Galvenā atšķirība starp stereocentru un hirālo centru ir tāda, ka stereocentrs ir jebkurš molekulas punkts, kas var radīt stereoizomēru, ja šajā punktā tiek apmainītas divas grupas, turpretim hirālais centrs ir atoms molekulā, kas var dot enantiomērs, ja šajā centrā tiek apmainītas divas grupas.
Divi termini stereocentrs un hirālais centrs bieži tiek lietoti kā sinonīmi, jo visi hirālie centri ir stereocentri; tomēr visi stereocentri nav hirāli centri.
Kas ir stereocentrs?
Stereocentrs ir punkts molekulā, kas var radīt stereoizomērus. Tomēr tam nav obligāti jābūt atomam. Ja divas atomu grupas, kas saistītas ar šo punktu, tiek apmainītas, iegūst stereoizomēru. Stereoizomēri ir molekulas, kurām ir viena un tā pati molekulārā formula un atomu uzbūve, bet atšķiras telpiskais izvietojums.
Stereocentrus sauc arī par stereogēniem centriem. Ja stereocentrs ir oglekļa atoms, tas var būt vai nu hibridizēts sp2, vai hibridizēts sp3. Tas nozīmē, ka stereocentrā var būt attiecīgi vai nu dubultās saites, vai atsevišķas saites. Dažām ahirālajām molekulām ir arī stereocentri. Piemēram, cis-trans izomēriem ir stereocentri, bet lielākajai daļai no tiem nav hirālu centru.
1. attēls. Dihloretēna cis-trans izomēri (I-cis izomērs, II-trans izomērs)
Iepriekš minētajām molekulām nav hirālu centru. Bet viņiem ir stereocentri. Abi vinila oglekļa atomi ir stereocentri (dubultsaiti oglekļa atomi). Tas ir tāpēc, ka, mainoties šiem oglekļa atomiem pievienotajām grupām, tās rada izomērus.
Kas ir Chiral Center?
Hirālais centrs ir oglekļa atoms, ar kuru ir saistīti četri dažādi atomi vai atomu grupas. Hirālie savienojumi ir savienojumi, kas satur hirālus oglekļa atomus. Ir svarīgi atzīmēt, ka hirālo centru īpašība ir pazīstama kā hiralitāte. Hirālais centrs būtībā ir sp3 hibridizēts, jo tam ir jābūt četrām dažādām atomu grupām, veidojot četras atsevišķas kovalentās saites.
2. attēls. Enantiomēri palielinās hirālo centru klātbūtnes dēļ.
Hirālie centri izraisa savienojumu optisko izomēriju. Citiem vārdiem sakot, savienojumi ar hirāliem centriem nenovietojas ar spoguļattēlu. Tāpēc savienojums ar hirālo centru un molekula, kas atgādina tā spoguļattēlu, ir divi dažādi savienojumi. Šīs divas molekulas kopā sauc par enantiomēriem.
Kādas ir līdzības starp stereocentru un hirālo centru?
- Gan stereocentri, gan hirālie centri rada stereoizomērus.
- Visi hirālie centri ir stereocentri, taču visi stereocentri nav hirālie centri.
Kāda ir atšķirība starp stereocentru un hirālo centru?
Stereocentrs pret hirālo centru |
|
| Stereocentrs ir punkts molekulā, kas var radīt stereoizomērus. | Hirālais centrs ir oglekļa atoms, ar kuru ir saistīti četri dažādi atomi vai atomu grupas. |
| Daba | |
| Stereocentrs ir punkts molekulā, ne vienmēr atoms. | Hirālais centrs ir oglekļa atoms. |
| Oglekļa hibridizācija | |
| Ja stereocentrs ir oglekļa atoms, tas var būt vai nu hibridizēts sp2, vai hibridizēts sp3. | Hirālie centri būtībā ir hibridizēti sp3. |
| Atomu grupas | |
| Stereocentriem var būt pievienotas trīs vai četras grupas. | Chiral centriem būtībā ir pievienotas četras grupas. |
| Ķīmiskās saites | |
| Stereocentrā var būt vai nu atsevišķas saites, vai dubultsaites. | Kirālajiem centriem ir tikai atsevišķas saites. |
| Grupu apmaiņas rezultāti | |
| Grupu apmaiņa stereocentrā veido stereoizomērus. | Grupu apmaiņa hirālajā centrā veido enantiomērus. |
Kopsavilkums - Stereocentrs pret hirālo centru
Visi hirālie centri ir stereocentri, bet visi stereocentri nav hirālie centri. Stereocentrs ir jebkurš molekulas punkts, kas var dot stereoizomēru, ja šajā punktā tiek apmainītas divas grupas, turpretim hirālais centrs ir molekulā esošais atoms, kas var dot enantiomēru, ja šajā centrā tiek apmainītas divas grupas. Šī ir galvenā atšķirība starp stereocentru un hirālo centru.
Attēls:
1. “Dichloroethene” Autors V8rik - en:Image:Dichloroethene-p.webp
2. Klauss Hofmeiers “Talidomīda enantiomēri” - paša darbs (publisks domēns), izmantojot Commons Wikimedia
