Galvenā atšķirība - hiperkonjugācija pret rezonansi
Hiperkonjugācija un rezonanse var stabilizēt poliatomiskās molekulas vai jonus divos dažādos veidos. Prasības šiem diviem procesiem ir atšķirīgas. Ja molekulai var būt vairāk nekā viena rezonanses struktūra, šai molekulai ir rezonanses stabilizācija. Bet hiperkonjugācija notiek σ-saites klātbūtnē ar blakus esošu tukšu vai daļēji piepildītu p-orbitāli vai π-orbitāli. Šī ir galvenā atšķirība hiperkonjugācijā un rezonansē
Kas ir hiperkonjugācija?
Elektronu mijiedarbība σ-saitē (parasti C-H vai C-C saitēs) ar blakus esošu tukšu vai daļēji piepildītu p-orbitāli vai π-orbitāli rada paplašinātu molekulāro orbitāli, palielinot sistēmas stabilitāti. Šo stabilizācijas mijiedarbību sauc par “hiperkonjugāciju”. Saskaņā ar valences saišu teoriju šī mijiedarbība ir aprakstīta kā “dubultsaite bez saites rezonanses”.
Šreinera hiperkonjugācija
Kas ir rezonanse?
Rezonanse ir delokalizēto elektronu aprakstīšanas metode molekulā vai poliatomiskā jona, ja tam var būt vairāk nekā viena Lūisa struktūra, lai izteiktu savienojuma modeli. Šo delokalizēto elektronu attēlošanai molekulā vai jonos var izmantot vairākas veicinošas struktūras, un šīs struktūras sauc par rezonanses struktūrām. Visas veicinošās struktūras var ilustrēt, izmantojot Lūisa struktūru ar saskaitāmu skaitu kovalento saišu, sadalot elektronu pāri starp diviem saites atomiem. Tā kā molekulārās struktūras attēlošanai var izmantot vairākas Lūisa struktūras. Faktiskā molekulārā struktūra ir visu šo iespējamo Lūisa struktūru starpposms. To sauc par rezonanses hibrīdu. Visām veicinošajām struktūrām kodoli atrodas vienā pozīcijā, taču elektronu sadalījums var būt atšķirīgs.
Fenola rezonanse
Kāda ir atšķirība starp hiperkonjugāciju un rezonansi?
Hiperkonjugācijas un rezonanses raksturojums
Hiperkonjugācija
Hiperkonjugācija ietekmē saites garumu, un tās rezultātā tiek saīsinātas sigma saites (σ saites)
| Molekula | C-C saites garums | Iemesls |
| 1, 3-butadiēns | 1,46 A | Normāla konjugācija starp divām alkenila daļām. |
| Metilacetilēns | 1,46 A | Hiperkonjugācija starp alkil- un alkinildaļām |
| Metāns | 1,54 A | Tas ir piesātināts ogļūdeņradis bez hiperkonjugācijas |
Molekulām ar hiperkonjugāciju ir augstākas veidošanās siltuma vērtības, salīdzinot ar to saišu enerģiju summu. Taču hidrogenēšanas siltums uz dubultsaiti ir mazāks nekā etilēna siltums
Karbokationu stabilitāte mainās atkarībā no C-H saišu skaita, kas pievienotas pozitīvi lādētam oglekļa atomam. Hiperkonjugācijas stabilizācija ir lielāka, ja ir pievienotas daudzas C-H saites
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Relatīvais hiperkonjugācijas stiprums ir atkarīgs no ūdeņraža izotopa veida. Ūdeņradim ir lielāka izturība salīdzinājumā ar deitēriju (D) un tritiju (T). Starp tiem tritijam ir vismazākā spēja parādīt hiperkonjugāciju. Enerģija, kas nepieciešama, lai pārrautu C-T saiti > C-D saiti > C-H saiti, un tas atvieglo H hiperkonjugāciju
Rezonanse
