Acils pret acetilu
Molekulās ir vairākas funkcionālās grupas, kuras izmanto molekulu raksturošanai. Acilgrupa ir viena no šādām funkcionālajām grupām, ko var redzēt daudzās molekulu klasēs.
Acils
Acilgrupai ir RCO formula. Starp C un O ir dubultsaite, bet otra saite ir ar R grupu. Acilgrupas ir atrodamas esteros, aldehīdos, ketonos, anhidrīdos, amīdos, skābes hlorīdos un karbonskābēs. Tāpēc otra saite ar oglekļa atomu var būt -OH, -NH2, -X, -R, -H utt. Acilgrupa ir funkcionāla grupa, un lielākā daļa laikā šis termins attiecas uz organisko ķīmiju, bet arī neorganiskajā ķīmijā mēs varam atrast šo terminu. Neorganiskās skābes, piemēram, sulfonskābe un fosfonskābe, satur skābekļa atomu, kas ir dubultā saite ar citu atomu. Šādos gadījumos arī to funkcionālā grupa tiek uzskatīta par acilgrupu. Tomēr parasti acilgrupu raksturo oglekļa un skābekļa atoms, kas ir saistīts ar dubultsaiti. Acilgrupas identificēšana ir vienkārša C=O daļas dēļ. Īpaši IR spektroskopijā C=O stiepšanās josla ir viena no ievērojamākajām un spēcīgajām joslām. C=O maksimums rodas dažādās frekvencēs dažādiem acilsavienojumiem, piemēram, karbonskābēm, amīdiem, esteriem utt. Tāpēc tas palīdz arī struktūras noteikšanā. Izņemot spektroskopiskās metodes, ar vienkāršiem ķīmiskiem testiem mēs varam identificēt acilsavienojumus. Tālāk ir norādīti daži no tiem, ko mēs varam veikt laboratorijā.
Tā kā karbonskābes ir vājas skābes, ūdenī šķīstošās karbonskābes identificēšanai var izmantot lakmusa papīra testu vai pH papīra testu. Ūdenī nešķīstošās karbonskābes izšķīst nātrija hidroksīda ūdens šķīdumā
Acilhlorīdi hidrolizējas ūdenī un veido nogulsnes ar sudraba nitrāta ūdens šķīdumu
Skābes anhidrīdi izšķīst, īsi karsējot ar nātrija hidroksīda ūdens šķīdumu
Amīdus var atšķirt no amīniem ar atšķaidītu HCl
Esteri un amīdi tiek lēni hidrolizēti, reaģējot ar nātrija hidroksīdu. No hidrolizētajiem produktiem var identificēt acilsavienojumu. Esteris rada karboksilāta jonu un spirtu, savukārt amīds veido karboksilāta jonu un amīnu vai amonjaku
Nukleofīlās aizvietošanas reakcijas var notikt pie aciloglekli, jo tam ir neliels pozitīvs lādiņš. Daudzas šāda veida reakcijas notiek dzīvos organismos, un tās sauc par acilpārneses reakcijām. No visiem acilsavienojumiem acilhlorīdiem ir visaugstākā reaktivitāte pret nukleofīlo aizvietošanu, un amīdiem ir vismazākā reaktivitāte.
Acetils
Acetilgrupa ir izplatīts organiskās acilgrupas piemērs. To sauc arī par etanola grupu. Tā ķīmiskā formula ir CH3CO. Tāpēc acilgrupā R grupa tiek aizstāta ar metilgrupu. Cita saite ogleklī var būt ar –OH, -NH2, -X, -R, -H utt. Piemēram, CH3 COOH ir pazīstams kā etiķskābe. Acetilgrupas ievadīšanu molekulā sauc par acetilēšanu. Tā ir izplatīta reakcija bioloģiskajās sistēmās un sintētiskajā organiskajā ķīmijā.
Kāda ir atšķirība starp acilu un acetilu?
• Acetils pieder pie acilsavienojumu klases.
• Acilgrupas vispārīgā formula ir RCO, un acetilgrupā R grupa ir CH3. Tāpēc acetilgrupas ķīmiskā formula ir CH3CO.