Galvenā atšķirība starp diēnu un dienofilu ir tā, ka diēns ir nepiesātināts ogļūdeņradis, kas sastāv no divām dubultsaitēm, turpretim dienofils ir organisks savienojums, kas viegli reaģē ar diēnu.
Dielsa-Aldera reakcija ir svarīga ķīmiska reakcija, kurā konjugēts diēns reaģē ar aizvietotu alkēnu (dienofilu), veidojot aizvietotu cikloheksēna atvasinājumu. Tāpēc šai reakcijai ir divas daļas, kas reaģē viena ar otru: diēns un dienofils. Turklāt šī ir cikloaddīcijas reakcija un ir labs piemērs pericikliskai reakcijai ar saskaņotu mehānismu.
Kas ir Diene?
Diene ir nepiesātināts ogļūdeņradis, kas sastāv no divām dubultsaitēm starp oglekļa atomiem. To sauc arī par diolefīnu vai alkadiēnu. Tas ir kovalents savienojums, kas satur divas alkēna vienības. Dienes parasti pastāv kā sarežģītāku organisko molekulu apakšvienības. Turklāt diēnus var atrast dabā sastopamos savienojumos, kā arī sintētiskās ķīmiskās vielās. Šīs ķīmiskās vielas ir noderīgas organiskās sintēzes reakcijās. Turklāt ir konjugēti diēni, kurus plaši izmanto kā monomērus polimēru rūpniecībā.
Attēls 01: Vienkārša Diene ķīmiskā struktūra
Atkarībā no divkāršo saišu atrašanās vietas organiskajā savienojumā ir trīs diēnu klases. Šīs trīs klases ir zināmas kā kumulatīvie diēni, konjugētie diēni un nekonjugētie diēni.
Kumulētie diēni satur dubultsaites, kurām ir kopīgs atoms. Tā rezultātā veidojas alēns.
Konjugētie diēni sastāv no konjugētām dubultsaitēm, kuras atdala viena saite. Šie savienojumi ir salīdzinoši ļoti stabili rezonanses dēļ.
Nekonjugētie diēni sastāv no dubultsaitēm, kuras atdala divas vai vairākas atsevišķas saites. Parasti šie savienojumi ir mazāk stabili, salīdzinot ar izomēriski konjugētajiem diēniem. Šie savienojumi ir zināmi arī kā izolēti diēni.
Kas ir Dienofils?
Dienofils ir organisks savienojums, kas viegli reaģē ar diēnu. Dienofilu parasti var atrast Diels-Alder reakcijā, kas ietver reakciju starp konjugētu diēnu un aizvietotu alkēnu. Šeit aizvietotais alkēns darbojas kā dienofils.
Attēls 02: Dielsa-Aldera reakcija
Pareizam dienofilam parasti ir viena vai divas no šādām funkcionālajām grupām: CHO, COR, COOR, CN, C=C, Ph vai halogēns. Turklāt diēnam ir jābūt ļoti elektroniem bagātam. Dažreiz Diels-Alder reakcija prasa dienofila HOMO pārklāšanos ar diēna neaizņemto MO.
Alkēnu parasti sauc par dienofilu, jo tas viegli reaģē ar diēnu. Parasti mums nav nepieciešams siltums Dielsa-alkšņa reakcijās, bet karsēšana var uzlabot reakcijas iznākumu. Turklāt vienkārši alkēni, piemēram, etāns, ir slikti dienofīli.
Kāda ir atšķirība starp Diene un Dienophile?
Dielsa-Aldera reakcijai ir divas daļas, kas reaģē viena ar otru: diēns un dienofils. Galvenā atšķirība starp diēnu un dienofilu ir tā, ka diēns ir organisks savienojums, kas sastāv no divām dubultsaitēm, savukārt dienofils ir organisks savienojums, kas viegli reaģē ar diēnu.
Zemāk ir kopsavilkums par atšķirību starp diēnu un dienofilu tabulas veidā, lai salīdzinātu līdzās.
Kopsavilkums – Diene vs Dienophile
Dielsa-Aldera reakcija ir svarīga ķīmiska reakcija ķīmijā. Tas ietver ķīmisku reakciju starp konjugētu diēnu un aizvietotu alkēnu. Galvenā atšķirība starp diēnu un dienofilu ir tā, ka diēns ir organisks savienojums, kas sastāv no divām dubultsaitēm, savukārt dienofils ir organisks savienojums, kas viegli reaģē ar diēnu.
