (polāri prototiskie šķīdinātāji palielina reakcijas ātrumu), atstājošās grupas raksturs. (labāka aizejošā grupa, jo lielāks reakcijas ātrums).
Kādas ir līdzības starp E1 un E2 reakcijām?
- Gan E1, gan E2 reakcijas ir eliminācijas reakciju veidi.
- Abām reakcijām priekšroka tiek dota polāriem prototiskiem šķīdinātājiem.
- Abu veidu reakcijas var novērot sekundārajos alkilhalogenīdos.
- Abu reakciju ātrums palielinās, ja alkilhalogenīdā ir labāk atdalošās grupas.
Kāda ir atšķirība starp E1 un E2 reakcijām?
E1 pret E2 reakcijas |
|
| E1 reakcijas ir divpakāpju eliminācijas reakcijas, kas sastopamas organiskajā ķīmijā. | E2 reakcijas ir viena posma eliminācijas reakciju veids, kas sastopams organiskajā ķīmijā. |
| Pamatne | |
| E1 reakcija notiek tad, ja nav pilnīgas bāzes, vai arī tad, ja ir vājas bāzes. | E2 reakcijas notiek spēcīgu bāzu klātbūtnē. |
| Mehānisms | |
| E1 reakciju reakcijas mehānismi ir zināmi kā vienmolekulāras eliminācijas. | E2 reakciju reakcijas mehānismi ir zināmi kā bimolekulārā eliminācija. |
| Soļi | |
| E1 reakcijas ir divpakāpju reakcijas. | E2 reakcijas mehānisms ir viena posma eliminācijas reakcija. |
| Karbokācijas veidošanās | |
| E1 reakcijās kā starpprodukta savienojumi veidojas karbokationi. | E2 reakcijas neveido nekādu karbokāciju. |
| Citi vārdi | |
| E1 reakcijas ir pazīstamas kā vienmolekulāras eliminācijas. | E2 reakcijas ir pazīstamas kā bimolekulārās eliminācijas. |
| Piemēri | |
| E1 reakcijas ir izplatītas terciārajos alkilhalogenīdos un dažos sekundārajos alkilhalogenīdos. | E2 reakcijas ir izplatītas primārajos alkilhalogenīdos un dažos sekundārajos alkilhalogenīdos. |
Kopsavilkums - E1 un E2 reakcijas
Eliminācijas reakcijas ir ķīmiskas reakcijas, kurās no organiskajiem savienojumiem tiek izvadītas aizvietotāju grupas; īpaši no alkilhalogenīdiem. Atšķirība starp E1 un E2 reakcijām ir tāda, ka E1 reakcijām ir vienmolekulārs eliminācijas mehānisms, savukārt E2 reakcijām ir bimolekulārs eliminācijas mehānisms.
