Galvenā atšķirība - sinhronizācija pret pievienošanu
Organiskajā ķīmijā pievienošanas reakcijas raksturo divas grupas, kas saistās ar dubultsaiti. Šīs raksturīgās alkēnu pievienošanas reakcijas laikā dubultās saites p saite tiek pārrauta un veidojas jaunas σ saites. Tas ir tāpēc, ka C=C saites p saite ir daudz vājāka un nestabilāka nekā C-C σ saite. Turklāt alkēnu p saite padara tos bagātus ar elektroniem, jo p saites elektronu blīvums ir koncentrēts virs un zem molekulas plaknes. Tāpēc p saite ir neaizsargātāka pret σ elektrofiliem nekā saite. Stereoķīmija ir svarīga pievienošanās reakciju mehānisma noteikšanā. Pievienošanās reakciju stereoķīmija ir atkarīga no diviem aspektiem. Pirmais ir elektrofila un nukleofila savienojuma puse ar dubultsaites oglekli (neatkarīgi no tā, vai tā ir no vienas dubultās saites puses vai no pretējās puses). Otrs aspekts ir elektrofila un nukleofila ģeometriskā orientācija vienam pret otru un pārējo organisko molekulu. Pamatojoties uz šiem aspektiem, ir divas iespējamās pievienošanas stereoķīmijas, sin un anti. galvenā atšķirība starp sin pievienošanu un anti pievienošanu ir tāda, ka sin pievienošanas gadījumā gan elektrofils, gan nukleofils pievienojas no vienas un tās pašas dubultsaites oglekļa atomu plaknes puses, turpretim anti-savienojuma gadījumā nukleofils un elektrofīls pievieno no šīs plaknes pretējām pusēm.. Sīkāka informācija par sin un anti papildinājumiem ir aplūkota tālāk.
Kas ir Syn Addition?
Syn pievienošana ir iespējama pievienošanas stereoķīmija, kurā gan elektrofils, gan nukleofīls saistās ar vienu un to pašu alkēna dubultsaites oglekļa atomu plaknes pusi. Sin pievienošana bieži notiek, ja alkēniem ir aril-aizvietotājs.
Attēls 01: Syn un Anti Addition
Turklāt tas notiek hidroborācijā. Hidrohalogenēšanas un hidratācijas laikā var rasties gan sin, gan antipievienošanās. Hidroborēšanas laikā pirmais solis ir starpprodukta alkilborāna veidošanās, alkēna p saitei pievienojot H un BH2. Tad otrajā solī H-BH2 un p saite tiek pārtraukta, veidojot jaunas σ saites. Šīs reakcijas pārejas stāvoklis ir četrcentrs, jo četri atomi ir iesaistīti starpprodukta veidošanā.
Kas ir pret pievienošanu?
Antipievienošanās ir iespējama pievienošanas stereoķīmija, kurā elektrofils un nukleofīls saistās ar alkēna dubultsaites oglekļa atomu plaknes pretējām pusēm. Anti-pievienošanās notiek halogenēšanas un halohidrīna veidošanās procesā. Halogenēšana ir X2 (kur X=Br vai Cl) pievienošana. Alkēnu halogenēšanai ir divi posmi.
Pirmajā solī tiek veikta elektrofila (X+) pievienošana p saitei. Šajā posmā veidojas trīs locekļu gredzens ar pozitīvi lādētu halogēna atomu, ko sauc par tilta halonija jonu. Pirmais solis ir likmes noteikšanas solis. Tad otrajā solī notiek X– nukleofīlais uzbrukums. Šīs darbības laikā X– uzbrūk halonija jona gredzenam, atver to un pēc tam veido C-X jauno σ saiti.
Kāda ir atšķirība starp Syn un Anti Addition?
Syn pievienošana vs anti pievienošana |
|
| Syn pievienošana ir iespējama pievienošanas stereoķīmija, kurā gan elektrofils, gan nukleofīls saistās ar vienu un to pašu alkēna dubultsaites oglekļa atomu plaknes pusi. | Antipievienošanās ir iespējama pievienošanas stereoķīmija, kurā elektrofils un nukleofīls saistās ar alkēna dubultsaites oglekļa atomu plaknes pretējām pusēm |
| Papildinājuma reakcijas | |
| Hidroborēšana, hidrohalogenēšana un hidratācija | Halogenēšana, halohidrīna veidošanās, hidrohalogenēšana un hidratācija |
Kopsavilkums - sinhronizācija pret pievienošanu
Alkēnus raksturo pievienošanas reakcijas, kuras, pamatojoties uz stereoķīmiju, ir iedalītas divos veidos; sin pievienošana un anti pievienošana. Pievienošanas laikā C=C p saite pārtrūkst, veidojot jaunu σ saiti. Turklāt gan nukleofīlās, gan elektrofīlās saites veido alkēna C=C saites p saites plaknes vienā un tajā pašā pusē, turpretim nukleofils un elektrofīls pievienojas p saites plaknes pretējā pusē. Šī ir atšķirība starp sin un anti papildinājumiem.
Lejupielādējiet Syn vs Anti Addition PDF versiju
Varat lejupielādēt šī raksta PDF versiju un izmantot to bezsaistē saskaņā ar atsauces piezīmi. Lūdzu, lejupielādējiet PDF versiju šeit Atšķirība starp Syn un Anti Addition
