Galvenā atšķirība starp Vudvorda un Prevostas reakciju ir tāda, ka Vudvorda reakcija notiek joda un sudraba acetāta klātbūtnē, savukārt Prevost reakcija notiek benzoskābes sudraba sāls klātbūtnē.
Woodward un Prevost reakcijas ir svarīgas vicinālo diolu veidošanā no alkēniem. Termins vicināls attiecas uz faktu, ka diola funkcionālās grupas (hidroksilgrupas) ir piesaistītas blakus esošajiem oglekļa atomiem vai blakus esošajiem oglekļa atomiem. Apsverot ģeometriju, tie var būt vai nu cis, vai trans-izomēri. Tomēr Vudvarda reakcija veido tikai cis izomēru.
Kas ir Vudvarda reakcija?
Wodward reakcija ir ķīmiskas reakcijas veids, kurā no alkēna veidojas cis diols. Reakcija nosaukta zinātnieka Roberta Bērnsa Vudvorda vārdā. Šī reakcija notiek joda un sudraba acetāta reaģenta klātbūtnē. Arī šai reakcijai nepieciešama mitra etiķskābes vide. Turklāt tas ir pievienošanas reakcijas veids organiskajā ķīmijā.
Attēls 01: Vispārīgs vienādojums Woodward reakcijai
Turklāt Woodward reakcijai ir pielietojums steroīdu sintēzes jomā. Apsverot Vudvarda reakcijas reakcijas mehānismu, vispirms tiek izmantots jods, kas reaģē ar alkēnu. Un šo reakcijas posmu veicina sudraba acetāts. Šīs reakcijas posma produkts ir jodonija jons. Pēc tam notiek SN2 reakcija; jodonija jons atveras etiķskābes vai sudraba acetāta ietekmē un dod pirmo reakcijas starpproduktu joda acetātu. Pēc tam notiek cita SN2 reakcija – tā izraisa joda izspiešanu, radot oksonija jonu. Pēc tam šis produkts hidrolizējas, veidojot monoesteri.
Kas ir Prevost reakcija?
Prevost reakcija ir ķīmiskas reakcijas veids, kurā alkēns pārvēršas par vicinālo diolu. Šo reakciju ieviesa franču ķīmiķis Šarls Prevosts. Reakcija notiek joda un benzoskābes sudraba sāls klātbūtnē. Turklāt vicinālajam diolam, kas veidojas šīs reakcijas laikā, ir anti-stereoķīmija.
Attēls 02: Vispārīgs vienādojums Prevost reakcijai
Apsverot Prevost reakcijas reakcijas mehānismu, tas ietver reakciju starp sudraba benzoātu un jodu (ļoti ātra reakcija), radot ļoti reaģējošu jodonija benzoāta starpproduktu. Pēc tam šis starpprodukts reaģē ar alkēnu, veidojot vēl vienu īslaicīgu jodonija sāli. Pēc tam notiek SN2 reakcija, kas dod esteri benzoāta sāls klātbūtnē. Tad cits sudraba jons liek benzoāta esterim iegūt oksonija sāli. Notiek otrā SN2 reakcija, iegūstot vēlamo diesteri. Visbeidzot, notiek hidrolīze, lai galaproduktā no esteru grupām iegūtu anti-diolu.
Kāda ir atšķirība starp Woodward un Prevost reakciju?
Woodward reakcija un Prevost reakcija ir svarīgas, veidojot diolu no alkēna. Galvenā atšķirība starp Vudvarda un Prevostas reakciju ir tāda, ka Vudvarda reakcija notiek joda un sudraba acetāta klātbūtnē, turpretim Prevost reakcija notiek benzoskābes sudraba sāls klātbūtnē.
Zemāk infografikā ir parādīta sīkāka informācija par atšķirību starp Woodward un Prevost reakciju.
Kopsavilkums - Woodward pret Prevost reakcija
Woodward reakcija un Prevost reakcija ir svarīgas, veidojot diolu no alkēna. Šie divi reakciju veidi atšķiras viens no otra atkarībā no reakcijas procesā izmantotajiem reaģentiem. Galvenā atšķirība starp Vudvarda un Prevostas reakciju ir tāda, ka Vudvarda reakcija notiek joda un sudraba acetāta klātbūtnē, turpretim Prevost reakcija notiek benzoskābes sudraba sāls klātbūtnē.
Attēls:
1. “Woodward Cis-Hydroxylation Scheme” Autors Nav norādīts mašīnlasāms autors. ~K pieņemts. Uzņemts paša darbs (pamatojoties uz autortiesību pretenzijām) (publisks domēns), izmantojot Commons Wikimedia
2. ~K “Prevost Reaction Scheme” – Pašu darbs. Augstas izšķirtspējas PNG; ChemDraw/The GIMP (publiskais domēns), izmantojot Commons Wikimedia
