Galvenā atšķirība starp elektrociklisko un ciklopievienošanās reakciju ir tā, ka elektrocikliskās reakcijas ir pārkārtošanās reakcijas, turpretim cikloaddīcijas reakcijas ir pievienošanas reakcijas.
Gan elektrocikliskās reakcijas, gan cikloaddīcijas reakcijas ir organisko ķīmisko reakciju formas, kas ir svarīgas ķīmisko savienojumu organiskajā sintēzē. Viņiem ir dažādi darbības mehānismi; tāpēc mēs varam iedalīt elektrocikliskās reakcijas un cikloaddīcijas reakcijas divās dažādās grupās kā attiecīgi pārkārtošanās reakcijas un pievienošanas reakcijas.
Kas ir elektrocikliskā reakcija?
Elektrocikliskā reakcija ir pericikliskas pārkārtošanās veids organiskajā ķīmijā, kas nodrošina tīro rezultātu kā pi saites pārvēršanu sigma saitē vai otrādi. Ir dažādi elektrociklisko reakciju veidi, jo tā ir plaša organiskās ķīmijas nozare. Dažas kategorijas ietver fotoķīmiskās reakcijas, termiskās reakcijas, gredzena atvēršanas vai aizvēršanas reakcijas utt.
Klasisks elektrocikliskās reakcijas piemērs ir 3,4-dimetilciklobutēna cis-izomēra termiskā gredzena atvēršanas reakcija. Šī reakcija dod cis, trans-heksa-2, 4-diēnu. Tāpat, ja mēs izmantojam reaģenta molekulas trans-izomēru, tad gala rezultāts ir arī trans-diēns. Reakcija ir šāda:
Attēls 01: Klasisks elektrocikliskās reakcijas piemērs
Iepriekš minētā reakcija notiek, izmantojot robežorbitālo metodi. Šeit atveras sigma saite reaģentā, veidojot p orbitāles, kurām ir tāda pati simetrija kā produkta heksadiēna HOMO. Šī pārveidošana notiek, izmantojot konrotācijas gredzena atvēršanas metodi, kas rada pretējas zīmes gala daivām. Šī orbitāļu pārveidošana ir parādīta zemāk.
Parasti elektrocikliska reakcija liecina par stereospecifiskumu. Tas nozīmē, ka mēs varam paredzēt galaprodukta cis-trans ģeometriju. Kā šīs prognozes pirmais solis mums būtu jānosaka, vai reakcija norit pamatīgi konrotācijā vai disrotācijā. Pēc šīs noteikšanas mēs varam pārbaudīt sākuma molekulu, lai noteiktu, vai galaprodukts ir cis-izomērs vai trans-izomērs.
Kas ir Cycloaddition reakcija?
Cikslodzes reakcija ir ķīmiskas reakcijas veids organiskajā ķīmijā, kurā divas vai vairākas nepiesātinātas molekulas savienojas viena ar otru, veidojot ciklisku aduktu. Šī reakcija izraisa neto saites daudzuma samazināšanos. Mēs varam nosaukt šo iegūto reakciju kā ciklizācijas reakciju. Parasti ciklopievienojumi ir saskaņoti. Tāpēc mēs varam tās klasificēt kā pericikliskas reakcijas. Tāpat nesaskaņotas ciklopievienojumi nav pericikliski. Cikloaddicijas reakcijas ir pievienošanas reakciju veids, kas ļauj veidot oglekļa-oglekļa saiti, neizmantojot elektrofilu vai nukleofilu.
Ir dažādi ciklopievienojumu veidi, piemēram, termiskā ciklopievienošana, fotoķīmiskā cikloaddīcija, Dielsa-Aldera reakcija, Huisgena cikloaddīcija, Čeletropiskās reakcijas utt. Parasti Dīlsa-Aldera reakcijas ir vissvarīgākās ciklopievienošanās reakcijas.
Kāda ir atšķirība starp elektrociklisko un cikloslodzes reakciju?
Ķīmisko savienojumu organiskajā sintēzē svarīgas ir gan elektrocikliskās reakcijas, gan cikloaddīcijas reakcijas. Galvenā atšķirība starp elektrociklisko un ciklopievienošanās reakciju ir tā, ka elektrocikliskās reakcijas ir pārkārtošanās reakcijas, turpretī ciklopievienošanās reakcijas ir pievienošanas reakcijas.
Turklāt elektrocikliskā reakcija ietver pi saites pārvēršanu par sigma saiti vai otrādi, savukārt cikloaddīcijas reakcija ietver divu vai vairāku nepiesātinātu savienojumu kombināciju, veidojot ciklisku savienojumu.
Šajā infografikā tabulas veidā parādīta atšķirība starp elektrociklisko un ciklopievienošanās reakciju.
Kopsavilkums - elektrocikliskā pret ciklodīciju reakcija
Ķīmisko savienojumu organiskajā sintēzē svarīgas ir gan elektrocikliskās reakcijas, gan cikloaddīcijas reakcijas. Galvenā atšķirība starp elektrociklisko un ciklopievienošanās reakciju ir tāda, ka elektrocikliskās reakcijas ir pārkārtošanās reakcijas, turpretī ciklopievienošanās reakcijas ir pievienošanas reakcijas.
