Cope un Claisen pārkārtošanās atšķirība

Satura rādītājs:

Cope un Claisen pārkārtošanās atšķirība
Cope un Claisen pārkārtošanās atšķirība

Video: Cope un Claisen pārkārtošanās atšķirība

Video: Cope un Claisen pārkārtošanās atšķirība
Video: Перициклические реакции, часть 3: сигматропные сдвиги (перегруппировка Коупа, перегруппировка Клайзена) 2024, Jūlijs
Anonim

Galvenā atšķirība starp Cope un Claisen pārkārtošanos ir tā, ka Cope pārkārtošanās reaģents ir 1,5-diēns, turpretim Claisen pārkārtošanās reaģents ir alilvinilēteris.

Gan Cope pārkārtošanās, gan Claisena pārkārtošanās ir pārkārtošanās reakciju veidi, kas iesaistīti [3, 3]-sigmatropiskajos pārkārtojumos. Copes pārkārtojums tika nosaukts Arthur C. Cope vārdā, savukārt Claisen pārkārtojums tika nosaukts Rainera Ludviga Klaisena vārdā. Abiem šiem pārkārtošanas veidiem ir daudz variāciju. Ir dažas Cope pārkārtojumu variācijas, kas ietver Aza-Cope pārkārtojumus, Claisens pārkārtojumus utt. Dažas Claisen pārkārtojumu variācijas ietver aromātisko Claisen pārkārtojumu, bellus-Claisen pārkārtojumu, Īrijas-Klaisena pārkārtojumu utt.

Kas ir Cope pārkārtošana?

Cope pārkārtošanās ir pārkārtošanās reakcijas veids, kurā 1,5-diēns tiek pakļauts [3, 3]-sigmatropiskai pārkārtošanai. Reakcija tika nosaukta Artura C. Cope vārdā, kurš izstrādāja šīs reakcijas mehānismu. Šāda veida reakcija ir ļoti svarīga organiskās sintēzes reakcijās. Šai reakcijai ir pārejas stāvoklis. Šis pārejas stāvoklis iet cauri laivai vai krēslam līdzīgai struktūrai. piemēram, ciklobutāna gredzena paplašināšana par 1,5-ciklooktadiēna gredzenu. Tas nozīmē, ka veidojas divas cis dubultsaites. Reakcija ir šāda:

Galvenā atšķirība - Cope vs Claisen pārkārtošanās
Galvenā atšķirība - Cope vs Claisen pārkārtošanās

Ir dažas Cope pārkārtojumu variācijas, kas ietver Aza-Cope pārkārtojumus, Claisens pārkārtojumus utt.

Kas ir Klaisena pārkārtošanās?

Klaisena pārkārtošanās ir pārkārtošanās reakcijas veids, kurā alilvinilēteri pārvēršas par γ, δ-nepiesātinātiem karbonilsavienojumiem. Turklāt tas ir nosaukts pēc Rainera Ludviga Klaisena, kurš atklāja šo reakciju 1912. gadā. Pārkārtošanās notiek, izmantojot [3, 3]-sigmatropiskus pārkārtojumus.

Atšķirība starp Cope un Claisen pārkārtošanos
Atšķirība starp Cope un Claisen pārkārtošanos

Šī reakcija ir eksotermiska reakcija, kas ietver saites šķelšanos un rekombināciju. Tā ir stereospecifiska reakcija. Tam ir pirmās kārtas kinētika. Claisen pārkārtošanās pārejas stāvoklis ir ļoti sakārtota cikliska struktūra. Turklāt ir šķīdinātāja iedarbība, kas ietekmē reakcijas gaitu. i., polārie šķīdinātāji paātrina reakciju. Ir dažas Claisen pārkārtošanās variācijas, kas ietver aromātisko Claisen pārkārtojumu, Bellus-Claisen pārkārtojumu, Īrijas-Klaisena pārkārtojumu, Džonsona-Klaisena pārkārtojumu, Photo-Claisen pārkārtojumu utt.

Kāda ir atšķirība starp Cope un Claisen Rearrangement?

Gan Cope pārkārtošanās, gan Claisena pārkārtošanās ir pārkārtošanās reakciju veidi, kas iesaistīti [3, 3]-sigmatropiskajos pārkārtojumos. Galvenā atšķirība starp Cope un Claisen pārkārtošanos ir tā, ka Cope pārkārtošanās reaģents ir 1,5-diēns, turpretim Claisen pārkārtošanās reaģents ir alilvinilēteris. Turklāt Copes pārkārtošanās produkts ir atšķirīgs diēns, savukārt Claisen pārkārtošanās produkts ir γ, δ-nepiesātinātie karbonil savienojumi. Tātad, šī ir vēl viena atšķirība starp Cope un Claisen pārkārtojumu.

Turklāt Cope pārkārtojums tika nosaukts Arthur C. Cope vārdā, savukārt Claisen pārkārtojums tika nosaukts Rainera Ludviga Klaisena vārdā. Ir dažas Cope pārkārtojumu variācijas, kas ietver Aza-Cope pārkārtojumus, Claisen pārkārtojumus uc Ir dažas Claisen pārkārtojumu variācijas, kas ietver aromātisko Claisen pārkārtojumu, Bellus-Claisen pārkārtojumu, Īrijas-Klaisena pārkārtojumu, Džonsona-Klaisena pārkārtojumu, Foto- Klaisena pārkārtošanās u.c.

Atšķirība starp Cope un Claisen pārkārtošanos tabulas formā
Atšķirība starp Cope un Claisen pārkārtošanos tabulas formā

Kopsavilkums – Cope vs Claisen Rearrangement

Gan Cope pārkārtošanās, gan Claisena pārkārtošanās ir pārkārtošanās reakciju veidi, kas iesaistīti [3, 3]-sigmatropiskajos pārkārtojumos. Galvenā atšķirība starp Cope un Claisen pārkārtošanos ir tā, ka Cope pārkārtošanās reaģents ir 1,5-diēns, savukārt Claisen pārkārtošanās reaģents ir alilvinilēteris. Turklāt Copes pārkārtošanās produkts ir atšķirīgs diēns, savukārt Claisen pārkārtošanās produkts ir γ, δ-nepiesātinātie karbonil savienojumi.

Ieteicams: